《有机化学》教学大纲

1《有机化学》教学大纲课程名称：有机化学（OrganicChemistry）课程代码：092122003适用专业：应用化学、化学工程与工艺课程类别：学科基础课学时：88学分：5.5一、课程性质与任务：有机化学是应用化学专业的一门重要基础理论课。通过本课程的学习，使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能；适当了解本学科范围内的科学新成就；发展学生智力。培养学生具有一定的分析问题和解决问题的能力；培养学生辩证唯物主义的观点，为从事科研、教学和企业的生产与管理打下良好基础。通过本课程的学习，要求学生掌握重要类型有机化合物的命名、结构、性质及其在工农业生产中的某些应用，掌握重要类型有机化合物的典型反应和重要合成方法，了解各类有机物相互转变的基本规律，掌握构造异构和构型异构现象，并对构象及反应中的立体化学有初步了解，初步掌握有机化合物结构和性质关系的基本理论、有机反应基本类型及重要的反应历程。各章所标出的学时数为四年制化学工程与工艺专业的讲授学时数。带“*”的部分可根据情况选学。在保证完成本大纲规定的基本要求前提下，可根据实际情况在教学内容的选择、体系的安排、讲授的顺序、学时分配和教学的方式方法等方面灵活掌握。二、大纲编制依据：本大纲是根据化学化工与生命科学学院2014年修定的应用化学专业人才培养方案为依据，并参照教育部公布的《高等学校有机化学课程教学基本要求》制定。三、课程内容与要求：第一章绪论（一）教学基本要求1、了解有机化学的研究对象及其重要性；2、在复习价键理论的基础上，初步掌握有机结构理论的基本要点；23、了解有机化合物的分类方法；4、初步掌握诱导效应。（二）教学重点有机结构理论的基本要点。（三）教学难点有机结构理论的基本要点。（四）教学内容第一节有机化合物和有机化学一、有机化学的研究对象二、有机化学的发展简史三、有机化学的特点四、有机化学的重要性第二节共价键一、共价键理论要点二、共价键的属性三、共价键的断裂第三节研究有机化合物的一般步骤第四节有机化合物的分类一、按碳胳分类二、按官能团分类第五节诱导效应第二章烷烃（一）教学基本要求1、掌握碳原子的四面体结构、σ键；2、掌握烷烃的构型与构象；3、掌握烷烃的命名法、性质及其制法；4、了解有关反应历程的一些概念，并掌握卤代反应历程。（二）教学重点原子的四面体结构、σ键；烷烃的构型与构象；烷烃的命名法、性质及其制法。（三）教学难点烷烃的构型与构象。（四）教学内容第一节烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的通式、同系列、系差3二、同分异构现象三、碳原子和氢原子的类型第二节烷烃的命名一、普通命名法二、系统命名法第三节烷烃的构型一、碳原子的四面体概念sp3杂化、σ键（构型的概念）二、烷烃分子中碳链的排布形式第四节烷烃的构象一、乙烷的构象二、丁烷的构象第五节烷烃的物理性质熔点、沸点、比重、溶解度、折光率、分子结构对物理性质的影响第六节化学性质稳定性、卤代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、异构化第七节自由基取代反应历程一、卤代反应历程二、能量曲线、过渡状态和活化能三、自由基的稳定性和卤代反应的取向第八节烷烃的制法第九节烷烃的来源及其主要用途第三章单烯烃（一）教学基本要求1、掌握烯烃的分子结构、п键；2、理解烯烃的结构与性质的关系；3、掌握烯烃的命名法、性质及其制法；4、初步掌握烯烃的亲电加成反应历程。（二）教学重点烯烃的分子结构、п键；烯烃的结构与性质的关系；烯烃的命名法、性质及其制法；烯烃的亲电加成反应历程。（三）教学难点烯烃的亲电加成反应历程。（四）教学内容第一节烯烃的结构4一、乙烯的结构二、其他烯烃的结构第二节烯烃的同分异构及命名一、烯烃的同分异构现象二、烯烃的命名1、系统命名法（烯基的命名）2、顺反异构体的命名第三节烯烃的性质一、物理性质二、化学性质1、加成反应：加H2、加X2、加HX（马氏定则、过氧化物效应）、加H2SO4、加H2O、加HOCl、硼氢化反应2、聚合反应3、氧化反应4、α-氢原子的反应第四节乙烯和丙烯第五节亲电加成反应历程一、历程（п络合物）二、亲电试剂和亲核试剂三、碳正离子及其稳定性四、Markovnikov定则的解释第六节烯烃的制备一、石油的裂解和热裂气的分离二、醇的脱水三、卤代烃脱卤化氢第七节石油一、石油的成因和组成二、石油的炼制三、汽油和柴油：辛烷烃、抗暴剂、十六烷烃第四章炔烃和二烯烃（一）教学基本要求1、掌握炔烃的分子结构；2、掌握炔烃的命名法和化学性质；3、掌握炔烃的制备方法；54、掌握共轭二烯烃的结构和性质以及共轭效应的初步概念。（二）教学重点炔烃的命名法和化学性质；炔烃的制备方法；共轭二烯烃的结构和性质以及共轭效应的初步概念。（三）教学难点炔烃的化学性质；共轭二烯烃的结构和性质以及共轭效应的初步概念。（四）教学内容第一节炔烃的结构和命名一、sp杂化二、炔烃的异构现象三、炔烃的命名第二节炔烃的性质一、物理性质二、化学性质1、加成反应：①加氢②亲电加成：加X2、加HX③亲核加成：加H2O、加HCN、加HAc④炔烃和烯烃加成反应活性的比较2、聚合反应（二聚、三聚、四聚）3、氧化反应4、≡C―H的性质和鉴定；弱酸性、炔化物的生成、炔化物的烃化（碳负离子）第三节炔烃的制备一、乙炔的制备和用途二、其他炔烃的制备第四节二烯烃一、分类和命名二、共轭二烯烃的构象三、二烯烃的结构四、共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1,2-和1,4-加成）、Diels-Alder反应、聚合反应五、重要的二烯烃：丁二烯和异戊二烯第五章脂环烃（一）教学基本要求61、掌握脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象；2、了解环的大小与稳定性的关系；3、初步掌握环已烷的构象。（二）教学重点脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象；环的大小与稳定性的关系；环已烷的构象。（三）教学难点脂环烃的化学性质、顺反异构现象；环已烷的构象。（四）教学内容第一节脂环烃的分类和命名第二节环烷烃的结构和稳定性第三节环烷烃的性质一、物理性质二、化学性质：取代、加成、氧化第四节脂环烃的立体结构一、脂环烃的顺反异构二、脂环烃的构象结构1、环已烷的构象：船式、椅式、a-键、e-键2、取代环已烷、十氢化萘、六六六γ-体的构象第五节重要的脂环烃一、环已烷二、环戊二烯[夹心结构п络合物（二茂铁）]第六章芳香烃（一）教学基本要求1、掌握单环芳香烃的同分异构及命名；2、掌握单环芳香烃的化学性质和芳环亲电取代反应历程；3、掌握苯环取代定位规律并能初步应用在合成上；4、了解多环芳烃和Huckel规则。（二）教学重点单环芳香烃的化学性质和芳环亲电取代反应历程；苯环取代定位规律并能初步在合成上的应用。（三）教学难点单环芳香烃的化学性质和芳环亲电取代反应历程；苯环取代定位规律并能初步在合成上的应用。7（四）教学内容第一节单环芳香烃一、苯的分子结构：kekule式、近代观念、共振论简介二、单环芳香烃的异构现象和命名三、苯及其同系物的性质1、物理性质2、化学性质①取代反应：卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应②氧化反应：苯环氧化、侧链氧化③加成反应四、苯环亲电取代反应历程（σ络合物）五、苯环上取代反应的定位规律、定位规律的理论解释及其在合成上的应用六、重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯第二节多环芳烃一、联苯二、萘1、结构2、性质：取代反应（磺化产物的竞争反应）、加成反应、氧化反应三、蒽1、结构2、性质：（9、10位的活泼性）取代反应、加成反应、氧化反应四、菲1、结构2、性质：（9、10位的活泼性）取代反应、加成反应、氧化反应五、其它稠环芳烃（致癌烃）第三节芳香烃的来源一、煤焦油的分离（煤的结构、煤的干馏产物）二、石油的芳构化第四节非苯芳烃（Huckel规则）第七章对映异构（一）教学基本要求1、了解物质产生旋光性的原因以及对映异构和分子结构的关系；2、掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；3、掌握构型R/S的表示方法；84、了解不含手性碳原子化合物的对映异构。（二）教学重点手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；构型R/S的表示方法。（三）教学难点手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；构型R/S的表示方法；不含手性碳原子化合物的对映异构。（四）教学内容第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光仪和比旋光度第二节对映异构和分子结构的关系手性、对称因素（对称面、对称中心和对称轴）第三节含有手性碳原子化合物的对映异构一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构对映体、外消旋体、Fischer投影式二、对映异构体的构型相对构型和绝对构型构型表示方法：D/L法、R/S法三、含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体第四节环状化合物的立体异构第五节不含手性碳原子化合物的对映异构丙二烯型、取代联苯型第六节外消旋体的拆分*第七节立体化学在研究反应历程中的应用一、烷烃的卤代二、烯烃的加溴第八章现代物理方法基本知识（一）教学基本要求初步了解红外光谱和质子核磁共振谱在测定有机化合物结构中的作用，并能认识简单典型图谱。（二）教学重点红外光谱和质子核磁共振谱在测定有机化合物结构中的作用，认识简单典型图谱。（三）教学难点红外光谱和质子核磁共振谱在测定有机化合物结构中的作用，认识简单典型图谱。9（四）教学内容第一节电磁波谱的一般概念第二节紫外和可见光吸收光谱一、紫外光谱及其产生二、紫外光谱图三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系第三节红外光谱一、红外光谱图的表示方法二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系三、红外光谱解析举例第四节核磁共振谱一、基本知识二、核磁共振氢谱三、核磁共振碳谱第五节质谱一、基本原理二、质谱图三、离子的主要类型第九章卤代烃（一）教学基本要求1、掌握卤代烃的分类、同分异构和命名；2、掌握卤代烃的化学性质以及不同卤代烃活性的差异；3、熟悉亲核取代反应和消除反应的历程以及影响因素；4、掌握卤代烃的制法，了解卤代烃是有机合成的重要中间体。（二）教学重点卤代烃的化学性质以及不同卤代烃活性的差异；亲核取代反应和消除反应的历程以及影响因素；卤代烃的制法。（三）教学难点卤代烃的化学性质以及不同卤代烃活性的差异；亲核取代反应和消除反应的历程以及影响因素。（四）教学内容第一节卤代烃的分类、同分异构和命名第二节卤代烃的性质一、物理性质10二、化学性质1、取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应2、消除反应（Saytzeff规则）3、还原反应4、与某些金属反应：Grignard试剂、Wurtz反应第三节饱和碳原子上的亲核取代反应一、反应历程：SN1、SN2二、亲核取代的立体化学：Walden转化、外消旋化三、影响取代反应速度的因素烃基结构、亲核试剂性质、离去基团性质、溶剂化效应第四节卤代烯烃和卤代芳烃第五节卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代物的互换第六节重要的卤代烃氯乙烯、氯苯、苄基氯、三氯甲烷、四氯化碳、氟代烃第十章醇、酚、醚（一）教学基本要求1、掌握醇的分类、命名法、化学性质及其制法；2、掌握酚的结构特征、化学性质及苯酚的制法；3、掌握醚的结构特征、化学性质及制法；4、了解消除反应历程。（二）教学重点醇的化学性质及其制法；酚的结构特征及化学性质；醚的结构特征及化学性质。（三）教学难点醇的化学性质及其制法；酚的结构特征及化学性质；醚的结构特征及化学性质。消除反应历程。（四）教学内容第一节醇一、醇的结构、分类和命名二、醇的性质1、物理性质2、化学性质：与活泼金属反应、与卤代磷反应、与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸）反应、脱水反应、氧化和脱氢反应三、消除反应历程1、β消除反应112、α消除反应（卡宾的结构和性质）四、醇的制法1、卤代烃的水解2、醛、酮的还原3、由Grignard试剂合成4、硼氢化-氧化反应五、重要的醇甲醇、乙醇、正三十醇、苯甲醇、乙二醇（与氢氧化铜、高碘酸反应）、丙三醇第二节酚一、结构和命名二、酚的性质1、物理性质2、化学性质（1）酚羟基的性质：弱酸性、O-烃化反应（酚醚）、显色反应（2）苯环上的亲电取代反应（3）氧化反应三、重要的酚苯酚（制法、用途）。