有机化学练习题(大学)(十一)-醇、酚

第十章醇、酚一选择题1.ClCH2CH2CH2OH+PBr3──主要产物为:(A)BrCH2CH2CH2OH(B)CH2=CHCH2OH(C)ClCH2CH=CH2(D)ClCH2CH2CH2Br2.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A)碳干异构(B)位置异构(C)官能团异构(D)互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇?(A)丙酮(B)臭氧(C)异丙氧基铝(D)氢化铝锂4.哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A)无水氯化钙(B)氧化钙(C)甲醇镁(D)无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr反应的活性顺序为:(A)IIIIIIIV(B)IVIIIIII(C)IVIIIIII(D)IIIIIIIV6.为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇?7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K2Cr2O7+H2SO4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A)乙醇被氧化(B)乙醇被吸收(C)乙醇被脱水(D)乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:(A)药物(B)食物(C)既是药物又是食物(D)既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂?(A)KMnO4+H+(B)HIO4(C)CrO3+H+(D)新制备的MnO210.下列化合物在1HNMR谱中有两组吸收峰的是：(A)CH3CH2CH2OCH3(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3CH2OCH2CH3(D)(CH3)2CHCH2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是：①KMnO4/H+②CrO3/H+③CrO3/吡啶④新鲜MnO2(A)③④(B)①④(C)①③(D)②③12.下面反应的主要产物是:(A)(B)(C)(D)13.下面的反应,能用来制备邻二醇化合物的是:(A)酮的单分子还原(B)酮的双分子还原CH3CH2CHCH3OH(C)(CH3)2CHCH2OH(A)CH3CH2CH2CH2OH(D)(CH3)3COH(B)OHCHOCH3CHCCH3CH3CH3CH2CCH3OSO3HCH3CH3CH2CCH3CH3OCCH3CH3CH2CH3CH3CH2CCH3CH2CH3CH2CCH3OHCH350%H2SO4(C)烯烃被热的浓的KMnO4溶液氧化(D)烯烃的硼氢化-氧化14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A)甲醛与格氏试剂加成,然后水解(B)乙醛与格氏试剂加成,然后水解(C)丙酮与格氏试剂加成,然后水解(D)苯甲腈与格氏试剂加成,然后水解15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO4氧化?(A)Ⅰ(B)Ⅰ和Ⅳ(C)Ⅲ(D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂?(A)Ag(NH3)2+(B)O3(C)过氧酸(D)CrO3-Py17.用HBr处理（R）—2—溴丁烷得到（S）—2—溴丁烷的反应机理是：A.SN1B.E1C.SN2D.E218.下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A.(1)(2)(3)B.(2)(1)(3)C.(3)(2))(1)D.(2)(3)(1)19.(CH3)3CCH2OH在HBr水溶液中形成的主要产物是CH3CHCHCH3CH3BrABCDCH2Br(CH3)3C(CH3)2CHCH2BrCH2CH2CH3CHCH3BrCH320反应产物是：IVIIIIIICH2CH2CCH2OHOOHCH3CHCHOCH3OCH2CH2CHCCH3OHOCH3CHCCH3OHOCH3CHCHCHCH3OHCH3CHCHCCH3ODCBACCH3CH3PhCH3OCOPhCOCCH3CH3CH3OCH3OCCCH3OPhCH3OCCH3COCH3PhCH3CCH3CH3OHPhCH3OCOHH2SO4CH3CHCH3CHCH3OH(3)CH3CCH3OHCH2CH3(2)CHCH3CH3CH2CH2OH(1)21.可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A格氏试剂（B）林德拉试剂（C）沙瑞特试剂（D）卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键?(A)对硝基苯酚(B)邻硝基苯酚(C)邻甲苯酚(D)对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:(A)IIIIII(B)IIIIII(C)IIIIII(D)IIIIII24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A)IIIIIIIV(B)IIIIIIVI(C)IVIIIIII(D)IVIIIIII25.下列反应OHCH2CHCH2OCH2CHCH2叫克莱森重排,它是:(A)碳正离子重排(B)自由基重排(C)周环反应(D)亲电取代反应26.医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是:(A)苯酚(B)2,4-二硝基苯酚(C)三硝基苯酚(D)甲苯酚27.维生素K与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有:(A)异戊二烯结构(B)醌结构(C)五元环(D)芳环28.与FeCl3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?(A)羟基结构(B)醚链结构(C)烯醇结构(D)酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀。30.在等物质的量的苯酚和乙醇溶液中加入浓NaOH溶液,再加入碘甲烷,将得到:(A)PhOCH2CH3(B)PhOCH3(C)CH3CH2OCH3(D)PhOPh二.填空题1.2.3.化合物的CCS名称是：(A)OH(B)O(C)(D)(2)Zn/H2O(1)O3CrO3Pyr??OHMnO2,或新鲜C2H5OHC2H5ONaTsCl??NHH3CHOHCHCHCH2OH4.我国在两千多年前就知道用()法制酒。其主要原料是含()的谷物、马铃薯和甘薯等。5.(CH3)2CHCH2OH+PBr3？6.(CH3)2CHOH+HBr？7.8.9.1011化合物的CCS名称是：12.化合物苦味酸的结构式是:13.阿斯匹林具有解热,镇痛和抗风湿作用,其化学名称为乙酰水杨酸。本品加蒸馏水煮沸放冷后,加三氯化铁溶液呈紫色的原因是();本品加碳酸钠溶液煮沸放两分钟,放冷,加过量稀硫酸,析出白色沉淀,并有醋酸气味的原因是()14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时,排出大量废水污染环境,为此,工业上通常采用()法生产苯酚。15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物,其含氧化合物主要有()。16.17.18.(C6H5)2C(OH)CH2OHH+?OHOHCH3CH3H5IO6HOAcH2O?CH2OHOHH5IO6HOAc_H2O??_OHH2O,KMnO4H3O+OH冷OHOHClNO2BrOHCH3,H2SO4??2H+CH3COCH3+OHIONa+ClCH2COOH三.合成题1.乙醇,苯甲醛1-苯基-1-丙醇2.苯乙酮,乙醇2-苯基-2-丁醇3乙烯2-己醇4.用4C或4C以下的原料合成指定结构的产物。5.丙烯2,5-二甲基-2-己醇6.环己醇2-甲基环己醇7.用苯和2个C有机原料合成PhCH(CH3)CH2CH2OH。8.用苯、甲苯和不超过2个C有机原料合成:9.10.以C3或C3以下有机原料合成含标记原子的醇11.由乙炔，丙烯出发合成12.环己醇13.由丙烯出发合成（无机试剂任用）14.由苯，乙烯，丙酮出发合成15.苯,甲苯16.苯邻溴苯酚17.四推结构1.一个含羟基的化合物C10H18O(A),与KHSO4一起加热后生成两个新化合物(B),(C),它们催化加氢后生成同一个化合物,其中(B)经臭氧氧化和Zn粉水解只得到环戊酮,请写出(A),(B),(C)的结构式。2.化合物A(C7H14O)在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D(C8H16O),D在浓硫酸作用下生成E(C8H14),E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(C8H16O2),F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2，2-二甲基环己酮，试写出A,F,H可能的结构式。3.化合物A,B分子式都为C6H14O,都能与金属Na反应,A有旋光,并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化,在浓H2SO4作用下加热,A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化HOHOCH2OHCH2OHCH3CH2OHCH2OHOHOHCH2OHCH3CH2CH2CH2CHOHCH314CH3ONO2CH3CH3CH3CHOOHH3CCHOHHOHCCH2CH2CH2CH2CH3CH3OHCH3CCCH3CH3CH3OHOHCH2CH2CH3OHCCH3还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。4.试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。5.某化合物A，分子式为C7H14O2，A有两个立体异构体，但在HIO4作用下得到一个二酮化合物，其NMR谱如下：H（ppm）4.5（单峰，2H）1.9（三重峰，4H）1.5单峰，6H）1.1五重峰，2H）试推测A的结构式。6.用简单的实验方法区别下列各组化合物：溴丙烷,正丙醇,烯丙醇7.用简单的实验方法区别下列各组化合物：正戊醇,3-戊醇,2-甲基-2-丁醇,3-丁烯-2-醇8.用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇,1-丁醇,苯酚,对甲苯酚9.试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸,环己醇,对甲苯酚10.一个中性化合物A(C10H12O),当加热到200°C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结构。11.有一芳香族化合物A,分子式为C8H10O,A与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B和C；B能溶于NaOH，与FeCl3作用显蓝紫色；C与AgNO3水溶液作用,生成黄色沉淀。推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。12.化合物A,分子式为C10H14O,溶于NaOH溶液中,但不溶于NaHCO3溶液中,与Br2-H2O作用生成二溴化物B（C10H12Br2O）；A的光谱数据如下:IR/cm-13600～3250(宽),1602,1498,1383,1378,830.HNMR/:1.3(s),4.9(s),7.9(m)试推测A,B的结构式。五.机理题1.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）2.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）3-苯基-1-丙醇用HI处理3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。用HBr水溶液分别与(a)3-丁烯-2-醇CH3CH(OH)CH=CH2,(b)2-丁烯-1-醇CH3CH=CHCH2OH进行反应,获得相同的混合物CH3CH=CHCH2Br和CH3CHBrCH=CH2。4.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。2566预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。C6H5OCH2CHCH214HIO4KMnO6A(C6H14O)H2SO4BCCH3COCH32CH3OHOHCH3EtCHCH3OHEtCH3H+_H2O