高中化学必修二----苯、芳香烃

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯、芳香烃一、苯的结构：化学式：Ｃ6Ｈ6CCCCCCHHHHHH苯的结构式：苯的结构简式：凯库勒式若是单双键交替的话，则不能解释：1、苯不能与溴水发生加成反应，只是萃取。2、也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒式右图是单双建交替吗？缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明:苯分子具有平面正六边形结构。分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构简式：或12个原子共平面。1、芳香族化合物含有苯环的化合物。2、芳香烃含有苯环的烃。3、苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链为烷基。二、几个概念三、苯的物理性质无色，易挥发，有特殊气味，密度比水小，熔(5.5℃)沸(80.1℃)点低,不溶于水，易溶于有机溶剂的有毒液体。性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应四、苯的化学性质结构1、氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。现象：火焰明亮，有浓黑烟．？CH4和C2H4？C2H2？66222215126CHOCOHO点燃①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：2、取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水Br3Fe能被Br2氧化长导管，作用是冷凝回流。防倒吸,AgNO3溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。该反应常温即较为剧烈，故不应加热！②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯苯的硝化实验装置图苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）③磺化反应（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式：磺酸基中的硫原子和苯环直接相连（3）加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2．易取代，难加成。1、难氧化（但可燃）；1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷DC1、化工原料、有机溶剂2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。五、苯的用途：1、概念：具有一个苯环，且侧链为烷基的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF六、苯的同系物CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质：与苯相似。液体，不溶于水，密度比水小。例如：甲苯和二甲苯沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯4、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使邻对位取代更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O浓硫酸(2)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？苯环对—CH3的影响使甲基更活泼。(3)加成反应CH3+3H2Ni△CH3思考：一卤代物有几种？比较不同条件下的取代位置：CH2Br+Br2+HBrCH3+Br2+HBrCH3CH3光FeBr3|Br溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_____________________________________________，这种操作叫做_______。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是________________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是___________________。5、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A、甲烷B、乙烯C、苯D、乙炔C等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.7、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种CH3CH3B6、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯C8、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，，，……若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6B