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第2节醛第三章烃的含氧衍生物HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH常见的醛、酮1.醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与H和烃基(或H)相连官能团是醛羰基,也称醛基,结构式:结构简式:—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO||—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基饱和一元酮通式为R—C—R’O||CnH2nO(n=3,4,5······)选主链选择含羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的C个数,确定为“某醛”或“某酮”。编号码从靠近羰基一端开始编号。写名称与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。2.醛和酮的命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3O4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛植物中的醛——肉桂醛肉桂醛通常称为桂醛。存在:存在肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。分子式C9H8O,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精,也用作食品的增香剂。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离出来,或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。苯甲醛俗称苦杏仁油,C7H6O。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中,能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的无色液体。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等,也是生产香料的原料。它用途广泛,可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品,也是苯甲醛系香料最基本的原料,是某些合成医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁气味,因此它也是合成香精香料的一种重要中间体,苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步,这些香料广泛用于各种香皂和香水中。植物中的醛——苯甲醛茴香醛对甲氧基苯甲醛;主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。也称维生素A醛,分子式:C20H28O;视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。视黄醛【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”(本草纲目记载:酒后饮茶伤肾,腰腿坠重,膀胱冷痛,兼患痰饮水肿)。【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是,浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏,损害很大。吸收甲醛的植物——猎醛香草猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率达91%、氨70%,猎醛香草具有真绿色,纯环保的特点,并且清除甲醛的功效更持久不间断。另据2003年广州医学院研究成果显示“挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤的作用”,使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生,从而大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病的能力。猎醛香草;(又名:净清香草)本植物是一种挥发性芳香植物,它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明:香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪的作用;还有缓解头痛、神经痛的作用。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛,食用过量会休克和致癌。花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧。经检测车内甲醛含量高。林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。HCCOHHH醛基烃基醛类中具有代表性的醛——乙醛一、物理性质无色、有刺激性气味的液体密度比水小,易挥发与水、乙醇、氯仿等互溶。-CHO是亲水基团分子式结构简式CH3CHO结构式HHHHCCO官能团醛基:-CHOCOHC2H4O球棍模型X二、乙醛的分子结构CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸被还原被氧化加氢加氧H-C-C-H-HH-分析结构:1、氧化反应(还原性)(1)被弱氧化剂氧化[实验3-5]银镜反应银氨溶液静置加热银镜沉淀恰好消失三、乙醛的化学性质a、被银氨溶液氧化(银镜反应)银氨溶液的配制方法:在AgNO3溶液中滴加氨水,至生成的沉淀恰好消失为止。AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△NaOH溶液(过)CuSO4溶液0.5ml乙醛[实验3-6]与新制Cu(OH)2反应新制Cu(OH)2微热,加热一下就拿开!!!b、被新制Cu(OH)2氧化(此反应必须在碱性条件下进行)(2)催化氧化乙酸乙醛得O,被氧化工业制羧酸!乙酸-CHO-COOH【注】乙醛能使酸性KMnO4褪色!!!CH3CHO乙醛还原(加成)CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸氧化断裂醛基的C-H键!NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应?还原反应通常C=O双键加成:H2、HCNC=C双键加成:H2、X2、HX、H2O2、加成反应有机中的氧化反应和还原反应,怎样判断?2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入O或失去H的反应还原反应:有机物分子中加入H或失去O的反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH四、乙醛的工业制法(1)乙炔水化法(2)乙烯氧化法CHCH+H2OCH3-C-HHgCl2O2CH2CH2+O22CH3-C-HPdCl2O加压、加热=55cee46faf508f0099b1c65c甲醛——室内污染的罪魁祸首木板中为什么含甲醛?市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木,另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形,未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的,所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体,即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。经济实用的植物去除甲醛方法:芦荟吊兰虎尾兰:可吸收室内80%以上的有害气体,吸收甲醛的能力超强。长春藤:强力除甲醛。能分解两种有害物质,即存在于地毯,绝缘材料、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害的二甲苯。
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