2019学度度高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结例题解析

2019学度度高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结例题解析【学习目标】1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一；2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点1．碳元素位于Secord周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。说明：(1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。3．表示有机物的组成与结构的几种图式。种类实例含义应用范围化学式CH4C2H2(甲烷)(乙炔)用元素符号表示物质分子组成的式子。可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式)乙烷最简式为CH3，C6H12O6的最简式为CH2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式(示性式)CH3—CH3(乙烷)结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)同“结构式”①球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序特别提示：(1)写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子团亦可以合并，如有机物也可写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式．并不能反映有机物的真实结构。其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。要点二、有机化合物的同分异构现象1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2．两化合物互为同分异构体的必备条件有二：(1)两化合物的分子式应相同。(2)两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。3．中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2＝CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2CHO与4．此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。(1)顺反异构。当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。(2)对映异构。当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。如乳酸（)有如下两种对映异构体：5．同分异构体的书写技巧。(1)书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。(2)熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10，—C3H7有2种结构；—C4H9有4种结构(这也是高考中的热门烃基)；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。(3)熟练掌握官能团异构的有机物的类别。①烯烃和环烷烃：通式CnH2n（n≥3）②二烯烃、炔烃、环烯烃：通式CnH2n－2(n≥4)③苯及苯的同系物与多烯烃：通式CnH2n－6(n≥6)④饱和一元醇与饱和一元醚：通式CnH2n+2O(n≥2)⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO(n≥3)⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2(n≥2)⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n－6O(n＞6)⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖⑨氨基酸R—CH—COOH与硝基化合物R—CH2CH2NO2(4)烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下：CH3—CH—CH3CH3CH3—C—CH3OCH3—CH—COOHOHNH2选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则有序性原则两注意三原则(5)苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。(6)书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。(7)如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。要点三、有机物的结构与性质的关系“结构决定性质，性质反映结构”，这是学习有机化学时要特别关注的问题，根据有机物的结构推测它的性质，一般来说，首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析并推测有机物的性质。1．官能团与有机物性质的关系。有机物的性质由其分子结构来决定，而官能团是决定有机物性质的主要因素。一种官能团决定了一类有机物的化学特性。一般地，具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。2．不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是50℃～60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，与苯相比，甲苯较易发生取代反应。这是由于甲基具有推电子作用，它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更容易被取代。再如，醇和酚的官能团都是羟基，但由于分子中与羟基相连的烃基不同，使得醇和酚的化学性质也不同；醛和酮的官能团均含羰基，醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子，使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。【典型例题】类型一：有机物碳原子的成键特点例1下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子一定都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上【解析】根据(1)乙烯分子中的6个原子共平面。键角120°；(2)乙炔分子中的4个原子共直线，键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。【总结升华】应以已知的有机分子结构为基础，从其氢原子被别的基团取代后的伸展情况来分析。举一反三：【变式1】某烃的结构简式为分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为()A．4、5、3B．4、6、3C．2、4、5D．4、4、6例2大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是()A．只有极性键B．只有非极性键C．有极性键和非极性键D．只有离子键【解析】因碳原子最外层有4个电子，在有机物分子中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成的都是共价键。其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。【总结升华】在有机物中。碳原子与其他原子构成的化学键均为共价键，是极性键。举一反三：【变式1】某有机物的结构简式为回答下列问题：(1)写出其分子式：________。(2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________个双键。(3)分子中的极性键有________(写出2种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有________个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。(5)分子中C—C＝O键角约为________，H—C≡C键角约为________。(4)44(5)120°180°类型二：同分异构体的辨认与书写例3某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种【思路点拨】根据“完全燃烧产生等物质的量的CO2和H2O”可确定该有机物中C和H的原子个数比为1:2，然后利用这个关系式对解决问题比较有利。【解析】设该有机物分子式为CnH2nOx，若只有1个氧原子，58-16＝42，剩下的为碳和氢，14n＝42，则碳只能为3个，即为C3H6O，1个不饱和度。若有2个O，那么58-32＝26，14n＝26，n不可能为分数，则不可能为2个氧原子，所以分子式为C3H6O，再根据官能团异构、碳链异构确定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共6种，而由题意可知有机物为单官能团，烯醇应舍去，故选B。【总结升华】同分异构体的书写规律：（1）烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：①成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。④摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。（2）具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。（3）芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。举一反三：【变式1】分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种【解析】先确定C6H14的同分异构体，用—OH取代C6H14中甲基上的氢原子，C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2。①中甲基处于对称位置，—OH取代甲基上的氢原子有1种结构；②中甲基有2种，—OH取代甲基上的氢原子有2种结构；③中甲基有2种，—OH取代甲基上的氢原子有2种结构；④中甲基有2种，—OH取代甲基上的氢原子有2种结构；⑤中甲基有1种，—OH取代甲基上的氢原子有1种结构，故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种。例4人们使用四百万只象鼻虫和