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有機化學天堂祕笈──精要版有機化學天堂祕笈──精要版有機化學天堂祕笈──精要版有機化學天堂祕笈──精要版第第第第1章章章章鍵鍵鍵鍵————線圖(線圖(線圖(線圖(Bond-LineDrawings))))第第第第2章章章章共振(共振(共振(共振(Resonance))))第第第第3章章章章酸酸酸酸————鹼反應(鹼反應(鹼反應(鹼反應(Acid-BaseReactions))))第第第第4章章章章分子幾何學(分子幾何學(分子幾何學(分子幾何學(Geometry))))第第第第5章章章章命名法(命名法(命名法(命名法(Nomenclature))))第第第第6章章章章構形(構形(構形(構形(Conformations))))第第第第7章章章章組態(組態(組態(組態(Configurations))))第第第第8章章章章反應機構(反應機構(反應機構(反應機構(Mechanisms))))第第第第9章章章章取代反應(取代反應(取代反應(取代反應(SubstitutionReactions))))第第第第10章章章章脫除反應(脫除反應(脫除反應(脫除反應(EliminationReactions))))第第第第11章章章章加成反應(加成反應(加成反應(加成反應(AdditionReactions))))第第第第12章章章章預估產物(預估產物(預估產物(預估產物(PredictingProducts))))第第第第13章章章章合成(合成(合成(合成(Synthesis))))第第第第1章章章章鍵鍵鍵鍵————線圖線圖線圖線圖鍵線圖怎麼畫?鍵線圖怎麼畫?鍵線圖怎麼畫?鍵線圖怎麼畫?要在有機化學上得高分,你必須學會的第一件事是解讀有機化學中所有的圖像。首先,要學會畫鍵線圖。畫鍵線圖有三個重點:畫鍵線圖有三個重點:畫鍵線圖有三個重點:畫鍵線圖有三個重點:1.長直鏈要畫成鋸齒狀2.與雙鍵相接的鍵,夾角越大越好3.鋸齒狀碳鏈,可以向外撇,也可以向內畫鍵線圖的時候,有四個要避免的錯誤畫鍵線圖的時候,有四個要避免的錯誤畫鍵線圖的時候,有四個要避免的錯誤畫鍵線圖的時候,有四個要避免的錯誤1.碳不可以接四個鍵,分子圖上的所有原子都要遵守八隅體法則2.只由C與H構成的分子,C與H要嘛就都畫出來,要嘛就都不畫3.畫碳鏈時,鍵的夾角越大越好4.H如果接了非碳的原子,H就一定要畫出來但是,學會畫鍵線圖,只是看懂有機化學圖形的第一步,能不能學好有機化學,要看搞不搞得懂共振是什麼!第第第第2章章章章共振共振共振共振共振是什麼?共振是什麼?共振是什麼?共振是什麼?從共振結構中,可以看出分子裡最容易反應的部位,因此要會畫共振結構,才能掌握有機化學反應。畫共振結構的兩大戒律畫共振結構的兩大戒律畫共振結構的兩大戒律畫共振結構的兩大戒律1.絕不可以打斷單鍵2.絕不違反八隅體法則畫共振鍵有五種模式畫共振鍵有五種模式畫共振鍵有五種模式畫共振鍵有五種模式1.緊鄰π鍵的未共用電子對,也會進行共振,畫法如下:2.緊鄰正電荷的未共用對子對,也會進行共振,畫法如下:3.緊鄰正電荷的π鍵,也會進行共振,畫法如下:4.分子中兩個原子以π鍵相接,其中一個原子有陰電性,也會進行共振,畫法如下:5.繞著整個環的π鍵,也會進行共振,畫法如下:一個分子可以畫出許多種共振結構,但哪些才是重要的?畫出重要的共振結構要遵守三個法則畫出重要的共振結構要遵守三個法則畫出重要的共振結構要遵守三個法則畫出重要的共振結構要遵守三個法則1.分子結構上的電荷越少越好2.負電荷要在具陰電性的原子上雖然電荷分離,但陰電性的氧上帶負電荷,這是重要的共振結構。電荷分離,而且陰電性的氧上帶正電荷,這是不重要的共振結構。3.符合八隅體法則時,陰電性原子上可以有負電荷符合八隅體法則,是重要的共振結構。不符合八隅體法則,不是重要的共振結構。第第第第3章章章章酸酸酸酸————鹼反應鹼反應鹼反應鹼反應決定分子酸鹼度取決於拔掉氫後的共軛鹼共軛鹼共軛鹼共軛鹼是否穩定,影響的因素有四,影響力大小依序如下:1.原子原子原子原子拔掉氫以後,共軛鹼的負電荷在高陰電性的原子上,分子越酸。2.共振共振共振共振拔掉氫以後,共軛鹼越能穩定電荷的,分子的酸性越強。3.感應感應感應感應有拉電子(陰電性)的原子在緊鄰負電荷,共軛鹼會越穩定。週期表中同一列的元素,越往左邊,陰電性越高穩定電荷的能力越強週期表中同一行的元素,越往下走,陰電性越高穩定電荷的能力越強4.軌域軌域軌域軌域拔掉氫以後,共軛鹼的負電荷在較小的軌域上,會離帶正電的原子核越近,會越穩定。因此,在sp上優於在sp2上優於在sp3上所以,在參鍵(sp)上的負電荷比在雙鍵(sp2)上的穩定第第第第4章章章章分分分分子幾何學子幾何學子幾何學子幾何學中心原子的分子軌域與未共用電子對,決定分子的形狀,歸納如下第第第第5章章章章命名法命名法命名法命名法分子的命名,要兼顧以下五個方面首先,要認識各種官能基,化合物要以官能基來命名再來,看分子的不飽和狀態也就是有幾個雙鍵與參鍵第三個要看分子的主體,也就是主鏈有多長要學會表達,「三個碳的鏈」、「七個碳的鏈」要如何表達再來要看可以從主鏈上移除的基團,也就是取代基要學會命名烷基取代基要確認取代基連接在主鏈上的形式立體異構現象,是看雙鍵兩端取代基為同向或反向,同向為「順」(cis)反向為「反」(trans)主鏈上有官能基時,官能基連接的碳號碼要最小主鏈上沒有官能基但有雙鍵時,雙鍵的號碼要最小主鏈上沒有官能基也沒有雙鍵但有參鍵,要讓參鍵的號碼最小主鏈上沒有官能基也沒有雙鍵或參鍵,要讓取代基在的碳數字最小第第第第6章章章章構形構形構形構形兩種重要的構形畫紐曼投影式要懂分子的立體結構看到的就是這樣但後碳被遮住了,用一個大圓代替把後碳三個取代基畫上去,就完成了紐曼投影式椅式構形的畫法有兩種,五步驟分解在椅式上畫出上下相間互相平行的「軸」取代基另外,「赤道」取代基要跟椅式上的線條平行,畫法如下全部六個赤道取代基以C6H12為例,畫出全部12個取代基,注意,要把H標示上去因此第第第第8章章章章反應機構反應機構反應機構反應機構搞懂反應機構是學習有機化學的成敗關鍵;反應機構顯示出,反應「如何」發生。反應機構用箭號記錄電子密度的流動,經由電子的移動,打斷原有的鍵結並形成新鍵結。箭號箭號箭號箭號走法有三種,分別是從未共用電從未共用電從未共用電從未共用電子對到鍵子對到鍵子對到鍵子對到鍵從鍵到未共用電子對從鍵到未共用電子對從鍵到未共用電子對從鍵到未共用電子對從鍵到鍵從鍵到鍵從鍵到鍵從鍵到鍵箭尾顯示電子從何處來,箭頭顯示電子要到何處中間產物中間產物中間產物中間產物想學好反應機構,要學著畫出反應中短暫出現的中間產物區域選擇性區域選擇性區域選擇性區域選擇性決定分子的哪個區域發生反應,就是區域選擇性例如,有兩種脫去H2的方法反應有可能如第一種可能,產生雙取代雙鍵,或產生單取代雙鍵取代基多的,是柴澤夫產物,取代基少的,稱霍夫曼產物另一個區域選擇性的例子,我們試著把HCl加到雙鍵上Nuc是親核基,帶有豐富的電子,會攻擊分子,被攻擊的,稱為親電子基立體化學立體化學立體化學立體化學反應機構也要考慮立體化學例如,進行加成反應時,就會產生新的立體中心每一個立體中心,都有兩個可能的組態實際上的產物,要看反應如何發生來取捨反馬可尼夫加成馬可尼夫加成第第第第9章章章章取代反應取代反應取代反應取代反應認識SN2與SN1反應影響取代反應進行SN1或SN2的因素有四個:1.親電子基親電子基親電子基親電子基接著離去基的親電子基(受質),有幾種類型反應速率跟親核基與親電子基的濃度都有關反應速率只跟親電子基上的離去基(LG)離去的快慢有關親核基很難攻擊三級的親電子基所以不易進行SN2反應三級的親電子基,很容易脫去離去基,跟親核基進行反應所以很容易進行SN2反應因此,不同的親電子基對SN1與SN2的反應趨勢不同2.親核基親核基親核基親核基親核基可分成三類,弱的、溫和的、強的不同的親核基對SN1與SN2的反應趨勢不同弱親核基是指不帶負電荷的基團,其上有未共用電子對溫和的親核基帶有負電荷,但有負電荷不是在鹵素上,就是有共振可以穩定強親核基有負電荷,但負電荷既不在鹵素上,也不受共振穩定3.離去基離去基離去基離去基離去基可分成三類,極好的、好的、壞的不同的離去基對SN1與SN2的反應趨勢不同4.溶劑溶劑溶劑溶劑溶劑效應對反應的選擇性也大有影響弱親核基就是極好的離去基溫和的親核基就是好的離去基強核基就是壞的離去基在SN1與SN2的競爭中,左列的極性非質子性溶劑特別有利於SN2反應的進行這四個因素對取代反應的影響,可以歸納為下表跟著《跟著《跟著《跟著《有機化學天堂祕笈有機化學天堂祕笈有機化學天堂祕笈有機化學天堂祕笈》進入有機化學天堂,就是這麼簡單》進入有機化學天堂,就是這麼簡單》進入有機化學天堂,就是這麼簡單》進入有機化學天堂,就是這麼簡單《《《《有機化學天堂祕笈有機化學天堂祕笈有機化學天堂祕笈有機化學天堂祕笈》,讓你練成有機化學高手!》,讓你練成有機化學高手!》,讓你練成有機化學高手!》,讓你練成有機化學高手!天下文化2007年10月出版
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