逆合成分析法教学课件

人教版高二下化学选修5第四节有机合成2、逆合成分析法逆合成分析法顺推、逆推结合法有机合成遵循的原则（二）逆合成分析法例如：乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]水解练习已知：CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—CH3∣∣ClClCH2=CH—CH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。思路：用逆推法∣CHONO2∣CH2ONO2HNO3CH2OH∣CHOH∣CH2OH浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500℃Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化剂Cl2产率计算——多步反应一次计算P.66学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%（三）顺推、逆推结合法先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。已知：R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）练习HBr/过氧化物请设计合理方案从例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2解析：由顺推法、逆推法可知：答案为：(四)、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。练习→F各物质的结构简式HBrANaOHH2OB[O]CHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOOCOHBrH2ONaOHC[O]BHCNDH+H2OEH2SO4浓F解：R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH,、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH3