阿司匹林的制备

阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。四、实验步骤称取50.0g水杨酸，加入50mL圆底烧瓶中5mL乙酸酐加入5滴浓硫酸放入80~85℃水浴中恒温15~20分钟30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶浴中粗品阿司匹林。取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中0.1%FeCl3溶液1~2滴颜色变化。将粗品阿司匹林50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇水60~70℃水浴中加热片刻醇解。用滴管向溶液中滴加水至微浑滤取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中0.1%FeCl3溶液1~2滴色变化。五、注意事项1.实验所用的仪器必须干燥;2.水杨酸的称量为减重称量;3.转移乙酸酐和浓硫酸均在通风橱进行;4.圆底烧瓶加入水杨酸和乙酸酐后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸待水杨酸全部溶解非是水杨酸未溶;5.恒温水浴时应该不断振荡;6.反应结束后;7.抽滤粗产品时一定要将酸洗净8.重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑在水浴锅外滴加2ml水;9.关于抽滤时洗涤,抽滤粗产品用蒸馏水;洗涤时开吸滤瓶上的橡皮管(滤液)在滤饼上橡皮管将溶剂抽干。六、预实验、带实验及报告批改情况⑴预实验预实验重点在于三个方面①对合成工艺的熟悉与掌握这点很重要结实验心得、以及做创新实验大些了良好的技能基础。②合成工艺改变的尝试方法NAHCO3溶液溶解滤液。向滤液中滴加稀盐酸使结晶析出。现象推测酸有一定溶解能力。③精制产品其他方式的尝试方法酸+乙酸酐+浓硫酸现象推测表面积从而推动反应进行。⑵带实验实验当天出勤率100%我们也遇到了一些障碍有一个能用计可将旋蒸仪不拆卸移液管未干燥完毕原料并不需十分精确实验中遇到了一些问题1、阿司匹林与水杨酸反应结束后30ml水小烧杯中浓重异味始我们并没有提醒大家2、重结晶操作的加水量此步骤不易控制稍加摇晃浑浊会消失。有的组可能并没有摇晃就认为已经浑浊了产物很少。关于加水量我们之后创新部分有探讨3、黄色油状物的出现关于此现象我们遇见了很多次了现黄色油状物出现的很少接放去冰水混合物中4、同学们所制得粗产品普遍检查水杨酸⑶实验报告批改情况实验报告是两人分别批改总数的一半在实验报告中大家一般都对实验现象就行了比较深入与细致的讨论部分的讨论则略显不足。总体来说女生的实验报告水平是高于男生的。实验报告中大家提出的一些创新杨爽提出在圆底烧杯和冷凝管的连接处放一纸片.......