醛

第二节醛第三章烃的含氧衍生物在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！复习回顾：乙醇的催化氧化H－C－C－OHHHHHH－C－C－HHOHHCCOHHH醛基烃基H—C—ＯHOCH3C—HOCH3CH2C—HOH—C—O—CH3OCH3CHC—HOCH3醛基与烃基()直接相连的化合物称为醛．—C—HO含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛OCHCHHH乙醛的结构：官能团：醛基醛类中具有代表性的醛－乙醛吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMR结构式:C2H4OHCCOHHHCH3CHO或CH3COH(醛基)COH：：·C：HO：：分子式：官能团：结构简式：(一)、结构(二)、物理性质无色、有刺激性气味的液体密度比水小在水中溶解大较大醛基易加成H－C－C－H－HH－醛基易被氧化分析结构:预测性质:CH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化剂（三）、乙醛的化学性质1.乙醛的加成反应(与H2)：注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应OCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂分析：碳元素的化合价变化结论：加氢碳元素被还原有机物得O或去H,发生氧化反应思考：在有机化学中，什么是氧化反应？什么是还原反应？有机物失O或加H,发生还原反应练习.下列反应属于还原反应的是：A.C6H5CH3→C6H5COOHB.C6H5CHO→C6H5CH2OHC.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHOD.C6H5OH→E.CH2=CH2→CH3CH2OHO==O醛基易加成H－C－C－H－HH－醛基易被氧化分析结构:预测性质:CH3-C_OO—O—H2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂思考：乙醛被氧化生成什么？2.氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸乙醛得Ｏ,被氧化工业制羧酸的主要方法!乙酸－CHO－COOH（2）被弱氧化剂氧化［实验１］银氨溶液静置加热银镜沉淀恰好消失（2）被弱氧化剂氧化a、被银氨溶液氧化(银镜反应)银氨溶液的配制方法：在AgNO3溶液中滴加氨水，至生成的沉淀恰好消失为止。AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAg(NH3)2OH=［Ag(NH3)2]++OH－氢氧化二氨合银银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O＋2Ag↓＋3NH3水浴加热此反应可用于醛基的检验和测定说明：a、生成物：一水、二银、三氨、醋酸铵b、1mol－CHO～2molAg6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制，不能久置注意：1.试管要洁净，2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗(用之前用NaOH煮)4滴～6滴NaOH溶液2mlCuSO4溶液0.5ml乙醛［实验２］新制Cu(OH)2b、被新制Cu(OH)2氧化新制Cu(OH)2的配制方法：２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋2H2O砖红色加热煮沸（此反应必须在碱性条件下进行）必须过量此反应也用于醛基的检验和测定小结：1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主CH3CHO乙醛氧化还原(加成)CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸氧化有机物之间的转变实质是官能团之间的转变2、2、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜检验思考：1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?练习1、有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO4酸性溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴水B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2和FeCl3溶液C二、醛类1、定义：R－CHO烃基2、分类按醛基个数分按烃基是否饱和分按烃基类别分一元醛、二元醛多元醛饱和醛脂肪醛芳香醛不饱和醛醛基与烃基直接相连所得的化合物。3、通式：CnH2nO饱和一元醛4、常见的醛甲醛（唯一一种含有氧原子呈气态的有机物）甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水。福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。室内空气污染的头号杀手－甲醛去年9月30日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5％甲醛的1H-NMR甲醛结构式：分子式：CH2O结构简式：HCHOCOHH.COHC::O:HH:::电子式：官能团：-CHO-COH练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CHO练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CH3CHOOHD甲醛的同系物：H-CHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛乙醛丙醛丁醛交流与讨论：甲醛与同系物之间的异同点结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，化学性质有特殊性。3、化学性质⑴、氧化反应①被银氨溶液氧化②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化（2）加成反应（3）缩聚反应nHCHO+nOH浓盐酸100℃OH[CH2]n有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。缩聚反应：C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。拓展视野1、概念：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇2、饱和一元酮的分子式的通式：CnH2nO（n≥3）3、饱和酮通式：CnH2nO(n≥3)4、同分异构体：除碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇、环醚互为同分异构体CH2=CH-CH2-OHCH3CH2CHO-OH△CH3-C-CH3O