第一部分专题十九有机推断及合成路线的分析与设计选考

首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练题型突破•通法悟道限时规范训练查漏补缺•对接高考目录ONTENTSC第一部分专题篇专题十九有机推断及合成路线的分析与设计(选考)[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[探高考·真题鉴赏]1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练答案：C6H5CH3――→Br2光照C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5――――――――→1C2H5ONa/C2H5OH2C6H5CH2Br[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)反应③的类型为_______________________________，W的分子式为________。(3)利用Heck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线______________________________________________________________________________。(无机试剂任选)[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练答案：(1)间苯二酚(1,3­苯二酚)(2)取代反应C14H12O4(3)[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练3．(2018·高考全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下所示：[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：__________________________(无机试剂任选)。[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练由此可写出该合成路线为[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练答案：[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[研考纲·聚焦素养]核心素养1．宏观辨识与微观探析：能从有机化合物的组成、结构等不同层次认识有机化合物的多样性并对其进行分类，从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系，形成“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2．变化观念：认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化的本质。[查漏补缺•对接高考]排查核心知识挖掘命题规律首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练3．证据推理与模型认知：掌握官能团对有机化合物性质的决定性作用及有机合成中官能团之间的衍变，知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练题型一有机化合物的推断[研——题型探究]►角度一根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式1．(1)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为___________________________________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练有机物B的结构简式为__________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练答案：(1)(2)[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练►角度二根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式2．实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为_______________________________________。答案：[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练►角度三根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定未知物的结构简式3．合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为___________________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练答案：[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练►角度四根据反应物和生成物确定可能存在的副产物4.E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_________________________________________。答案：[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[练——即学即用]1．下图为有机物之间的转化关系。已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别写出下列物质的结构简式：[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练A：________________________________________________；B：________________________________________________；C：________________________________________________；D：________________________________________________；E：________________________________________________；F：________________________________________________；G：________________________________________________；H：________________________________________________；I：________________________________________________；J：________________________________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练2．已知，CO和H2按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练请分别写出下列物质的结构简式：A：____________________________________________；B：____________________________________________；C：____________________________________________；D：____________________________________________；E：____________________________________________；F：____________________________________________；G：____________________________________________；H：____________________________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练题型二合成路线的分析与设计[研——题型探究]►角度一以熟悉官能团的转化为主型1．请设计以CH2＝CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。_________________________________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练►角度二以分子骨架变化为主型2．请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr__________________________________________________________________________________________________________。[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练►角度三以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型3．模仿：[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练[题型突破•通法悟道]摆题型示例巧取应考宝典首页上页下页尾页查漏补缺•对接高考题型突破•通法悟道限时规范训练设计以苯甲醇、硝基