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第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯赣州市第一中学赵凤花自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义:(通常是指羧酸酯)2、分类根据酸的不同分为:有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目,分为:一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)……CH3COOH+CH2OHCH2OH2CH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O二乙酸乙二酯⑴链状酯三硝酸甘油酯(硝化甘油)△△(2)环酯CH2C=OCH2C=OOO+2H2OCH3-CHCOOOOCH-CH3+2H2OC2CH3-CHCOOHOH△COOHCOOHHOCH2HOCH2+△(六元环)(六元环)(3)高分子酯nHOOC--COOH+nHO-CH2-CH2-OH催化剂-C--C-O-CH2-CH2-O-OO[]n+(2n)H2OnHO(CH2)5-COOH催化剂-O(CH2)5-C-O[]n+nH2O(缩聚反应)3、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯)RCOOR′或CnH2nO2(n≥2)与饱和一元羧酸、羟基醛、羟基酮互为同分异构体1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体4种和6种4.酯的命名——“某酸某酯”HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5二乙酸乙二酯丙酸乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯乙酸甲酯①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。5、酯的物理性质科学探究请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解;在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高,酯水解程度越大。(水解反应是吸热反应)6、化学性质:(水解反应——取代反应)(1)在酸性条件下稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O注:酯在无机酸催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的(2)在碱性条件下CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OHO=+NaOHCH3—C—ONaO=+H2O总反应:CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O注:酯在碱性条件下,均能发生水解反应,且水解是不可逆的酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律:酯+水无机酸△酸+醇无机碱△酯+水盐+醇RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH无机酸△RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH无机碱△RCOOR′RCOOH+R′OH注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。1、A2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB3.(2016天津理综)有关机物M则下列说法正确的是()A.M不能发生酯化反应B.M不能跟NaOH溶液反应C.M能发生水解反应D.M能使酸性KMnO4溶液褪色D4.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+注意图中的环不是苯环,环中有双键5.迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,结构如右图。下列叙述正确的是()A.迷迭香酸属于芳香烃B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应D.迷迭香酸可以发生水解反应,加成反应和酯化反应D
本文标题:酯课件
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