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中学综合学科网第1页共32页中学化学竞赛试题资源库——药物化学A组1.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图:下列对该化合物叙述正确的是A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应2.2002年9月份北京发生大范围病毒性感冒,速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚,其结构简式为:,下列有关它的分析错误的是A能溶于热水中B能在人体内发生水解反应C1mol对乙酰氨基苯酚与溴水发生取代反应时最多消耗4molBr2单质D对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体3.速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚,其结构简式如右,下列有关它的叙述不正确的是A1mol对乙酰氨基苯酚最多能与2molNaOH反应B能在人体内发生水解反应,且水解时C-N发生断裂C对乙酰氨基苯酚的化学式为C8H13NO2D对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体4.吉非罗齐()是近些年最引人注目的降血脂药物之一。下列关于它的说法不正确的是A它是-O-CH2COOH的同系物B它能发生酯化反应C它可使溴水褪色D它可使酸性高锰酸钾溶液褪色5.脑白金,其有效成分的结构简式如右图。下列对该化合物的叙述正确的是A它属于芳香烃B它属于高分子化合物C分子式C13N2H16O2D在一定条件下可以发生加成反应6.大豆异黄酮(结构如图)是一种近年来引起营养与医学界广泛关注的物质,它对于人体健康有着重要的作用。关于大豆异黄酮的叙述错误的是A可以和溴水反应B分子中有两个苯环C在碱性条件下容易发生水解中学综合学科网第2页共32页.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1mol维生素P可以和4molNaOH反应8.诺龙属于国际奥委会明确规定的违禁药物中的合成代谢类类固醇,其结构简式如右图所示。下列关于诺龙性质的说法中不正确的是A能与氢气反应B能与金属钠反应C能与NaOH溶液反应D能与新制Cu(OH)2悬浊液反应9.科学家研制出多种新型杀虫剂,以代替DDT,化合物A(右图)是其中一种。下列关于这种化合物的说法正确的是A化合物A的化学式为C15H22O3B化合物A是芳香族化合物C化合物A可以发生卤代反应、酯化反应和银镜反应D1mol化合物A最多可与1molH2发生加成反应10.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如下:下列有关叙述中不正确的是A可以用有机溶剂萃取B可与NaOH和NaHCO3发生反应C1mol该有机物可以与5molBr2发生反应D该有机物分子中,可能有8个碳原子共平面11.新药“芬必得”主要成分的结构简式如右图,它属于A芳香族化合物B苯甲酸的同系物C易升华的物质D易溶于水的化合物12.美国梅奥诊所的研究人员最近发现,绿茶中含有EGCG(表没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用,能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡,已知EGCG的结构式如右图。有关EGCG的说法正确的是AEGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳BEGCG与FeCl3溶液能发生显色反应CEGCG在空气中易氧化D1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用13.新型纯天然高效抗癌药——羟基喜树碱的结构简式右图所示(1)它的分子式为。中学综合学科网第3页共32页(2)它可能含有下列哪类物质的官能团或结构(填写编号)A酚B醇C醛D酮E酸F酯(3)它可以溶解在NaOH溶液中。它与过量NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为。14.化合物A(CH3CH=-OC2H5)涂在手术后的伤口上,数分钟内可发生加聚反应而固化,是一种迅速的缝合材料,这种化合物是由3种物质合成的。(1)合成化合物A的3种物质是HCN、和。(2)写出A发生固化反应的化学方程式。15.用来治疗炭疽病的抗生素环丙沙星的结构简式如右图所示:(1)环丙沙星的化学式为;(2)环丙沙星可能发生的有机反应类型有。(填字母代号)A取代反应B加成反应C消去反应D酯化反应E银镜反应(3)1mol环丙沙星在金属Ni催化下最多可结合氢气的物质的量为。16.在许多化合物中,硫可以取代氧,取代后的物质仍具有原化合物相似的性质。下面是两种有机磷农药分子的结构式:杀螟松一六O五我们可以分析得出:这两种农药在使用过程中,不能与物质混和使用,否则会因完全失效的推论。17.科学家把药物连接在高分子载体上制成缓释长效药剂,阿斯匹林是常用的解热镇痛药物,其结构简式如A,把它连接在某聚合物上,形成缓释长效阿斯匹林,其中一种的结构为B:AB(1)缓释长效阿斯匹林中含有酯基数是。(2)服药后,在人体内发生释放出阿斯匹林的化学方程式是:(3)合成聚合物B的三种单体是A、、。18.以苯为原料,可通过下列途径制取冬青油和阿司匹林。中学综合学科网第4页共32页请按要求回答:(1)写出流程中方框内物质的结构简式。(2)写出变化过程中③和⑥的化学方程式,并注明反应条件。(3)变化过程中的②属于反应,①属于反应。(4)物质的量相等的冬青油(水杨酸甲酯)和阿司匹林(乙酸水杨酸)完全燃烧时消耗氧气的量,冬青油比阿司匹林(填“多”、“少”或“相等”);其中,冬青油燃烧的化学方程式是。19.以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿司匹林:请按要求回答:(1)填出A、B代表的物质的结构简式;(2)写出变化过程①和⑥的方程式(注明反应条件);(3)变化过程中的②属于反应,①属于反应;(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧的耗O2的量多,其中冬青油燃烧的方程式为;(5)制得的冬青油层中往往含有原料B,致使产品不纯。从冬青油层中提取冬青油的试剂是,其反应的方程式是。(6)1mol阿司匹林和足量的烧碱溶液共热,充分反应,有molNaOH参加了反应。中学综合学科网第5页共32页.已知:①R-X+H2ONaOHR-OH+HX(R表示烃基,X表示卤原子)②有机物分子中的硝基可转变成氨基:R-NO2+Fe+HCl→RNH2+FeCl2+H2O(未配平)“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”,为白色晶体,具有解热镇痛药效。扑热息痛的一种生产流程如下:(1)写出反应②、⑤的化学方程式:反应②:____________________________________________________________反应⑤:____________________________________________________________(2)有人认为上述流程中反应②应当放在反应③后进行,你认为是否合理,说明理由:_________________________________________________________________(3)对扑热息痛的下列说法中正确的是(选填序号)_______________。a.在溶液中1mol扑热息痛最多与1molNaOH反应b.能与溴水反应使溴水褪色c.在其分子中含有肽键d.遇氯化铁溶液发生显色反应(4)写出与扑热息痛互为同分异构体,且分子中含有苯环的α-氨基酸的结构简式:21.瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖。在第二次世界大战中的1944年,美国在意大利的许多士兵因使用DDT来扑灭传染斑疹伤寒流行病人身上的虱子而避免丧生。联合国世界卫生组织曾评价说:“单独从疟疾病者,DDT可能拯救了5000万生命。”但进一步的观察和研究表明,DDT是一种难降解的有毒化合物,进入人体内可引起慢性中毒。我国已于1983年停止生产和使用。(1)杀虫剂“1605”本身对人畜毒性远强于DDT,但DDT已被禁用,而“1605”尚未禁用,这是为什么?ClCHClCCl3杀虫剂“1605”杀虫剂DDT由结构分析知:“1605”在使用过程中,不能与物质混合使用,否则会因(2)DDT可以用电石为原料经以下途径而制得;中学综合学科网第6页共32页①写出④、⑤、⑥步反应的化学方程式。②DDT有毒性,国际上已禁止使用,因为它在动物体内转化为一种使动物生长失调的物质(结构如右面所示结构式)。在实验室也可实现这种转化,表示这种转化的化学方程式为(3)按照传播途径来分类,疟疾属于传染病。(4)在过去,施用农药DDT的地区,虽然占陆地面积的一小部分,可是在远离施药地区的南极,动物体内也发现了DDT,这种现象说明了ADDT是挥发性物质BDDT已加入全球性的生物地化循环C考察队将DDT带到了南极D南极动物也偶尔到施用农药的地区寻食22.早在1874年就合成了有机物DDT,1944年后广泛用作杀虫剂,后因具有高残毒被禁止使用。从某些方面看,氯苯与苯酚具有相似的化学性质,DDT可由氯苯和CCl3CHO相互作用反应制得。DDT的化学式为C14H9Cl5。(1)写出DDT的结构式,并命名;写出制备DDT的反应方程式。(2)DDT已影响到全球的生态,它可以在动物的脂肪中富集,影响遗传物质DNA的的结构,在南极的企鹅体内发现了DDT。请说明企鹅体内存在DDT的原因。(3)三氯杀螨醇是20世纪50年代推出的一种杀螨剂。从结构上看,它是DDT的醇体,可看成DDT上的一个氢原子被羟基取代后所得到的醇。则三氯杀螨醇的结构式为:系统命名三氯杀螨醇。(4)合成三氯杀螨醇的方法可分为以下两种途径:请写出A和B的结构简式:A,B,反应(2)的条件是。反应(3)的类型是。完成(4)的反应方程式。23.材料1:DDT是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂,它由三氯乙醛和氯苯通过如下反应制备得:ClCClCCl2中学综合学科网第7页共32页据统计,由于使用了DDT等化学农药,减少病虫害,挽回的粮食损失占总产量的15%。若以世界粮食年产量18亿吨(70年代水平)计算,那么有2.7亿吨是由化学农药换回来的,相当于10多亿人一年的口粮。此外,DDT还能有效地杀灭蚊蝇、体虱等传统疾病的害虫,从而大大减少疟疾、伤寒等的发病率和死亡人数。瑞士昆虫学家保罗·米勒因发现DDT药效,而于1948年荣获诺贝尔生理医学奖。材料2:曾几何时,DDT因其稳定性、脂溶性、药效普适性等特点,而大量生产,普遍使用,以致最终造成环境污染。1962年美国生物学家卡尔松(BachelCarson)在《寂静的春天》一书中,对包括DDT在内的农药所造成的公害,作过生动的描写:“天空无飞鸟,河中无鱼虾,成群鸡鸭牛羊病倒和死亡,果树开花但不能结果,农夫们诉说着莫明其妙的疾病接踵袭来。总之,生机勃勃的田野和农庄变得一片寂静,死亡之幽灵到处游荡……”此书问世引起社会强烈反响。从70年代初起,美国、瑞士等国相继禁止生产DDT。我国政府于1985年明令全部禁止使用DDT。材料3:为了杀灭对人类有害的昆虫,而又避免或减少污染环境和破坏生态平衡。化学工作者进行了不懈的努力,研制出多种新型杀虫剂,以代替DDT等农药。例如化合物A就是其中一种。请完成下列各题:(1)氯苯是一种重要的化工原料,由氯苯和三氯乙醛生产DDT的反应是A化合反应B分解反应C取代反应D加成反应(2)下列关于DDT的说法不正确的是ADDT也能杀死有益的生物BDDT极易溶于水CDDT是烃的衍生物DDDT不易被生物分解(3)化合物A含有的官能团有:。(4)南极企鹅和北极土著居民的体内也曾发现微量的DDT,造成这种情况的主要原因是:。(5)DDT等化学杀虫剂的危害之一是打破了一些营养结构的生态系统的平衡。例如在华北地区,化学杀虫剂通过食物链到食虫鸟体内,使松毛虫的天敌数量减少,于是纯油松林中松毛虫泛滥成灾。若将纯油松林改造为混交林,由于增加了生物的多样性,就建立起食物网的生物控制机制,既控制了虫害,又维持了生态平衡。右图为混
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