第三节羧酸-酯

选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物•【知识与技能】•认知羧酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法。•【过程与方法】•体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力•【情感态度与价值观】•发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识。•【重难点】•探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应；•探究难点：乙酸的酯化反应学习目标自然界中的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH苹果酸，又名2－羟基丁二酸草酸：人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。草酸晶体【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。蚁酸HCOOH一、羧酸：•1、羧酸的定义：•从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。2、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH软脂酸（C15H31COOH）（2）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）饱和羧酸、不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度3、通式(饱和一元羧酸)：CnH2nO2或CnH2n+1COOH（n≥1）或R-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）几种重要的羧酸除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙•分析氢谱图写出乙酸的结构式。二、羧酸代表物——乙酸羧基上的氢甲基上的氢吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：11、乙酸结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO|‖H—C—C—O—H|HCH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O写出乙酸各类结构表达式——2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃【请回忆】归纳出乙酸的物理性质OCH3COH分析结构，了解断键方式OHOCH3C（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质•【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。•1.使石蕊试液变红•2.与活泼金属置换出氢气•3.与碱发生中和反应•4.与碱性氧化物反应•5.能与部分盐(如碳酸盐)反应【思考2】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?请按提供的仪器(课本P60的科学探究)，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?3、化学性质：A、乙酸的酸的通性:CH3COOHCH3COO－+H+实验装置图1CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液对比分析实验装置图2CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。P60科学探究1•2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2•CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2•CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3C6H5OH乙酸碳酸苯酚酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿【知识迁移】•B、酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水的反应.饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸•【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程,复习实验的有关知识。【实验3-4】必修2【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。2、加药品：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3min－5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。几种可防倒吸的装置：【思考】5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。7、导气管兼起冷凝和导气作用。导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。•【科学探究2】P61•根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。•脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?P61科学探究酯化反应的过程O浓H2SO4OB、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法：酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。4、乙酸的用途重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、乙酸的制法a、发酵法：制食用醋（C6H10O5)nC2H5OHCH3CHOCH3COOHb、乙烯氧化法：常见的高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液写出甲酸相应的反应乙二酸HOOC-COOH【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO乙二酸浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：【知识迁移】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高温、高压催化剂自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片【复习提问】请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下,发生反应的化学方程式,上述反应叫做反应;生成的有机物名称叫,结构简式是,生成物中的水是由.结合而成的.酯化反应乙酸甲酯OCH3C—OCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O浓H2SO4四、酯1、定义：3、通式：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。酯的结构简式或一般通式:2、命名:(R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′ORC-O-R′‖与饱和一元羧酸互为同分异构体CnH2nO2【练一练】说出下列化合物的名称：•（1）CH3COOCH2CH3•（2）HCOOCH2CH3•（3）CH3CH2O—NO2•（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”硝酸乙酯写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体练习4种和6种【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分类5、酯的物理性质低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。【思考】乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？