选修5有机化学基础第二章第三节卤代烃4

1§2-1卤代烃2在激烈的体育比赛中，运动员肌肉受伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂(沸点12.27℃)应急处理34一、卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。R-X卤代烃官能团：—X（包括ＦClBrＩ）1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃3.分类:饱和一卤代烃的通式：代表物——C2H5Br(溴乙烷)CnH2n+1x61.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点比较低（38.4℃）。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷72.分子组成和结构(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥思考：溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？3.化学性质由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键极性较大易断裂，即由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应9溴乙烷中不存在溴离子,不能电离,溴乙烷是非电解质.【实验1】取1滴管溴乙烷加入3滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，取上层清液，加入过量硝酸酸化，再加入3滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出【实验2】取1滴管溴乙烷加入约1ml氢氧化钠溶液，振荡，静置，取上层清液，加入3滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：大试管分层现象逐渐消失，有黑色沉淀析出实验探究10反应原理——CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水△（1）与氢氧化钠的水溶液共热CH3CH2—Br+H-OHCH3CH2OH+HBrNaOH△水解反应或取代反应水解反应机理121.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷、水氢氧化钠溶液、并加热溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：硝酸的作用:一是中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3反应影响实验；二是检测生成的沉淀是否溶于稀硝酸①取少量卤代烃，②加氢氧化钠溶液，③加热煮沸④冷却⑤加入稀硝酸酸化，⑥加入硝酸银13写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明反应条件）CH3│CH3Cl+NaOH→│CH3CH3—C—Br+NaOH→CH3OH+NaClCH3—C—OH+NaBrCH3││CH3——有浅黄色沉淀生成14⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验4】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水，看溴水是否褪色。现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察现象有气泡产生；油层逐渐减少至消失;溴水褪色。实验探究15有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX),而生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫消去反应。反应原理分析CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2OCH2=CH2↑+HBrHNaOH/乙醇△CH2CH2Br消去反应机理17C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验注意事项：1.反应条件：2.产物检验氢氧化钠的醇溶液、加热将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。消去反应实验注意事项：思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?相邻的碳原子上有氢消去规律：19CH3Cl能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3CH2BrCH2Br-20取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2所有卤代烃都能水解，邻位碳上有氢才能消去。水解成醇，醇解成烯或炔比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。212、总结卤代烃在有机合成中的应用——桥梁①制备醇②制备烯烃或炔烃归纳总结1、归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系烃卤代烃醇22溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？（2）2－溴丙烷+NaOH醇溶液（3）1－溴丁烷+NaOH醇溶液（1）2－溴丙烷+NaOH水溶液第二课时卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.2、化学性质（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！3、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成小结：注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解课堂练习1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)CH3CH2ClH2OCH3CH2OHHClCH3CH2OHCH2CH2H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2OH2O2HOCH2CH2OHCH2CH2OCH3H2CH33+H2O课堂练习3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl设计意图：对所学知识进行运用，并及时加以深化请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。1、已知，HOCOHCOH2O作业设计：2、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？3、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？有机镁化物简介格氏试剂格氏试剂与羰基化合物等反应RMgX+C=O无水乙醚R-C-OH+MgOHXR-C-OMgXH+H2O①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解33溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯？除CH3CH2OH蒸汽1.为什么生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.用溴水检验乙烯时,为什么不将生成的气体先通入盛水的试管中呢?交流●研讨复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.甲苯与浓硝酸反应