第15章有机合成151高中化学练习试题

1第15章第1节1．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是()A．C2H5OB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH解析：Y与Z可以生成CH3COOCH2CH3，说明Y、Z为乙醇和乙酸；因X可以氧化成Z，又可以还原为Y，则X为乙醛，Y为乙醇，Z为乙酸．答案：C2．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去答案：B3．化合物丙由如下反应得到：丙的结构简式不．可能是()A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br解析：据题意丙是由加成生成的，两个Br不能在一个碳原子上，必须在相邻的两个碳原子上．答案：B4．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程途径顺序是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A．①②③⑤⑦B．⑤②⑦③⑥C．⑤②①③④D．①②⑤③⑥解析：由乙醇合成乙二酸乙二酯的途径为：2答案：B5．由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后再与HBr加成解析：由CHCH和CHClBr－CH2Br比较可知，后者多出2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，即CHCH应和Br2、HCl发生加成反应；CHCH和H2完全加成后生成CH3－CH3，CH3－CH3和Cl2、Br2发生取代反应时副产物较多，难以控制生成CHClBr－CH2Br.答案：C6．以溴乙烷为原料制备1,2­二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Br――→NaOH水CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2＝CH2――→Br2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→NaOH醇CH2＝CH2――→HBrCH2BrCH3――→Br2CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→NaOH醇CH2＝CH2――→Br2CH2BrCH2Br解析：A中CH3CH2OH脱水有副产物，B中取代有多种卤代物生成，C中与B相似，取代过程有多种取代物生成．答案：D7．甲氯芬那酸是一种非甾体抗炎镇痛药．是制备甲氯芬那酸的中间产物，该中间产物是利用下面反应制得的：3则该反应的反应类型为()A．酯化反应B．加成反应C．消去反应D．取代反应答案：D8．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是()A．①B．②C．③D．①②③解析：苯酚的组成元素为C、H、O，根据题目中提高原子利用率的要求，尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，如①中的Cl元素，②中的Na和S元素．答案：C9．有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应4而制得高聚物，这种脂肪醇为()A．CH3CH2CH2OHB．CH2＝CH－CH2－OH解析：本题采用逆推的方法确定脂肪醇的结构：CH2＝CH－CH2－OH⇐CH2＝CH－COOH⇐CH2＝CH－COOCH2CH＝CH2⇐答案：BA．与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2B．与稀H2SO4共热后，再通入足量的NaOH溶液C．加热该物质的溶液，再通入足量SO2D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液答案：A512．从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：已知：CH3CH2OH＋HO－NO2――→浓H2SO4△CH3CH2ONO2＋H2OCH2＝CH－CH3＋Cl2――→500℃CH2＝CH－CH2Cl＋HCl写出①～④步反应的化学方程式及反应类型①____________，________________________.②____________，________________________.③____________，________________________.④____________，________________________.解析：根据信息可知：由丙烯合成硝化甘油的过程为：6答案：①CH2＝CH－CH3＋Cl2――→500℃CH2＝CH－CH2Cl＋HCl取代反应取代反应13．有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB.B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子．请回答下列问题：(1)A与B的相对分子质量之差是____________．(2)B的结构简式是________．(3)B不能发生的反应是________(填写序号)．①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应(4)已知：7以两种一元醛(其物质的量之比为1∶4)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式．解析：由于1molA(C13H20O8)在酸性条件下水解可以得到4molCH3COOH和1molB，可有如下关系成立：C13H20O8＋4H2O―→4CH3COOH＋B，根据质量守恒，B的分子式为C5H12O4.由于B属于醇类，且应有4个－OH，而题目指出“B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子”，则必然在这4个C上用去12个氢原子，那么第五个碳原子上没有氢原子，所以得B的结构为C(CH2OH)4.由于B中连有羟基的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应．由于B结构中不含不饱和键，同样不能发生加聚反应．由于是“以两种一元醛(其物质的量之比为1∶4)”来合成B，而B仅有5个碳原子，所以只能选用甲醛(1个碳原子)和乙醛(2个碳原子)，且其物质的量之比只能为n(HCHO)∶n(CH3CHO)＝4∶1.由第一个信息可知先后发生了如下反应：8至此，用去HCHO与CH3CHO的物质量之比为3∶1，而实际用量为4∶1，则依据第二条信息，应有如下反应发生：(3)③④(4)CH3CHO＋3HCHO――→稀氢氧化钠溶液(CH2OH)3CCHO(CH2OH)3CCHO＋HCHO＋NaOH(浓)―→C(CH2OH)4＋HCOONa