50道化学有机合成大题---高中生必做

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。④ONa+RCH2IOCH2R⑤RCOCH3+RˊCHO一定条件RCOCH=CHRˊ回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。（4）G的结构简式为。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。33、（8分）【化学——有机化学基础】聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为（2）D的结构简式为，①的反应类型为（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及4）由F和G生成H的反应方程式为1.沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。反应①反应⑤49.写出反应类型。反应③反应⑥50.写出结构简式。AB51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和防止52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53.反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。10、(17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回谷下列问题：(1)G的分子式是；G中官能团的名称是（）。(2)第①步反应的化学方程式是(3)B的名称(系统命名)是(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。(5)第④步反应的化学方程式是(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）①只含一种官能团；②链状结构且无―O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。8．（18分）已知2RCH2CHOR－CH2CH=C－CHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：。（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式：。⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）⑴A的名称为，AB的反应类型为⑵DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为⑶GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是⑷L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为，RS的化学方程式为⑸题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：柳胺酚已知：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应⑹已知：LM的原理为：①C6H5OH＋C2H5OCRC6H5OCR＋C2H5OH和催化剂OO题10图CH3C≡CHCH3C＝CH2OHCH3CCH3OO催化剂H2O化合物X催化剂C6H5OOCCH3OH—C—CH3OC9H6O3CH3COCCH3OOC6H5OH催化剂催化剂ΔC2H5OCOC2H5O华法林ABDEGJLM催化剂K2Cr2O7,H＋水,ΔNaOH光照Cl2②R1CCH3＋C2H5OCR2R1CCH2CR2＋C2H5OH，M的结构简式为催化剂OOOONO2NH2FeHClBOHOHC—NH—OACEDCl2FeCl3试剂NaOH/H2OHClFeHClFC7H6O3（2）写出AB反应所需的试剂______________。（3）写出BC的化学方程式__________________________________。（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：17．(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：①②（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）（1）写出A的结构简式：。（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：(任写一种)。（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：OHC—OHOCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3O2催化剂CH3CH2OH浓H2SO426.（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。（2）由C和E合成F的化学方程式是。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。（5）下列说法正确的是。a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应32.[化学-有机化学基础](13分)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含—OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。五、有机合成及推断标准答案(1)C12H16O(1分)(2)正丙醇(1分)(2分)(3)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH△,CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)评分细则(1)写成C12OH16不得分。(2)正丙醇或1­丙醇均得分，写成(3)漏写“△”或“↓”扣1分。(4)。(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。(6)漏写反应条件扣1分。解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)题型特点近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。解题策略(1)有机推断题的解题思路解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。(2)有机合成题的解题思路①目标有机物的判断首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。②目标有机物的拆分根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。③思维方法的运用找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。类型一有机推断类1．(16分)F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________。(2)C物质的官能团名称为________。(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式：④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3。________________________________________________________________________。2．(12分)通常情况下，多