有机化学期中考试与答案

湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第1页共7页课程考试试题纸课程名称：有机化学考试方式：闭卷（开卷、闭卷）印刷份数：55份学院：化学化工学院任课教师：柳利专业年级：10级化学题号一二三四五六七八总分阅卷教师得分……………………………………………………………………………………………………一、命名或写结构式（有立体结构的写出立体结构，每小题1分，共10分）2-chloro-4-methylbenzoicacid4-methylhexanoicacid3-甲酰基戊二醛，（E）-4-己烯醛，3-甲基丁酸乙酯，（1R,2R）2-甲基环己甲醛，3-对氯苯基丁酸，1,7,7-三甲基三环[2,2,1]-2-庚酮，1,3-二苯基-2-丙烯酮，2-甲氧基4-羟基苯甲醛，得分***********学号：姓名：********************************************学院：专业年级：**********************************************************湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第2页共7页二、选择题（每小题1分，共10分）1、下列化合物酸性最强的是（D）COOHCOOHNO2COOHNO2COOHNO2ABCD2、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（C）A.CH3COC6H5B.CH3CHOHCH2CH3C.CH3COCH2CH3D.CH3CH2CH2CHO3、丙酮和2-丙烯醇互为（D）。Ａ.碳胳异构Ｂ.位置异构Ｃ.官能团异构Ｄ.互变异构4、有一羰基化合物，其分子式为C5H10O，核磁共振谱为：δ=1.05ppm处有一三重峰，δ=2.47ppm处有一四重峰，其结构式可能是：（A）A：CH3CH2COCH2CH3；B：CH3COCH(CH3)2；C：(CH3)3CCHO；D：CH3CH2CH2CH2CHO5、下列羰基化合物中能形成最稳定水合物的是(B)。A.甲醛B.三氯乙醛C.乙醛D.丙酮6、下列化合物与2,4-二硝基苯肼反应，产生沉淀速度最快的是（A）。A.CH3CHOB.CH3COCH3C.CH3COCH2COOC2H5D.C6H5CHO7、化合物如果稳定存在，所带有的基团－G不应为（C）8、黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他(C)(A)完成了青霉素的合成(B)在有机半导体方面做了大量工作(C)改进了用肼还原羰基的反应(D)在元素有机化学方面做了大量工作9、比较下列化合物中的酸性最大的是（BACD）ACH3COCH2COOC2H5BO2NCH2COOC2H5CCH2(COOC2H5)2D(C2H5OOC)2CHC2H510、乙酰丙酮能形成较稳定的烯醇型结构是由于（C）。A.强碱可以促进烯醇化。B.强酸可以促进烯醇化。C.烯醇型可以通过分子内氢键形成比较稳定的六元环。D.烯醇型可以通过分子内氢键形成比较稳定的五元环。得分GCHO湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第3页共7页三、写出下列反应式的反应条件或者产物（每空2分，共30分）得分湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第4页共7页四、简答题（14分）1、用化学方法分离下列混合物：（6分）CH3CHOCH3CH2OHCH3COCH3(A)(B)(C)(1)ABC2,4-二硝基苯肼Tollens试剂无反应现象沉淀或银镜无明显现象沉淀沉淀2、某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应，其红外光谱在1690cm-1处有强吸收，A的核磁共振谱吸收峰如下：δ1.2（3H,三重峰）；3.0（2H,四重峰）；7.7（5H,多重峰）。另一化合物B是A的同分异构体，能发生碘仿反应，其IR在1705cm-1处有强吸收，而NMR为δ2.0（3H,单峰）；3.5（2H,单峰）；7.1（5H,多重峰）。试写出A、B的结构式，并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。（8分）CH2OCH3A.B.CH2COCH3NMR:7.7(m)3.0(q)1.2(t)7.1(m)3.5(s)2.0(s)1690cm-11705cm-1得分湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第5页共7页六、机理题（每题6分，共12分）1、在酸性介质中，乙酸与H2O18回流一段时间后，O18慢慢的出现在羧基上。试写出该反应的机理。2、写出下面反应的机理。OHCHCH2(COOEt)2C2H5ONaOCOOEtOCH(COOEt)2OCH(COOEt)2+OHCHOCH(COOEt)2-C2H5O-+C2H5OHC2H5OHOHCHOHCH(COOEt)2NaOHCHOHCH(COOEt)2C2H5O-O-CHOHCH-C2H5OHCOOEtCOEtO-EtO-OOOHCOOEtOOOHCOOEtHEtO-OOOHCOOEt-OH-得分湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第6页共7页七、合成题（每小题6分，共24分）1、由溴苯和环己酮合成2、由苯和甲苯合成H2CO2NCH3COOHCOOHO2NKMnO4H+HNO3H2SO4COClO2NSOCl2ALCl3COPhO2NNH2NH2,NaOH(OHCH2CH2)2TM得分湖北大学2011—2012学年度第二学期课程考试试题纸第7页共7页3、由己二酸合成OC2H5。EtOHOCOOHEtONaCOOHH+COOEtCOOEtCOOC2H5EtONaCH3CH2BrOCOOC2H5EtNaOHOCOONaEtH+TM4、由“三乙”或丙二酸酯出发合成HCH2CCCH2CH3H3COH2CHCCH2CH3CCH3OH2CCH3COCOC2H5OC2H5ONaCH3CH2BrHCCH3COCOC2H5OC2H5BrCH2CH2BrC2H5ONaCCH3COCOOC2H5C2H5H2CH2CCCOOC2H5C2H5COCH3OH-/H2OH+heatTM