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第三节羧酸酯新课标人教版化学选修5第三章烃的含氧衍生物一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH、CnH2nO2脂环酸3、乙酸1)物理性质p60俗名:醋酸冰醋酸:2)结构结构式:电子式:CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式:C2H4O2结构简式:CH3COOH官能团:-COOH日常生活中,为什么可以用醋除去水垢?(水垢的主要成分包括CaCO3)说明乙酸什么性质?科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚不能加成3)化学性质a.乙酸的酸性:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO-+H+乙酸的酸性Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2OCu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+2H2O醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能,不产生CO2不能能能增强中性b.乙酸的酯化反应1.浓硫酸的作用?催化剂和吸水剂2.饱和碳酸钠溶液的作用?溶解乙醇和除去乙酸减小酯在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的作用?防止碳酸钠溶液倒吸现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。反应原理:乙酸乙酯可用什么科学方法来研究?原子示踪法:酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。4、几种常见的羧酸:甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质OH—C—O—H俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。甲酸HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2→CO2↑+Cu2O↓+2H2O△请用一种试剂鉴别下面四种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液乙二酸HOOC-COOH俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性:HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。乙二酸HOOC-COOH甲酸OH—C—O—H自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH练习1.乙酸是一种重要的有机酸,它是食醋的主要成分,所以乙酸又叫().乙酸的分子式为(),结构式为(),结构简式().乙酸分子中的官能团为().醋酸C2H4O2CH3COOH—COOH(羧基)H—C—C—O—H—HO=—H2.乙酸分子的结构中不含有的原子团是()A.羧基B.甲基C.羟基D.乙基D3.只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯,乙酸,四氯化碳B.乙醇,乙醛,乙酸C.乙醇,硝基苯,乙酸乙酯D.己烷,乙醇,甲醇AC4.下列物质中,不能由乙醇直接制取的是()A.乙醛B.氢气C.乙酸乙酯D.乙烷D5.用一种试剂可以区分乙醇和乙酸的是()A.氢氧化钠溶液B.氨水C.碳酸钠溶液D.氢氧化铜CD6.下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()A.金属钠B.溴水C.碳酸钠溶液D.紫色石蕊试液CD7.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是()A.蒸馏B.水洗后分液C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D.用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液8.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是()A.乙醛B.硝酸C.苯甲酸D.硫酸CAC10、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。209、酯化反应属于().A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D.取代反应D1、烧鱼时,又加酒又加醋,鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美,其原因是()A.有盐类物质生成B.有酸类物质生成C.有醇类物质生成D.有酯类物质生成D【达标测试】2、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC3.确定乙酸是弱酸的依据是()A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B4、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液5.1mol有机物,充分燃烧后生成2molCO2和3molH2O.此有机物可能是(),()CH3CH3CH3CH2OH1.1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH【达标测试】421(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3(4)Na2CO32二、酯1、定义:羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。2、简式:RCOOR′练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么?无机酸生成酯需含氧酸。说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2O—NO2(4)CH3CH2—NO23.酯的命名——“某酸某酯”CH2CH2OOCCOO5、酯的结构、性质及用途(1).酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。6、化学性质:(水解反应)【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL;蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5min,闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂?(浓H2SO4)(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?酯+水酸+醇酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O自然界中的有机酯资料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。【思考】如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯?4)乙酸的用途:重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***5)乙酸的制法:a、发酵法:制食用醋(C6H10O5)nC2H5OHCH3CHOCH3COOHb、乙烯氧化法:1、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB2、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:1).该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;2).写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3).此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图:下列对该化合物叙述正确的是A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应
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