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第二十三章1.了解糖类与醛酮在结构上的联系,以及常见的糖类的简单的化学性质性质。2.认识核糖、脱氧核糖与核酸的关系及其在生命遗传中的作用,结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。学习重、难点:①几种单糖的分子结构;淀粉的特性及纤维素分子结构的特点。②葡萄糖的化学性质③麦芽糖、淀粉水解实验学习目标:糖类绿色植物光合作用的产物组成:由C、H、O元素组成来源:为什么又把糖叫做碳水化合物从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1,也并不以水分子的形式存在如鼠李糖C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛CH2O,乙酸C2H4O2等实验发现,糖类物质均有很多羟基—OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?※糖类的定义——多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物。①单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;②低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;③多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。糖的分类:以水解状况进行分类分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(2~10)(10)分子式:C6H12O6结构:结构简式:CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH预测:葡萄糖的化学性质一、单糖:葡萄糖与果糖1、葡萄糖:白色晶体、有甜味、能溶于水所含官能团:醛基、醇羟基化学性质:银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成②羟基的性质:③人体内氧化反应-人体能量主要来源:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性质:用途制药、制镜、制糖果酯化葡萄糖能发生银镜反应葡萄糖的重要化学性质:1.具有醛(—CHO)的性质:可氧化成酸,还原成醇。A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸•CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O•CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CH2OH(CHOH)4COOH+2H2OB、加成反应(还原反应)CH2OH(CHOH)4CHO+H2Ni△CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇2.生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)3.发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶………………思考:患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病?55五乙酸葡萄糖酯CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH(2)有多元醇的性质H2O+加热糖果保温瓶胆镜子酿酒医药1、银镜反应2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应5、氧化反应葡萄糖的化学性质3、酯化反应工业用以制镜医学用于检验尿糖生命活动所需能量的来源4、加氢还原2、果糖(1)物性:(2)分子式:(3)结构简式:无色晶体、易溶于水、最甜C6H12O6CH2—CH—CH—CH—CO—CH2OHOHOHOHOH多羟基酮(4)化性:①多元醇和酮的性质;②体内氧化,程度缓慢;③强还原性:银镜反应;与新制Cu(OH)2反应可用溴水区分葡萄糖和果糖。是葡萄糖的同分异构体。二、双糖:蔗糖麦芽糖蔗糖与麦芽糖的比较:蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无-CHO)水解成一分子葡萄糖,一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有-CHO)水解成二分子葡萄糖二糖蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖麦芽糖:C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂1.淀粉的化学性质①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色(特征反应)③淀粉在催化剂(如酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂三.淀粉与纤维素:三、淀粉与纤维素【多糖(C6H10O5)n】天然高分子化合物,各自的n值不同,不是同分异构体问题:1、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,是同分异构体吗?2、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、纤维素均为纯净物吗?存在物理性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1、淀粉白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水,在热水中能膨胀,部分溶于热水,部分糊化试管1:淀粉稀硫酸加热水解液NaOH中和液碘水不变蓝试管2:淀粉蒸馏水淀粉溶液碘水变蓝试管3:中和液银氨溶液加热有银镜出现试管4:淀粉溶液银氨溶液加热无银镜出现△水解淀粉的化学性质:①淀粉+I2→蓝色(用于检验淀粉或I2的存在)②淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应;③水解:(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡)H+思考3、如何检验淀粉部分水解?用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀思考4、如何检验淀粉已经完全水解?思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催化剂外是否可以用酶?思考2、如何检验淀粉尚未水解?用碘水——是不显蓝色用银氨溶液生成银镜,用碘水显蓝色淀粉的用途:•制葡萄糖、酒精(酿酒)•(C6H10O5)n(淀粉)C6H12O6水解酒化酶(葡)以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量关系如何?C2H5OH(酒精)存在物理性质2、纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素92%~95%;亚麻含纤维素约80%;木材含纤维素约50%。1.制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐珞和喷漆)2.制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片3.制造黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉)3.纤维素的用途(6个方面)纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.食物中的纤维素有利于人的消化。★科学视野——玉米及玉米核的综合利用2.纤维素的化学性质①不显还原性②可发生水解,但比淀粉水解困难(C6H10H5)n+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)③酯化反应催化剂△三.淀粉和纤维素纤维素的酯化反应(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O++纤维素硝酸酯(硝酸纤维)思考:如何设计实验检验纤维素水已经开始?答案:取少量反应液,滴加几滴硫酸铜溶液,再加入过量的NaOH溶液,中和作催化剂的硫酸,一直加到出现Cu(OH)2沉淀,最后,加热煮沸,观察现象。如果出现红色沉淀,表明已经开始水解。[小结]1、糖类的定义2、糖的分类3、常见单糖的分子结构4、双糖的水解5、多糖---淀粉和纤维素的特性及分子结构特点。1.有甜味的不一定是糖。如2.没有甜味的也可能是糖。如甘油淀粉、纤维素3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如5.在分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在CH2O、C2H4O2、C3H6O3C5H10O4C6H12O51、为什么淀粉在水解后,要先加碱中和后再加新制的氢氧化铜?2、加碘水前为什么不加碱中和溶液中的硫酸?注意:1、糖水解后的溶液中有硫酸,须加碱中和后才能进行银镜实验或费林实验。2、检验淀粉水解进行程度的方法:未水解:,完全水解,部分水解。检葡萄糖检淀粉均检CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O△与酸完全酯化,生成五某酸葡萄糖酯。CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O△浓硫酸
本文标题:糖类课件
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