考点82-有机合成-2020年高考化学必刷题(解析版)

考点八十二有机合成1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式（1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________（2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为______________（3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________（4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有_____个原子在同一平面内[来源:Zxxk.Com]II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:已知：①F与FeCl3溶液能发生显色反应②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化：请回答下列问题：（5）写出物质D的名称_______________（6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型：__________________（7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。（8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O2．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知：＋‖；R—C≡NR—COOH回答下列问题：（1）A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。（2）C的结构简式为________________，D→E的反应类型为_____________。（3）E→F的化学方程式为_____________________________________________________。（4）中最多有________个原子共平面。（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________(写结构简式)。（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)______。合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】丙烯碳碳双键、酯基取代反应(或水解反应)108CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH故答案为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’请回答：（1）A中官能团的名称是______________________。（2）D→E的化学方程式________________________________________________。（3）X的结构简式_________________。（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有_______种。①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应③苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为_____。（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路线_____________________。【答案】羟基20、等，（写一个）4．化合物H是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：已知：A与M互为同系物。回答下列问题：（1）A的系统命名为_____________。D分子中含有的官能团名称为__________________。（2）F→G的反应条件为______________________。反应②、⑦的反应类型分别为_________、_________。（3）反应⑧的化学方程式为___________________________________。（4）化合物X为H的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式___________________。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线_______________________________________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯醛基、羟基浓硫酸加热水解或取代反应氧化反应(3)反应⑧是与在催化剂作用下发生反应得到，5．某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下所示转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。已知：Ⅰ.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：-CH3-COOH；Ⅱ.(苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X的化学式是_________。(2)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_________。(3)反应⑤的化学方程式是____________。1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_______。(4)反应②的反应条件是_______，Y的结构简式为___________。(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_____种。(6)请写出由A和其他物质合成的流程图___________________。【答案】C7H8酯基、羧基C6H5－CHO＋2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O3molKMnO4/H＋6C6H5－CH2ClC6H11－CH2Cl6．化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如下：已知：(1)A的化学名称是________________。(2)H中所含官能团的名称是____________；有G生成H的反应类型是__________。(3)C的结构简式为__________，F的结构简式为______________。(4)由D生成E的化学方程式为___________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：3：1，写出两种符合要求的X的结构简式：_____________。(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线：____________________。【答案】萘羟基、醚键取代反应、、、7．药物W对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W的路线如下：已知以下信息：①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa②③丁烯二酸酐的结构筒式为回答下列问题：(1)有机物A中含有的官能团有碳碳双键、_____(填名称)。(2)第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_____。(3)H的结构简式为_____。(4)第⑤步的反应类型是_____。(5)L是药物W的同分异构体，同时满足下列条件的L有_____种(不考虑立体异构)；①分子中含有苯环，苯环上，有4个取代基②既能与FeCl3，溶液发生显色反应，又能与NaHCO3，溶液反应生成气体③1molI能与3molNaOH完全反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:3的结构简式为____。(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线：_____其他试剂任选)。【答案】醛基、醚键加成反应（或还原反应）168．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R－C≡C－HR－C≡C－C≡C－R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______；（2）和的反应类型分别为______、______；（3）的结构简式为______用1molE合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__mol；（4）化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______；（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式______；（6）写出用苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D的合成路线：______。【答案】苯乙炔取代反应消去反应4n+n(n-1)H2【解析】（1）根据以上分析，B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔；（2）根据以上分析，①为A与氯乙烷发生取代反应生成B，③为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳三键得到D，故答案为：取代反应、消去反应；（3）E的结构简式为，用1molE合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol；9．H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：[来源:学科网ZXXK]已知：①RCH==CH2＋CH2==CHR′CH2==CH2＋RCH==CHR′；②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题：(1)(CH3)2C==CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为________________。(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示______组峰，峰面积比为____。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是__________________，E的结构简式为_____________________。(4)D和G反应生成H的化学方程式为_____________________________________。(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)_____________。①苯的二取代物②与FeCl3溶液发生显色反应③含“－O－”结构(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3--丁二醇的合成路线________。【答案】2—丁烯21∶6羟基、羧基12CH3CH===CH2(5)有机物：（G）,它的同分异构体满足：①苯的二取代物，环上有2个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应，环上有羟基；③含“－O－”结构；满足条件的有机物有：苯酚的环上连有-CH2COOH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-CH2-OOCH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-OOCCH3取代基，10．F是重要的有机化合物，可以由基础化合物A通过以下过程制得：[来源:Z+xx+k.Com]已知：①②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且其峰面积之比为6:1:2:1；③F是酯类化合物，分子中苯环上的一溴取代物只有两种。（1）A发生加聚反应的化学方程式是_____。（2）B物质的名称为_____；检验B中官能团的实验操作方法___________。（3）F中的官能团的名称为_____；C+E→F的化学方程式是_____。（4）X与E互为同分异构体，且X具有下列性质，符合条件的X有_____种（不考虑立体异构）。①分子中含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体②与银氨溶液共热有银镜生成。（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线_______________。[来源:学科网]【答