有机化学教案适于药学(理科基地)专业

《有机化学》教学大纲课程编码：化—0201—制适用对象：基础药学（理科基地）专业一、前言《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上说，就是有机化合物的运动，因而，有机化学与生命现象，与现代药学密切相关。本课程要求学生掌握有机化合物的结构、命名、物理和化学性质，官能团化合物之间的相互转换及其规律；立体化学特征；典型有机反应的反应历程。熟悉有机化合物研究的一般方法。了解各类代表性化合物及其应用。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质和典型的有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。总学时为212，其中讲课114学时，实验92学时，自学6学时。学分9.5。教材选用倪沛洲主编《有机化学》（第五版），人民卫生出版社2003年出版。本课程是基础药学（理科基地）专业的必修课。二、课程内容与要求第一章绪论（2学时）［基本内容］有机化合物和有机化学的概念，有机化学的研究内容及发展历史。有机化合物的结构、特性和分类。结构测定的一般方法。共价键的性质，碳原子sp3杂化。有机化学在药学专业中的地位及其重要性。［基本要求］掌握碳原子的sp3杂化。熟悉有机化合物的定义、特性、结构和共价键的性质。了解有机化合物的一般测定方法。第二章烷烃（6学时）［基本内容］烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构。烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷烃。烷烃的构象；乙烷和丁烷的构象，优势构象，用Newman投影式表示构象。物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：取代、氧化和热裂。卤代反应的历程，活性中间体，自由基的稳定性，活化能、过渡态。［基本要求］掌握烷烃的同系列和构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用Newman投影式表示构象；烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基；烷烃的物理性质，熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念。熟悉反应过程中的能量变化对反应速度和产物的影响。了解常见烷烃；烷烃的氧化反应和热裂反应。第三章立体化学基础（8学时）［基本内容］旋光度α、比旋光度［α］，旋光性与有机分子结构的关系。对称因素，手性分子和非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体。对映异构体的物理性质。含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。用D/L和R/S标示构型的原则。绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异物体。外消旋体的拆分。烷烃卤代的立体化学。对映异构体的合成和化学。［基本要求］掌握旋光度α、比旋光度［α］、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的概念；分子中含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D/L和R/S标示构型的次序规则；分子中含二个手性碳的光学异构和构型的标示。熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构的概念；外消旋体拆分，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学。了解含更多手性碳的光学异构，以及无其它对称因素分子的光学异构。第四章卤代烷（8学时）［基本内容］卤代烷的结构、分类和命名。卤代烷的制备，物理性质。化学性质：亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解），反应历程SN1和SN2反应一般规律。影响因素，亲核试剂、溶剂和离去基团等。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性和对反应活性的影响，不同卤素的反应活性。消除反应及其历程，El和E2反应，扎依采夫规律和理论解释。还原反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构和性质，氟代烷。［基本要求］掌握卤代烷的命名；卤代烷的亲核取代、水解、醇解、氨解和氰解反应；SN1和SN2反应历程；不同卤代烷的反应活性；正碳离子的结构、性质、稳定性顺序及其解释，诱导效应；卤代烷及试剂对亲核取代反应的影响；消除反应，扎依采夫规则及其解释，E1和E2历程，卤代烷结构对消除反应的影响；格氏试剂的生成。熟悉不同卤代烷与硝酸银的反应，伯、仲、叔卤代烷的鉴别；溶剂极性对取代反应和消除反应的影响。了解卤代烷的还原反应；多卤代烷和氟代物。第五章烯烃（6学时）［基本内容］烯烃的分子结构，sp2杂化，π键的形式及特性。分子通式，同分异构现象，系统命名法。顺反异构现象，用顺反和Z／E标示顺反异构。物理性质和化学性质。加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等），亲电加成及其历程，马氏规则及其现代理论解释，σ-π共轭，正碳离子的重排，加成反应的立体化学。过氧化物效应及其解释，自由基加成反应。硼氢化反应。催化氢化反应。氧化反应：氧化剂KMnO4和O3的应用。烯烃中α-氢的反应。聚合反应。E2消除反应及其立体化学。［基本要求］掌握烯烃的结构和顺反异构、顺反异构体构型的标示方法、Z／E的概念；碳的sp2杂化和π键；烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中α-氢的反应。熟悉烯烃亲电加成反应的历程；烯烃被过氧酸氧化，烯烃的聚合反应，E2消除的立体化学。第六章炔烃和二烯烃（6学时）一、炔烃［基本内容］炔烃的分子结构，sp杂化。分子通式，系统命名法，制备方法。亲电加成反应（H2、X2及HX等），加成反应的方向，与水加成及其应用。末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用。氧化反应、还原反应和聚合反应。［基本要求］掌握炔烃的结构，sp杂化；炔烃的命名；末端炔烃的酸性，可与重金属成盐，与碱金属成盐；炔烃的加卤素、加卤化氢和加氢反应，炔烃和水的加成反应。熟悉炔烃还原成烯的反应。了解炔烃的制法。二、二烯烃［基本内容］二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构，π-π共轭，共轭效应。分子轨道法和价键法对共轭二烯的描述，共振论的概要。共轭二烯烃的1、2-加成和1、4-加成及其理论解释。Diels-Alder（D-A）反应。［基本要求］掌握共轭二烯烃的结构特点；共轭二烯亲电加成中的1、2-加成和1、4-加成；π-π共轭体系的概念和性质，共轭效应。乙烯型和烯丙型卤烃的结构特点和活性。熟悉二烯烃的分类和命名。了解聚集二烯烃。第七章脂环烃（6学时）［基本内容］脂环烃的分类和命名。构造异构、构型异构、构象异构。船式、椅式、平伏键和直立键的概念，取代环已烷的优势构象。物理性质和化学性质。小环的稳定性，加成反应，取代反应。十氢萘的构型和构象。桥环和螺环烃的命名，螺环分子中的对映异构，手性轴。［基本要求］掌握单环脂环烃的命名方法和构型异构。手性轴的概念，含有手性轴化合物的构型标示方法。二取代环己烷的构型异构，环己烷的椅式和船式构象，一取代和二取代环己烷的优势构象；三元和四元小环的开环反应。熟悉多取代环己烷的优势构象的一般判断方法。了解桥环和螺环化合物的命名；十氢萘的构型和构象。第八章芳香烃（8学时，含自学2学时）一、苯及其同系物［基本内容］苯的结构，共振论和分子轨道理论对苯结构的解释。苯及其衍生物的命名。物理性质。苯的亲电取代反应及其历程，取代苯的亲电取代反应及其定位规律，定位规律的应用。苯的加成反应和氧化反应。烷基苯侧链上的反应，卤代芳烃的性质。［基本要求］掌握苯的结构；共振论的基本要点以及对苯结构的解释；苯及其衍生物的命名；苯的卤代，硝化、磺化和傅一克反应；苯亲电取代反应的历程；一取代苯亲电取代反应的活性和定位规律以及应用；烷基苯的卤代反应和氧化反应；芳基卤代物的反应活性。熟悉二取代苯亲电取代的定位规律。了解分子轨道理论的基本要点和对苯结构的解释；苯的加成反应和氧化反应。二、多环芳烃和非苯芳烃［基本内容］萘及其衍生物的同分异构和命名，萘的结构，物理性质和化学性质。蒽和菲的结构。其它稠环芳烃，联苯，Huckel规则，各类非苯芳烃。［基本要求］掌握萘的亲电取代反应和萘的氧化反应；休克尔规则，非苯芳烃的判定；联苯的结构以及取代联苯对映异构。熟悉取代萘亲电取代的定位规律，萘衍生物的同分异构和命名。了解蒽和菲，其它稠环芳烃，轮烯的芳香性。第九章醇、酚、醚（10学时）一、醇［基本内容］醇的结构、分类、命名和来源，烯烃水合，硼氢化，格氏试剂合成法。物理性质：结构和沸点、水溶解度的关系，氢键的影响。化学性质：取代反应，羟基氢的酸性，与金属和酸的反应。羟基的取代，与PX3、卢卡斯试剂的反应。消除反应，分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。不同醇的氧化反应。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排。邻二醇与Pb（Ac）4和HIO4的反应。［基本要求］掌握醇的分类、命名、结构与沸点以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响；醇的酸性及与金属Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反应，卢卡斯试剂；醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃，消除的扎依采夫规律，亲核取代反应；醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性，欧芬脑尔氧化；频哪醇重排；邻二醇与Pb（Ac）4和HIO4的反应，醇的制备：烯烃水合、硼氢化反应，格氏试剂和醛酮加成。二、酚［基本内容］酚的结构、命名、来源和制法。钠熔法、异丙苯法和芳卤烃水解法。物理性质。化学性质：酸性，芳环上取代基对酸性的影响。酚环上亲电取代反应的活性，酚酯的形成和傅瑞斯重排、瑞穆-梯曼反应、卡宾的概念、酚醚的形成和克莱森重排。酚和FeCl3的呈色反应及其应用。［基本要求］掌握酚的结构，酚以及取代酚的命名；酚的酸性及影响酸性的因素，酚酯的形成和傅瑞斯重排，瑞穆-梯曼反应，酚醚的形成和克莱森重排，酚和FeCl3的呈色反应；酚芳环上亲电取代的特殊活泼性，酚的卤代、硝化、磺化反应和傅-克反应；磺酸盐碱熔法制酚。熟悉酚的氧化反应；卤苯水解和异丙苯法制酚。三、醚和环氧化合物［基本内容］醚的分类和命名。醚的结构和物理性质。醚中氧原子的碱性，醚键的断裂反应，醚的氧化。醇脱水制醚和威廉姆森合成法制醚。冠醚；环氧化合物的结构和开环反应，环氧化合物开环反应的立体化学。硫醇和硫醚的基本结构和性质。［基本要求］掌握醚的结构和命名；醚键的断裂反应，醇脱水和威廉姆森法制醚；环氧化合物的开环反应及历程，开环反应的方向和立体化学。熟悉醚羊盐的形成，自动氧化反应。了解冠醚、硫醇和硫醚的基本性质。第十章羰基化合物（12学时）［基本内容］醛酮的结构、命名和物理性质。亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物、炔负离子、H2O和ROH的加成），加成反应和历程；α-H的卤代反应，卤仿反应，互变异构；还原反应和氧化反应（斐林试剂、杜伦试剂、克莱门森还原、黄鸣龙还原、康尼查罗反应、NaBH4、LiAlH4和异丙醇铝还原）。缩合反应：醇醛缩合、克莱森-许密特反应、柏琴反应、安息香缩合、曼尼希反应和魏悌希反应。羟醛缩合的历程，负碳离子和α、β不饱和醛酮的结构，亲核加成，麦克尔加成，插烯规律。D-A反应。醛酮的制备：醇的氧化；邻二卤代物的水解；炔烃水合。醌类化合物的结构、命名和化学性质。［基本要求］掌握羰基的结构特点，醛酮的命名方法；醛酮的亲核加成反应（与HCN、炔负离子、格氏试剂、NaHSO3、ROH加成生成缩醛和缩酮，以及与氨的衍生物的加成）；α-H的酸性和α-碳负离子的生成，羟醛缩合反应，交叉的羟醛缩合反应，卤代反应及卤仿反应；醛与斐林试剂，杜伦试剂的反应；羰基的催化加氢还原，与NaBH4反应，与LiAlH4的反应，麦尔外因-彭杜夫还原，克莱门森还原，黄鸣龙还原法，醛酮和磷叶立德的魏悌希反应，曼尼希反应；α、β-不饱和醛酮的共轭加成，麦克尔加成反应，D-A反应。熟悉醛和强氧化剂的反应，醛酮的安息香缩合反应；由芳烃侧链控制氧化制醛酮；醌的加成反应；醛酮亲核加成反应的历程，碳负离子的概念。第十一章羧酸和取代羧酸（6学时）［基本内容］羧酸的结构和命名。物理性质，分子内和分子间氢键的影响。化学性质：羧酸及取代酸的酸性及其影响因素。成盐反应及其应用。形成羧酸衍生物（酰卤、酐、酰胺）的反应，酯化反应及其历程。α-H反应，脱羧反应，还原反应。二元酸、羟基酸、羰基酸的加热反应，卤代酸的水解反应。氨基酸的性质，等电点，偶极离子的概念，显色反应。多肽和蛋白质的概念。羧酸的来源：腈的水解，醇的氧化和应用格氏试剂法。［基本要求］掌握羧酸的命名；羧酸的结构