人教版高中化学选修5-有机化学基础-第五章-第一节-合成高分子化合物的基本方法(第2课时)

2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣1江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》（课题编号：GDK-2012-G-72883）主持人：桂耀荣2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣2第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第2课时新课标人教版高中化学课件系列选修5有机化学基础2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣5二、缩合聚合反应定义：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣6缩合聚合反应如：催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OHOHOHOCHCnOHCH3O缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣7缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子团缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣8①由一种单体nmol单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）mol聚—6—羟基己酸缩聚反应分析缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣9②由两种单体：nmol和进行缩聚反应，nmol中含—COOH的物质的量为2nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。nmol缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣10缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣11缩聚反应的类型缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣12（1）醇羟基和羧基酯化而缩聚①二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此类反应的通式为；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nHO—C—R—C—O—R—O—‖‖[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣13②醇酸自身的酯化缩聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]•此类反应若单体为一种物质，则通式为：•nHO—R—COOHH—O—R—C—OH•′H—O—R—C—O—R—C—+(2n-1)H2O‖O‖O[]nOH若有两种或两种以上单体，则通式为：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣14•（2）氨基与羧基的缩聚•①氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6：nH2N(CH2)5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此类反应只有一种单体，则通式为：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOHH—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣15nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H+(2n-1)H2O此类反应的通式为：nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O‖O‖O[]n′‖O‖O′[]n②含氨基与羧基的单体发生缩聚反应缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣16你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣17缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣18由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣19凡链节为HOH结构的，其单体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。如HOH的单体是①缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣20和HOOC(CH2)mCOOH。如HOH的单体是凡链节为HOH结构的单体必是两种，可从上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。②缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣21缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣22下列化合物中:a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是，加聚物的结构式为。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是，缩聚物的结构式为。（3）可发生缩聚反应的两个化合物是和，缩聚物的结构式为。缩聚反应2020/6/22江西省鹰潭市第一中学桂耀荣23Thanks谢谢您的观看！