苏大-有机化学-期末复习题

1一、推断化合物的结构1、一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。A经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。2、有一化合物分子式为C7H6O3（Ⅰ），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（Ⅱ），与CH3OH能生成C8H8O3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。3、化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。试写出A，B的结构式及有关反应式。4、某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。试推测A、B、C、D的结构。5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。要求：（1）写出化合物A和B的结构式。（2）写出化合物A的顺反异构体。（3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。6、某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得到C（C5H6），将C催化加氢生成环戊烷。试写出A，B，C的结构式及有关反应式。7、某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。8、旋光性化合物(A)的分子式为C5H10O3N2，用HNO2处理再经水解得到α-羟基乙酸和α-氨基丙酸，试写出A的结构式以及有关反应式。9、某化合物A分子式为C9H9OBr，不能发生碘仿反应，但能与2,4-二硝基苯肼作用。A经还原得到B(C9H11OBr)，B与浓H2SO4共热得到化合物C(C9H9Br)，C具有顺反异构体，且氧化可得到对溴苯甲酸。试推断A，B，C的结构式并写出反应式。10、分子式为C8H8O的未知物A，经下列试验得出实验结果为：①A与托伦试剂不反应；②A可与苯肼反应；③A可与I2/NaOH反应生成碘仿；④A.Zn/Hg浓HClB.KMnO4H+苯甲酸。2试写出A、B的结构式及有关反应式。二、合成题1、由甲苯合成O2NCH3COCH32、由乙酰乙酸乙酯合成COCH2CH2COCH33、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐4、由甲苯合成CH3BrBr5、由1-丁炔合成2-溴丁烷6、由甲苯合成CH3NO27、由丙二酸二乙酯合成C6H5CH2CHCOOHCH2CH38、由苯合成对苯二胺三、简答题1.芳环亲电取代反应定位基分为哪几类？并用反应式各举一例。2.试述Lindlar催化剂氢化炔烃的特点，并写出2-丁炔用Lindlar催化剂加氢还原的反应式。3、环戊二烯负离子是否具有芳香性？试根据休克尔规则分析其理由。4、试述Na/液NH3试剂还原炔烃的特点。并举一个简单例子。5、什么叫路易斯酸？什么叫路易斯碱？请指出下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？Ag+，OH-，R+，H2O，AlCl336、由水杨酸经酰化反应制备乙酰水杨酸，如何检查酰化反应是否完全,并简述实验原理。7、化合物CH2ClCH2CH2ClCl中的三个Cl在碱性水溶液中水解，哪一个反应速度最快？为什么？.8、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。9、蔗糖是否具有还原性？为什么？10、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。11、学了《有机化学》，哪些人名反应给你的印象最深？试举三个相关反应的例子。四、简单的化学方法鉴别化合物题1、苯胺、苯甲酸、苯酚2、丙甘肽、苯丙氨酸、谷胱甘肽3、丙醛、丙酮和丙酸4、,CH2CHCH2ClClCH3CH2=CHCH2CHCH2Cl,5、CH3CH2CH2CH2OHCHOHH3CC2H5H3CCCH3OHCH36、苯酚、苯甲醇、苯甲醚7、乙胺、二乙胺、三乙胺8、甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸9、CCHCCCH3CH2CH2CH3五、分离题1、如何分离苯胺和N-甲基苯胺?2、如何分离乙醚（b.p.34.6℃）和溴乙烷（b.p.38.4℃）?3、如何分离苯酚和苯甲酸?4、如何分离出水中的少量乙酸?5、苯酚硝化后得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，如何分离两种产物?并简述分离的实验原理。6、如何将乙酰胺中混有的少量尿素除去?六、完成下列反应41、CH3CH2BrMg无水乙醚O1.2.H2O/H+2、NaOHCH3CH2NH2SO2Cl3、C6H5NHNH2过量CHOCH2OH4、OHOHOHHHOHHOHCH2OHHCH3OHHCl干5、ONa+BrCu210oC6、NHNO3(浓)+H2SO4(浓)300℃7、△+8、CH3CH2CHCOOHOH9、0~5℃NH2NaNO2,HClKCNCu2(CN)210、NaOC2H5/C2H5OH互变异构2CH3COOC2H511、+OCH3HI512、CH2CHCOOHNH2Ba(OH)2七、选择题1.下列化合物中具有还原性的是（）A.甲基葡萄糖苷B.纤维素C.淀粉D.乳糖2.属于蛋白质结构中的主键是（）A.氢键B.盐键C.肽键D.疏水键3.-D-葡萄糖和-D-葡萄糖不是（）A.差向异构体B.端基异构体C.非对映体D.对映异构体.4.欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（）A.加热B.重金属盐C.某些酸类D.盐析5.下列化合物中酸性最小的是（）A.COOHClBCOOHNO2.C.COOHCH3D.NO2COOHNO26、下列化合物中，能脱水生成内酯的是（）A.α-羟基丁酸B.β-羟基丁酸C.β-丁酮酸D.γ-羟基丁酸7、卤代烃SN1反应速度不取决于试剂的亲核性大小，是因为（）A.亲核试剂的亲核性差别很小B.亲核性试剂始终是过量的C.亲核试剂是反应过程各步反应的参加者D.亲核试剂不是第一步慢反应的参加者8、化合物：1.苯磺酸2.环己硫醇3.环己醇4.硫酚的酸性由大到小的排列顺序为（）A.1423B.2314C.3214D.43219、下列醇中最容易发生分子内脱水的是（）A.CH3CH2CH2CH2OHB.CH3CHCH2CH3OHC.CH3CHCH2OHCH3D.CH3CCH3OHCH310.尿素可发生的反应是（）A.成酯反应B.茚三酮反应C.脱羧反应D.与HNO2反应