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人教版选修五第三章第二节《醛——乙醛》江宁高级中学程文静乙醛内置可见的学习生成火热的思考江宁高级中学张发新•一.内置可见的学习------英特尔处理器1,使教学对学生“可见”2.学生的学对教师可“可见”3.学生对自己的学习“可见”生成火热的思考没有一种化学规律、定律、思想。以它被发现的那个样子发表出来,一个问题解决之后,相应地发展成一种形式化的技巧,结果使得火热的思想变成冰冷的美丽,二.生成火热的思考1.在知识衔接处生成问题2.核心知识出现的地方生成问题3.在化学实践活动中生成问题在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人能喝酒,而有的人喝一点点酒后就面红耳赤?酒量的大小到底和什么因素有关?人们饮酒,无论白酒、啤酒、葡萄酒,饮用的主要是酒精,即乙醇。作为一种化学物质,酒精在肝脏内被分解代谢。首先乙醇脱氢酶将它“撕裂”为乙醛,乙醛具有让毛细血管扩张的功能,而脸部毛细血管的扩张才是脸红的原因;酒精性脸红反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH3CH2OHCH3CHO失氢氧化脱氢酶乙醛是一种____色,有刺激性气味的____体,密度比水____,易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。乙醛无液小乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?一、乙醛的物理性质二、乙醛的分子结构•结构式:•分子式:•结构简式:•官能团:C2H4OHOH—C—C—HHOCH3—C—H或CH3CHOO—C—H或—CHO比例模型球棍模型醛基醛基(有不饱和键)H-C-C-H-HH-醛基易被氧化(受羰基的影响)预测性质:分析醛基的结构,推测其可能具有哪些化学性质?易加成CH3CH2OH催化剂H3C-C-HO+H2三、化学性质(1)加成反应(碳氧双键断裂)从氧化还原角度来看,乙醛发生的反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?还原反应(有机物分子中加H或失O的反应)氧化反应(有机物分子中失H或得O的反应)OCHCHHH实验操作现象结论1、取1mL的KMnO4(H+)于试管中,滴加几滴乙醛,振荡探究实验1——乙醛能和酸性KMnO4溶液反应吗?(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、氧化反应(2)与氧气的反应2、氧化反应①燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃③催化氧化工业制乙酸O2CH3—C—H+O2催化剂△O2CH3—C—OH(2)与氧气的反应2、氧化反应探究实验2——乙醛能被弱氧化剂氧化吗?1.试管内壁应洁净2.注意控制氨水的用量,至沉淀恰好溶解为止3.必须用热水浴加热,不能用酒精灯加热4.加热时不能振荡试管和摇动试管注意事项:实验操作现象结论2、用洁净的试管取1ml2%的AgNO3,逐滴滴入2%稀氨水,至沉淀刚溶解,滴加4滴乙醛,振荡后水浴。滴加氨水,先出现继续滴加氨水,然后滴加乙醛,水浴后试管内壁出现一层。银氨溶液中银离子被乙醛还原生成。(3)被弱氧化剂氧化——银镜反应AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓AgOH+2NH3·H2O==氢氧化二氨合银[Ag(NH3)2]OH+2H2O+NH4NO3CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△稀AgNO3溶液白色沉淀新制银氨溶液滴加稀氨水滴加稀氨水至沉淀恰好溶解少量CH3CHO水浴加热,静置Ag(沉积在洁净器皿上)应用:(1)检验醛基的存在(2)工业上用来制瓶胆和镜子思考:实际工业上用葡萄糖制镜和保温瓶胆,可说明葡萄糖含有什么结构?葡萄糖的分子式:结构式:C6H12O6探究实验3——乙醛被弱氧化剂氧化1、Cu(OH)2需新制2、碱必须过量3、加热至沸腾,但也不能沸腾太久实验注意事项:实验操作现象结论3、取10%的NaOH溶液2ml,滴加2%的CuSO4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5ml,加热至沸腾。a、溶液出现沉淀。b、滴加乙醛,加热至沸腾后溶液中有产生。Cu(OH)2被乙醛还原为砖红色CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH砖红色Cu2O↓+CH3COONa+3H2OCu2++2OH-==Cu(OH)2↓(3)被弱氧化剂氧化——与新制Cu(OH)2悬浊液反应稀NaOH溶液新制的蓝色悬浊液少量稀CuSO4碱必须过量少量CH3CHO加热至沸腾砖红色沉淀Cu2O↓(1)检验醛基的存在(2)医学上检验病人是否患糖尿病应用:归纳乙醛的化学性质②能被O2催化氧化③能被强氧化剂氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色④能被弱氧化剂氧化,银镜反应及与新制强氧化铜的反应①氧气中燃烧乙醇乙醛乙酸还原(加氢)氧化(加氧)氧化(失氢)①与H2加成实验探究4——乙醛能和溴水反应吗?乙醛与溴水发生的是什么反应呢?是加成还是氧化?能不能设计实验证明?实验操作现象结论4、取1ml的溴水于试管中,滴加几滴乙醛,振荡CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBrOBr|CH3CHO+Br2CH3—C—H|Br乙醛与溴水发生的是什么反应呢?是加成还是氧化?Br2+H2O=HBr+HBrOCH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr氧化加成人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。①工业上,利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。四、乙醛的用途②医学上,利用菲林试剂来检验病人是否患糖尿病。③乙醛是有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、乙醇、乙酸乙酯等。1、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的醛基,其方法是。若要检验出其中的碳碳双键,其方法是————————。先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色练一练⑴分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物R—CHO⑵饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1)1、醛类的结构特点和通式CnH2n+1—CHO醛类HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛醛类苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO(1)可以与氢发发生加成(还原)反应2、醛的化学通性(2)易发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色二、醛类分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式1、与银氨溶液反应2、与新制氢氧化铜悬浊液反应3、与氢气反应C2H5CHO+2Ag(NH3)2OHC2H5COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△C2H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC2H5COONa+Cu2O↓+3H2O△催化剂CH3CH2CH2OH+H2C2H5CHO乙醛乙酸乙醇()【课堂小结】()()失H氧化得O氧化得H还原醛既有氧化性,又有还原性O=—C—H⑴氧化(得氧),断键Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵还原(得氢),断键O=R—C—H+H2R—CH2—OHNi△O=—C—HC—HC=O分析组成上比乙醇少2个H原子的产物可能有哪些?HCCOHHHC—C—O—HHHHHHC=C—O—HHHHC—C—HHHHO如何进一步确定乙醛的结构?吸收强度0246810乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢甲基上的氢—CHO—CH3HHHHCCO催化剂CH3CH2OHH3C-C-HO+H2三、化学性质(1)加成反应(碳氧双键断裂)从有机的氧化还原角度来看,乙醛发生的反应属于氧化反应还是还原反应?为什么?还原反应(有机物分子中加H或失O的反应)氧化反应(有机物分子中失H或得O的反应)注意:C=O和C=C双键不同的是,通常情况下,C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应OCHCHHH
本文标题:人教版选修五醛乙醛
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