有机化合物的命名

1第三节有机化合物的命名一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？1．烷烃命名的步骤口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)找主链：最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如命名为：2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。22．烷烃命名的5个原则和5个必须(1)5个原则①最长原则：应选最长的碳链作主链；②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号；③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链；④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号；⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)5个必须①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示；③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开；⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？1．主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。2．编号定位不同编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。3．书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例4．实例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。特别提醒有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。3类型1给结构写名称例1用系统命名法命名下列各有机物：答案(1)3­乙基戊烷(2)2,5­二甲基­3­乙基庚烷(3)3­甲基­6­乙基辛烷(4)2,2,5­三甲基­3­乙基己烷解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析解答各题。(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即其正确名称为3­乙基戊烷。(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能的选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个，则应选用图②所示的主链。故该有机物的正确名称为2,5­二甲基­3­乙基庚烷。(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为3­甲基­6­乙基辛烷。4(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为2,2,5­三甲基­3­乙基己烷。本题考查烷烃的命名。解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意：在烷烃命名中，碳链的1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。类型2结合名称写结构例2写出下列物质的结构简式：(1)2,4­二甲基­3­乙基己烷(2)4­甲基­2­乙基­1­戊烯(3)对甲基苯乙炔类型3有机化合物名称正误判断例3下列有机物命名正确的是()A．3,3­二甲基丁烷B．3­甲基­2­乙基戊烷C．2,3­二甲基戊烯D．3­甲基­1­戊烯答案D解析(1)可按名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。A项，结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2­二甲基丁烷，A不正确；B项，结构为，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4­二甲基己烷，B不正确；C5项，结构可为，也可为等等，命名为2,3­二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C不正确；D项，结构为，符合命名原则。解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A项，命名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A不正确；B项，在烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。B中“2­乙基”必定是错误的命名，则B不正确；C项，主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊烯未标明双键位置，则必定是错误的命名，C不正确；D项的命名方式是正确的。烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多，并且烃基数目也会增多，你能写出丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗？点拨丙烷分子中有两种不同类型的氢原子，因此，当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷基，即正丙基—CH2CH2CH3和异丙基—CH(CH3)2。请用系统命名法给新戊烷命名。点拨新戊烷的结构简式为：，利用系统命名法命名为：2,2­二甲基丙烷。[来源:学科网]1．B点拨主链一定是最长的碳链。2．(1)3,3,4­三甲基己烷(2)3­乙基­1­戊烯(3)1,3,5­三甲基苯点拨有机化合物的命名应注意以下几点：(1)选最长的碳链为主链(若为烯烃或炔烃，一定要包含双键或三键且最长)。(2)从离支链最近的一端开始编号(若为烯烃或炔烃，应离双键或三键最近)。(3)两个不同取代基跟主链等近时，从简单的取代基编号。(4)遇等长碳链时，选支链较多的为主链。(5)支链编号之和要最小。6点拨由有机物的名称书写其结构简式，实质上是有机化合物命名的逆过程，在书写时要先写出主链碳原子，并编上号，然后写上所有支链，最后把主链上的氢原子补齐即可。1．下列取代基或粒子中，碳原子最外层均满足8电子结构的是()A．甲基(—CH3)B．碳正离子[(CH3)3C＋]C．碳负离子(CH3CH－2)D．碳酸根()答案CD解析本题考查取代基、粒子等结构特征。A项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与成键，最外层有7个电子；B项中心碳失去了1个电子，最外层有6个电子；C项相当于乙基碳上多1个电子，满足8电子结构；D项碳原子全部成键，满足8电子结构。2．下列名称不正确的是()A．2­甲基丁烷B．1,2­二甲基戊烷C．3,4­二甲基戊烷D．2­甲基­4­乙基庚烷答案BC解析解答此类题常用方法是：先根据名称写出结构简式，然后再根据系统命名法重新命名，看是否一致，若两者相同，则原命名正确，如：A项正确；B项应为：3­甲基己烷，原命名错误；C项7应为2,3­二甲基戊烷，原命名取代基位号之和不是最小；D项正确。3．下面选项中是2,3­二甲基­2­丁烯的结构简式的是()答案D解析本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。4．有机物用系统命名法命名为()A．间甲乙苯B．1,3­甲乙苯C．1­甲基­3­乙基苯D．1­甲基­5­乙基苯答案C解析苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号。5．有机物的命名正确的是()A．2,3­二乙基­2­丁烯B．2,3­二乙基­3­丁烯C．3­甲基­2­乙基­2­戊烯D．3,4­二甲基­3­己烯答案D6．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是()A．正壬烷B．2,6­二甲基庚烷C．2,2,4,4­四甲基戊烷D．2,3,4­三甲基己烷答案C解析由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物是两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4­四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体。7．由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是________________，甲基的电子式是______________，乙基的结构简式是______________。答案8解析烷烃的通式为CnH2n＋2，失去一个氢原子后为烷基—CnH2n＋1；甲烷失去一个氢原子形成甲基—CH3，――→失去·H，乙烷失去一个氢原子形成乙基CH3—CH3――→失去—HCH3—CH2—。8．下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。2­乙基丁烷________。3,4­二甲基戊烷________。1,2,4­三甲基丁烷________。2,4­二甲基己烷________。答案①3­甲基戊烷②2,3­二甲基戊烷③3­甲基己烷④正确9．(1)有机物的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。(2)有机物的系统名称是____________，将其在催化剂存在下完全氧化，所得烷烃的系统名称是__________。答案(1)3­甲基­1­丁烯2­甲基丁烷(2)5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔2,3­二甲基­5­乙基庚烷解析根据有机物的命名方法，可得如下过程：(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3­甲基­1­丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2­甲基丁烷。(2)该炔烃的系统名称为5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3­­二甲基­5­乙基庚烷。[来源:学。科。网Z。X。X。K]1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是()A．都表示一对共用电子对B．都表示一个共价单键C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键答案C解析CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误