有机化合物化学性质总结

有机化合物(烃)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注烷烃CnH2n+2甲烷CH4无C---H取代反应（纯）X2光照卤代烷.CH4+Cl2CH3Cl+HCl不宜制取物质C---C裂化反应无催化剂/△小烷小烯C16H34C8H18+C8H16提高汽油产量裂解反应无高温小烷小烯C8H18C4H10+C4H8制取化工原料气态烯烃C4H10C2H6+C2H4烯烃CnH2n乙烯CH2=CH2C=CC==C加成反应H2催化剂/△烷烃CH2=CH2+H2CH3-CH3烯与烷转化Br2（CCl4）无卤代烷CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br鉴别与分离HX催化剂/△卤代烷CH2=CH2+HXCH3-CH2X制取一卤代烷H2O催化剂/△醇CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH工业制乙醇氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色烯烃鉴别加聚反应无引发剂高聚物产物为混合物二烯烃CnH2n-21、3-丁二烯C=CC==C加成反应Br2（CCl4）无卤代烷1、4加成主要产物1、2加成次要产物氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别加聚反应无引发剂高聚物1、4加成炔烃CnH2n-2乙炔CH≡CHC≡CC≡C加成反应Br2（CCl4）无卤代烷部分加成完全加成H2催化剂/△乙烯部分加成乙烷完全加成H2O催化剂/△乙醛乙炔水化生乙醛氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别加聚反应无催化剂/△苯三分子聚合生苯无引发剂聚乙炔生成高聚物催化剂/△催化剂/△催化剂/△催化剂/△高温高温光nCH2=CH2[CH2-CH2]n引发剂CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2引发剂[]nCHCH+Br2CHBr=CHBrCHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CHCH+H2CH2=CH2催化剂催化剂CHCH+2H2CH3-CH3CHCH+H2OCH3-CHO催化剂CHCH3催化剂CHCHn引发剂[]nCH=CH有机化合物(烃)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C6H6C---H取代反应纯X2FeX3卤代烃注：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。如甲苯浓HO-NO2浓H2SO4△硝基苯浓HO-SO3H浓H2SO4△苯磺酸碳碳键断裂加成反应H2催化剂环已烷C7H8C---H取代反应浓HNO3浓H2SO4△2、4、6-三硝基甲苯(TNT)-CH3C---H取代反应X2光照氯化是烷烃的性质氧化反应酸性高锰钾KMnO4(H+))无苯甲酸甲基受苯环影响，活性活性增强烃CXHY燃烧方程CXHY+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O注：y/x越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。等物质的量（n）的烃完全燃烧时，(x+y/4)越大耗氧量越高。等质量（m）的烃完全燃烧时，y/x越大耗氧量越高。点燃-H浓H2SO4+H2SO4(浓)△-SO3H+H2O+3H2催化剂-H+Br2-Br+HBrFeBr3-H浓H2SO4+HNO3(浓)△-NO2+H2OCH3+3HNO3(浓)浓H2SO4CH3O2NNO2NO2+3H2OCH3CH3光+HX+X2CH2XCH3KMnO4(H+)COOH有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注卤代烃CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-XC---X取代反应H2O（水解）NaOH水/△对应醇CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl醇的制取NaCN无腈CH3CH2Cl+NaCN→C2H5CN+NaCl有机物可增碳消去反应无NaOH醇/△烯CH3CH2ClCH2=CH2+HCl卤碳邻碳必有氢饱和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羟基-OHO---H置换反应Na无某醇金属证明有机物中羟基存在催化剂氧化O2Cu(Ag)/△乙醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O羟基碳必有氢酯化反应（取代反应）CH3COOH浓硫酸/△乙酸乙酯CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O可证明羟基或羧基存在C---O取代反应HXH+/△卤代烃CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O醇浓H2SO4/1400c醚2CH3CH2OHO(CH2CH3)2+H2O消去反应无浓H2SO4/1700c烯烃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O羟碳邻碳必有氢酚羟基-OHO---H置换反应Na无酚钠2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑显色反应FeCl3无------6C6H5OH+Fe3+→Fe(C6H5O)63-++6H+溶液呈紫色复分解反应NaOH无酚钠C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O有酸性Na2CO3无酚钠C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3酸性比碳酸弱C---H取代反应浓Br2水无2.4.6-三溴苯酚用于苯酚的鉴别浓HNO3浓H2SO4/△2.4.6-三硝基苯酚产物叫苦味酸缩聚反应CH2O催化剂/△酚醛树脂俗名电木Cu/△浓H2SO4/△H+/△OH-/△+3Br2(浓)+3HBr-BrBr-OHBrOH↓+3HNO3(浓)+3H2OOH浓H2SO4△-NO2O2N-OHNO2△OH+nCH2OOH-CH2——[]nH++nH2On2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑OHNaOH醇/△浓H2SO41400C浓H2SO41700C有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注饱和一元醛CnH2n+1CHOCmH2mO乙醛CH3CHO-CHOC==O加成反应H2（还原）催化剂/△醇CH3CHO+H2CH3CH2OHHCN催化剂/△羟腈CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN有机物增碳C---H催化氧化O2催化剂/△乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH工业制乙酸氧化反应银氨溶液△(水浴)乙酸铵CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基的鉴定新制Cu(OH)2△乙酸CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O醛基的鉴定饱和一元酮CmH2mO丙酮CH3COCH3-CO-C==O加成反应H2催化剂/△2-丙醇(CH3)2CO+H2CH3CH(OH)CH3HCN催化剂/△2-丙腈(CH3)2CO+HCNCH3CH(CN)CH3有机物增碳饱和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH羧基O---H酸的通性（五条）活泼金属无盐和氢气2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑乙酸能使指示剂变色。如：可使石蕊试液变红。碱性氧化物无盐和水2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O碱无盐和水CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O盐无盐和酸CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑羟基中氢的活性:：H2SO4＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-＞H2O＞CH3CH2OHC---O酯化反应乙醇浓硫酸/△乙酸乙酯CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O碳原子数相同的酸与酯是同分异构体饱和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5酯基C---O水解反应水NaOH溶液/△羧酸盐和醇CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH水稀H2SO4/△羧酸和醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH油脂C3H5(OOCR)3C---O水解反应水H+/△羧酸和醇C3H5(OOCR)3+3H2OC3H5(OH)3+RCOOHOH-/△C3H5(OOCR)3+3NaOHC3H5(OH)3+RCOONa也叫皂化反应-C-OHO浓H2SO4/△-C-O-ONaOH/△稀H2SO4/△-C-O-OH+/△OH-/△催化剂/△催化剂/△催化剂/△△催化剂/△△催化剂/△有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团断键部位反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注糖类单糖葡C6H12O6-CHOC---H氧化反应银氨溶液△(水浴)葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基鉴定新制Cu(OH)2△葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O醛基鉴定C=O加成反应H2催化剂/△已六醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH两者为同分异构体O---H酸化反应乙酸浓H2SO4/△葡萄糖五乙酸酯CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO+5H2O果C6H12O6C=OC=O加成反应H2催化剂/△已六醇CH2OH(CHOH)3COCH2OH+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH双糖蔗C12H22O11---------水解反应水H+/△葡果糖C12H22O11+H2OC6H12O6(葡)+C6H12O6(果)两者为同分异构体麦C12H22O11---------水解反应水H+/△葡萄糖C12H22O11+H2O2C6H12O6(葡)多糖淀(C6H10O5)n---------水解反应水H+/△葡萄糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6两者不为同分异构体纤(C6H10O5)n---------水解反应水H+/△葡萄糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6含氧衍生物CxHYOz燃烧方程式CxHYOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O当有机物的物质的量（n）相同时，x+y/4-z/2越大耗氧量越大。待续物理性质小结：1、常温下为气体的有：烃[CxHY]：当x≤4时；卤代烃：只有一氯甲烷[CH3Cl]。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛[CH2O]，无色易溶于水。均为无色气体。2、常温下为液体的有：烃[CxHY]：当x＞4时。卤代烃：除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物[CxHYOZ]：除CH2O（甲醛）外低级衍生物。硝基苯。溴苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大）。卤代烃：除CH3Cl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。难溶于水。3、常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）点燃△催化剂/△催化剂/△△H+△H+浓H2SO4/△催化剂/△△H+△H+1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。5、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。6、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CH