第三节-《苯》导学案

通辽五中2011级高二年级（化学）学科导学案苯苯的同系物编稿教师：王秀杰梁久英编稿时间：2013-3-6第四节第一课时《苯》导学案【学习目标】知识与技能要求：（1）了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。（2）掌握苯的氧化反应、卤代反应、硝化反应等性质。过程与方法要求（1）通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。（2）通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。【重点难点】苯分子结构的理解；苯的主要化学性质。【自主学习】一、苯的物理性质苯是一种色、气味液体，密度比水，溶于水，毒，是一种重要溶剂，沸点：80.1℃易挥发，熔点：5.5℃，若用冷却，可凝结成色体。二、苯分子的组成与结构【合作探究】探究1．化学家已测出苯的分子式为C6H6，某化学兴趣小组通过实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。请你补全内容。提出问题：苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗？（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使褪色。（2）实验验证：①苯不能使褪色；②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键能；6个碳原子和6个氢原子都在上。（3）结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子一般的碳碳单、双键交替的环状结构。现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。（4）应用：为了准确表示苯分子的结构特点，结构式应用表示，而凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的，只是习惯沿用至今。结论⑴分子式结构式结构简式或⑵结构特点：①苯分子中所有原子在同一平面,空间构型为____________结构②苯环上的碳碳键是一种介于_____________之间的独特的化学键(六个键完全相同)三、苯的化学性质⑴可燃性(氧化性)：现象：化学方程式______________【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因？【注意】苯________与酸性高锰酸钾溶液反应。（能或不能）⑵苯的取代反应探究2.乙烯和苯都能使溴水褪色，其原理相同吗？①苯与液溴的反应—--溴代反应：化学方程式：注意：①反应条件a.溴的状态：______________,即苯不与溴水发生反应；b.催化剂：________②反应中只引入____个溴原子，即只发生单取代反应；③产物为_______,是一种不溶于水，密度比水大的无色油状液体。制得的溴苯常因溶解了溴而呈褐色。探究3.在FeBr3的催化作用下，苯可与液溴发生取代反应生成溴苯。（1）请设计一个实验方案，证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。（2）溴苯是一种不溶于水，密度比水大的无色油状液体。制得的溴苯常呈黄褐色，为什么？如何除去杂质？写出相应反应的化学方程式。②苯与硝酸的反应—硝化反应：反应方程式：注意：①反应条件：_________________________（该反应加热方式为______加热，该加热方式的优点是_______________________________）②反应物混合时的操作是___________________________________________。③浓H2SO4的作用：___________________________④产物为________，它是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。⑶苯的加成反应在镍催化下，可与氢气加成：反应方程式：四、苯的用途⑴合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。⑵苯也常用于有机溶剂。【练习】1．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（）。A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的间位二元取代物只有一种C．苯的邻位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种2．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目（）A．2种B．3种C．4种D．5种3．区别苯和己烯（己烯性质与乙烯相似）的下列实验方法与判断都正确的是（）。A．分别点燃，无黑烟生成的是己烯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层均为无色的是己烯D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，紫色消失的是己烯4.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，将分离出的苯层置于试管中，加入一种物质后可能产生白雾，这种物质不可能是（）A.铁粉B.溴化亚铁C.溴化铁D.锌粉5.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）①苯的间位二元取代物只有—种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离，④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A①②③④B③④⑤⑥C②③④⑥D全部作业．相对分子质量为128的某烃完全燃烧后，生成的CO2是同物质的量的乙烯完全燃烧生成的CO2的五倍，该烃的分子式为：____________，另一种烃的相对分子质量也是128，完全燃烧后生成的H2O是同物质的量的乙烯完全燃烧生成的H2O的五倍，则该烃的分子式为：____________。第二课时苯的同系物五.苯的同系物1.几种重要的苯的同系物：甲苯的结构简式，分子式。_乙苯的结构简式分子式二甲苯：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯沸点高低顺序：。2.苯的同系物结构特点：分子里含有，且侧链为。3.通式：4.化学性质：（1）相似性（与苯比较）①都能燃烧方程式：。现象：。②都能与X2﹑HNO3发生苯环上的取代反应甲苯与氯气发生反应的方程式光照。催化剂。如：甲苯与硝酸﹑浓硫酸混合酸发生反应的方程式。2﹑4﹑6一三硝基甲苯简称，又叫符号，是色晶体，溶于水。是一种，广泛用于国防﹑开矿。③都能与H2发生加成反应试写出甲苯与H2反应的方程式：。⑵不同处（与苯比较）①侧链对苯环的影响：使苯环侧链位上的氢易被取代，甲苯苯环上的取代反应比苯。②苯环对侧链的影响：使侧链易被酸性高锰钾。（苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。）思考：能否用酸性高锰酸钾区分苯及苯的同系物？能否用溴水区分？结论：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。作业1.试写出C8H10的苯的同系物同分异构体并命名练习：1.下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A、二氧化硫B、苯C、丙烷D、甲苯2.可用分液漏斗分离的一组混合物是（）A、硝基苯和酒精B、溴苯和溴C、苯和水D、硝基苯和水3.下列说法正确的是（）A、芳香烃的通式为：CnH2n-6(n≥6)B、从苯的组成来看远没达到饱和，所以能使溴水褪色C、苯在空气中燃烧时，火焰明亮伴有浓烟D、己烯和乙苯都能使溴水褪色