高二化学羧酸-酯课件

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。醋的来历？廿一日第三节羧酸酯学习目标：1、掌握乙酸的结构和性质2、了解酯及酯化反应的原理一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO二、物理性质无色刺激性气味液体，熔点16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3三、乙酸的化学性质（重点与难点）(一)、乙酸的酸性电离方程式：CH3COOHCH3COO—+H+甲基羧基HCOOCH3E、与盐反应：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑A、使紫色石蕊试液变色：CH3COOHCH3COO-+H+B、与活泼金属反应：2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2↑D、与碱反应：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OC、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O科学探究乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚科学探究酸性H2SO3CH3COOHH2CO3乙酸溶液中存在哪些微粒？课堂思考：可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率“酒是陈的香”2、酯化反应定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△HH—C—C—O—HHOCH3COOH②①方式一：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱羟基、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式----同位素示踪法CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）课本演示实验思考:③饱和Na2CO3溶液的作用是什么？②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么？①三种反应物如何混合？④浓H2SO4在反应中的作用是什么？药品的添加顺序往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸催化剂,脱水剂；浓硫酸的作用注意：饱和Na2CO3溶液的作用是什么？2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防倒吸a.溶解乙醇b.中和乙酸c.冷凝酯蒸气降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。酯化反应属于取代反应中的一种，也可看作是分子间脱水反应。思考：酯化反应属于哪一类型中有机反应类型？烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子C练习1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。202.请写出下列反应方程式：①CH3COOH与CH3OH的反应②HCOOH与CH3CH2OH的反应③CH3COOH与HOCH2CH2OH的反应3、酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na试剂物质羧酸1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）是饱和一元羧酸。5、几种重要的羧酸甲酸（HCOOH)结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOHCu2O+CO2↑+3H2O△高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）C15H31COOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）C17H33COOH(油酸）（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，十八酸）油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。一、酯的概念：由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物.酯和油脂二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3三．酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中，（四）物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。蒸馏水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３酯的化学性质--酯的水解试管３中几乎无气味试管２中稍有气味试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大．（五）水解反应：1．在酸中的反应方程式：2、在碱中反应方程式：酯的水解反应RCOOR，+H-OHRCOOH+R，OH水解酯化酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH2SO4△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△硫酸在水解反应中起催化剂的作用；NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。OCH3—C—O—C2H5酯的水解思考：水解反应的反应实质是什么？在水解的时候断裂的是什么键？酯的水解是酯化反应的逆反应（五）饱的一元脂肪酯:通式CnH2nO2结构简式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名称：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分异构体：6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯五、几种重要的酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯CH2ONO2CHONO2CH2ONO2三硝酸甘油酯HCOOR甲酸某酯不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH4．酯的用途1）作有机溶剂；2）食品工业作水果香料。思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。小结：几种衍生物之间的关系1、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应练习：油脂高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）固态软脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）液态化学性质1、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液态）脂肪（固态）2、水解反应（1）酸性条件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO4△3C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH在油脂酸性条件下的水解反应中，硫酸作催化剂，水解反应不完全，因其逆反应是酯化反应。（2）油脂碱性条件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH△3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂碱性条件下的水解反应中，NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用，所以水解反应进行得很彻底。油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。工业上此反应生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体，不易分离，这时加入食盐，发生盐析，分成两层，上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠加入填充剂、压滤、干燥、成型就制成了肥皂。CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH=CH