有机化学知识框架图

《《《《有机化学》有机化学》有机化学》有机化学》课堂教学教案主讲：冯建申1111第一章绪论1.1.1.1.有机化合物及其特点((((2222))))有机化合物结构的特点((((3333))))有机化合物性质的特点①组成元素少(C，H，O，N，P，S，X等)②种类繁多、数目庞大①物理性质方面的特点②化学性质方面的特点A.挥发性大D.密度低，硬度小C.水溶性差B.熔点、沸点低D.反应复杂，副反应多C.反应速度慢B.热稳定性差，易受热分解A.易燃烧((((1111))))定义:指碳氢化合物及其衍生物(即:C、H化合物中的氢原子被其它原子或基团所取代的产物)。2.2.2.2.有机化合物的研究--------有机化学①有机合成化学②天然有机化学③生物有机化学④元素有机及金属有机化学⑤物理有机化学⑥有机分析化学⑦应用有机化学((((1111))))定义:是研究有机化合物的化学；((((2222))))研究内容:包括有机化合物的组成、结构、性质(物理性质与化学性质)、合成方法、化合物之间的相互转化、应用以及在此基础上建立起来的规律和理论。((((3333))))有机化学的分支3.3.3.3.共价键和有机化学反应类型①共价键的均裂-自由基型反应②共价键的异裂-离子型反应((((2222))))共价键的断裂方式((((3333))))有机化学反应类型①自由基型反应②离子型反应③协同反应((((周环反应))))AAAA....加成反应BBBB....取代反应a.亲电加成b.亲核加成a.亲电取代b.亲核取代AAAA....加成反应BBBB....取代反应((((1111))))共价键的一些基本概念①共价键理论A.价键理论a.原子轨道重叠b.轨道杂化C.电负性B.分子轨道理论②共价键的键参数A.键长B.键角C.键能D.键矩③电子效应④酸碱理论①阿累尼乌斯酸碱理论②勃朗斯德(BBBBrrrroooonnnnsssstttteeeedddd)酸碱质子论③路易斯(lewis)酸碱电子论a.诱导效应的表示b.诱导效应的方向c.诱导效应的强度b.非极性共价键a.极性共价键A.诱导效应B.共轭效应4.4.4.4.有机化合物的分类《《《《有机化学》有机化学》有机化学》有机化学》课堂教学教案主讲：冯建申2222((((2222))))按碳架分类((((3333))))按官能团分类((((1111))))按元素的组成分类((((1111))))烃类：仅含C和H两种元素；((((2222))))非烃类：含C、H、O、N、S、Cl等；①脂环族化合物②芳香族化合物A.苯系芳烃B.非苯系芳烃①饱和脂肪族化合物②不饱和脂肪族化合物A.饱和脂环族化合物BBBB....不饱和脂环族化合物①开链化合物(脂肪族化合物)②碳环化合物③杂环化合物①烷烃②烯烃③炔烃④卤代烃⑤醛、酮⑥醇、酚⑦醚⑧酯⑨羧酸⑩胺①物质的命名②物质的结构③物质的物理性质④物质的化学性质⑤物质的来源和制备A.状态B.熔点C.沸点E.溶解性D.密度F.折射率G.光谱性质a.化学反应b.化学反应机理①定义:化合物环上除含碳原子外，还含有氧、硫、氮等原子(常称为杂原子)，其化学性质类似芳烃的环状化合物。②例外:环醚、内酰胺、内酯芳香性(易取代,难加成,难氧化)5.5.5.5.有机化合物的结构和同分异构((((1111))))构造((((2222))))构型((((3333))))构象①电子式②价键式③缩写式④键线式((((4444))))同分异构①构造异构②立体异构AAAA....碳干异构BBBB....位置异构CCCC....官能团异构DDDD....互变异构AAAA....构型异构BBBB....构象异构a.顺反异构b.对映异构①透视式②纽曼(Newman)投影式6.6.6.6.有机化合物的研究程序((((1111))))分离提纯:重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等;((((4444))))有机化合物结构的确定((((3333))))元素分析--相对分子质量的测定和分子式的确定;((((2222))))物理常数鉴定:测定熔点、沸点、相对密度和折射率等(纯度的鉴定);物理方法:红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等;化学方法:官能团分析、化学降解及合成;7.7.7.7.有机化合物的命名概要((((1111))))普通命名法(习惯命名法)((((2222))))衍生物命名法(母体命名法)((((3333))))系统命名法((((4444))))俗名及缩写《《《《有机化学》有机化学》有机化学》有机化学》课堂教学教案主讲：冯建申3333第二、三、四章烷烃、烯烃、炔烃以及二烯烃1.1.1.1.烃((((1111))))定义:只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃。((((2222))))分类①开链烃(脂肪烃)A.脂环烃B.芳香烃②碳环烃a.饱和脂环烃b.不饱和脂环烃a.单环芳烃b.多环芳烃c.非苯芳烃A.饱和脂肪烃B.不饱和脂肪烃a.烯烃b.炔烃c.二烯烃烷烃Ⅰ.累积二烯烃Ⅲ.共轭二烯烃Ⅱ.隔离二烯烃Ⅰ.环烯烃Ⅱ.环炔烃环烷烃2.2.2.2.饱和烃((((烷烃))))((((3333))))烷烃的系统命名法((((5555))))烷烃的物理性质((((4444))))烷烃的构象((((1111))))定义:((((2222))))烷烃的通式和同系列①通式：CnH2n+2②同系列④同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。③系差①组成:系统名称=取代基位次+取代基名称+母体名称②取代基③命名原则A.烷基B.亚烷基C.次基A.直链烷烃命名与普通命名法相同，只是不加正字；B.支链烷烃则作为直链烷烃的衍生物命名a.主链的选择b.主链的编号c.取代基位置及名称的表示d.烷烃名称的写出①乙烷的构象A.交叉式②丁烷的构象A.对位交叉式B.邻位交叉式C.部分重叠式D.全重叠式B.重叠式①状态②沸点③熔点④密度:正烷烃的相对密度都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.8（20℃）；⑤溶解度:不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中（相似相溶原理）。⑥折射率:正烷烃随碳原子数增多而折射率增加；气态:C1C4的烷烃液态:C5C16的烷烃固态:C17以上的烷烃A.正烷烃随着碳原子数的递增，沸点依次升高；B.随着碳原子数的增多，相邻同系物之间的沸点差越小；C.原子数相同时，支链越多，沸点越低；A.正烷烃的熔点随着碳原子数目增加，熔点升高；B.相邻正烷烃之间，偶数碳原子的烷烃熔点升高趋势大于奇数碳原子的烷烃；C.原子数相同时，分子越对称，熔点越高。《《《《有机化学》有机化学》有机化学》有机化学》课堂教学教案主讲：冯建申4444((((8888))))烷烃的来源:烷烃广泛存在于自然界中,其主要来源是石油和天然气.((((7777))))烷烃的制法((((6666))))烷烃的化学性质①取代反应A.卤代反应B.卤代反应历程C.伯、仲、叔氢原子的活性和自由基的稳定性②氧化反应A.燃烧B.催化氧化③裂解A.深度裂化(裂解):8001100℃B.催化裂化:400500℃④异构化a.链引发b.链增长c.链终止①不饱和烃催化加氢②卤代烷还原③武兹(Wurtz)反应④科瑞-豪斯(Corey-House)反应3.3.3.3.不饱和烃((((1111))))不饱和烃的结构及π键的性质((((4444))))不饱和烃的物理性质((((3333))))不饱和烃的命名((((2222))))不饱和烃的构造异构及烯烃的顺反异构①不饱和烃的构造异构②烯烃的顺反异构AAAA....碳干异构BBBB....位置异构CCCC....官能团异构①烯烃的命名②炔烃的命名③烯炔烃的命名④烯基和炔基⑤顺反异构体的命名A.顺反命名法B.Z/E命名法（顺序规则法）①烯烃②炔烃:炔烃的物理性质和烯烃的相似，也是随着相对分子质量的增加而有规律性的变化。炔烃的沸点比相应的烯烃高1020℃，相对密度比对应的烯烃稍大。在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大些。A.状态B.沸点C.熔点气态:C2C4液态:C5C18固态:C19以上a.随着碳原子数的增加，沸点升高；b.同分异构体中，支链越多，沸点越低；c.顺反异构体中，沸点顺式高于反式异构体。a.碳原子增加，熔点升高；b.同分异构体中，分子越对称，熔点越高；顺反异构体中，熔点反式高于顺式异构体。D.溶解度:不溶于水，易溶于有机溶剂。E.密度:烯烃的相对密度都小于1,但比烷烃稍大。((((5555))))烯烃的化学性质①加成反应A.催化加氢B.亲电加成a.加卤素b.加卤化氢c.加水d.加硫酸（加水）e.加次卤酸f.硼氢化-氧化反应②氧化反应A.无机氧化剂氧化C.催化氧化B.臭氧氧化D.环氧化反应④聚合反应③α-H原子的活性反应a.稀的冷的碱性KMnO4溶液氧化b.OsO4氧化c.酸性KMnO4溶液氧化A.卤代反应B.氧化反应《《《《有机化学》有机化学》有机化学》有机化学》课堂教学教案主讲：冯建申5555((((6666))))炔烃的化学性质①加成反应A.催化加氢B.亲电加成a.加卤素b.加卤化氢c.加水C.亲核加成②氧化反应B.臭氧氧化④聚合反应③炔氢的活泼性A.KMnO4溶液氧化d.硼氢化-氧化反应C.CrO3氧化((((7777))))二烯烃与共轭体系A.丙二烯的结构B.共轭二烯烃结构(以1,3-丁二烯为例)a.杂化轨道理论的解释b.分子轨道理论的解释②共轭效应A.π-π共轭效应B.p-π超共轭效应C.超共轭效应a.σ-π超共轭效应b.σ-p超共轭效应③共轭二烯烃的化学性质A.亲电加成a.1,2-加成反应b.1,4-加成反应c.亲电加成反应历程B.狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder)C.聚合反应①二烯烃的结构((((8888))))不饱和烃的来源与制备①烯烃的来源和制备a.醇脱水b.卤代烷脱卤化氢c.邻二卤代烷脱卤素②炔烃的来源和制备A.工业制法B.实验室制备a.电石法制乙炔b.甲烷法a.二卤代烷脱卤化氢b.端基炔烃的烷基化③共轭二烯的制法A.工业制法:石油馏分高温裂化B.实验室制备第五章脂环烃((((1111))))脂环烃的分类①按脂环的饱和程度②按碳环数目③按成环碳原子数A.饱和脂环烃B.不饱和脂环烃a.环烯烃b.环炔烃环烷烃A.单环B.双环C.多环a.联环b.桥环c.螺环d.稠环A.小环:34元环B.普通环:57元环C.中环:812元环D.大环:12元环以上(2)(2)(2)(2)脂环烃的命名①环烷烃的命名A.根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。B.把取代基的名称写在环烷烃的前面。C.取代基位次按最低系列原则列出，基团顺序按次序规则小的优先列出。D.如环上支链太复杂则可将环做取代基。《《《《有机化学》有机化学》有机化学》有机化学》课堂教学教案主讲：冯建申6666②环烯烃的命名③多环烃的命名A.联环烃B.桥环烃C.螺环烃A.根据分子中成环碳原子数目称为环某烯。B.以双键的位次和取代基的位置最小为原则。a.根据总环数和成环碳原子的总数定为某环某烷；d.命名模式：-基某环[x.y.z]某烷。a.根据成环碳原子的总数定为螺某烷；b.在螺后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外的成环碳原子数目，数字间用圆点隔开；d.命名模式：基螺[x.y]某烷。b.编号时从第一个桥头原子开始，沿最长的桥到另一个桥头碳原子，然后经过次长的桥到达第一个桥头碳原子，最短桥上的碳原子最后编号，同时要保证取代基位次代数和最小；c.在环后的方括号内，按由大到小的顺序表明除桥头碳原子以外的桥上碳原子数目，数字间用圆点隔开；c.编号时从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，途经小环到螺原子，再沿大环至所有环碳原子，保证取代基位次代数和最小；((((3333))))环烷烃的性质①物理性质:环烷烃的性质与烷烃相似,但沸点、熔点、密度都比相同碳数的烷烃略高。②化学性质A.普通环的性质B.小环烷烃的特性反应