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第三节卤代烃新课标人教版高中化学选修5第二章烃和卤代烃乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜结构氯乙烷治疗1、在激烈的足球比赛中,时常看到运动员受伤倒地,医生跑过去,用药水对准球员受伤部位喷射,不一会,球员便可站起来迅猛奔跑了。是什么药液能有这样的神奇功效呢?你知道其中的原因吗?这种药液是一种卤代烃:CH3CH2Cl,它在常温时呈气态(沸点为12.3ºC)在一定压力下压入贮液罐中呈液态,当用其喷射受伤部位,受皮肤温度影响,立即汽化,由于汽化吸热,而使局部皮肤冰冻而止血,并局部麻醉,疼痛立即消失。用它可对肌肉扭伤或挫伤进行应急处理,但不能起治疗作用。聚四氟乙烯卤代烃烃分子中的氢原子被卤素取代后形成的化合物称为卤代烃.其中,卤原子即为官能团。1、卤代烃的分类分类:卤代烃分类方法有以下几种1)按卤原子的不同,可分为氯、溴、碘代烃;2)根据分子中含卤原子数目的多少分:3)一卤代烃CH3CH2Cl;饱和一卤代烃通式:CnH2n+1X4)二卤代烃CH2Cl2;多卤代烃CHCl3及CCl4。2、卤代烃的物理性质(1)卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂;(2)沸点和熔点大于相应的烃;(3)密度一般随烃基中碳原子数增加而减小;沸点一般随碳原子数增加而升高(卤代烃绝大部分是液态或固态,但CH3Cl、CH3Br常温气态。)练习:密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl,沸点CH3Cl比CH3CH2CH2Cl。沸点CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl。室温下,绝大多数一卤代烃为液体,C15以上为固体。碘、溴及多氯代烷的密度1,随着卤原子数目的增加,其可燃性降低.3、溴乙烷(C2H5Br)结构式:(1)结构CCHHHHHBrCH3CH2Br或C2H5Br结构简式:回顾和复习:1.前面学过的哪些反应可以制备溴乙烷?从原子利用率来看,那个反应更好?无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。(4)物理性质(2)比例模型(3)核磁共振氢镨3、化学性质:(1)水解反应(取代反应)CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△NaOH+HBr=H2O+NaBrCH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△总方程式:卤代烃的化学性质主要是由于官能团卤原子的存在引起的.思考:能否直接加入硝酸银溶液证明溴乙烷中溴元素的存在?请设计方案证明。(2)消去反应CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水溴水褪色消去条件?溴乙烷水解反应和消去反应的比较水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热反应产物乙醇NaBr乙烯NaBr、H2O反应实质-X被-OH取代脱去HX分子反应特点碳架不变,官能团由-X变-OH碳架不变,官能团由-X变为双键或三键有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和键的化合物的反应,叫做消去反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应4、卤代烃的化学性质(1)水解R—X+H—OHR—OH+HX(2)消去相邻两个C原子上脱去一个小分子!形成了不饱和的键NaOH条件:1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子)3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2OCH3-C-CH2Cl,能不能发生消去反应?CH3CH3思考:讨论1:书写2-溴丁烷消去反应的方程式?书写2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式?讨论2:分析2,3-二溴丁烷消去反应的产物?总结:1.是否所有的卤代烃都能发生消去反应生成对应的不饱和烃?2.卤代烃消去后的产物是否一定只有一种?CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3C2H5CBrCH3下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃?CH3CCH3CH2CH3Br+Br21、2、3、4、5、5、卤代烃的制备CH4+Cl2(一氯取代)CH2=CH—CH3+HBr(溴水)CH3+3Br2CH2=CH—CH3+Br2FeFe光CH3Cl+HCl—Br+HBrCH2BrCHBrCH3—CH3+3HBrBrBrBrCH3CHBrCH3或CH2BrCH2CH3催化剂6、卤代烃的用途⑵制备烯烃或炔烃:RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液⑴制备醇:R-XR-OH强碱的水溶液氯仿—有机溶剂、麻醉剂CCl4—有机溶剂、灭火剂CH3CH2Cl—致冷剂.在有机合成中起桥梁作用1、选主链:含官能团、碳数最多2、支链定位:离卤素原子最近为起始1234562-氯-2,4-二甲基己烷CH3CHCH2CHCHCH3ClCH3CH33、命名:卤原子在前,其他同烷烃的命名(即:烷烃为母体,卤素原子做取代基。7、卤代烃的命名巩固练习:1、如何检验卤代烃中的卤原子?2、如何由溴乙烷制取少量的?CH2-CH2OHOH3、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪些反应()A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClB.CH3-C-CH2-C-CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2C.CH2=CHBr4、下列物质中不能发生消去反应的是()5.下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()A.溴乙烷B.己烷C.苯D.苯乙烯6.取某二氯代烷4.72g,与足量的NaOH溶液共热后,用适量的硝酸酸化,再加入足量的硝酸银溶液,得到沉淀12.0g。1求该二氯代烷的分子式2写出该二氯代烷的同分异构体的结构简式•1.取样要有专人负责,开始时隔-小时取样一次,以后根据取样判定结果再决定取样间隔时间。•2.经化验冲洗精度合格后,油冲洗工作即可停止,待油温降至室温后进行排液和管道系统恢复,充填工作油,进行试运转。•3.登高作业绑扎用的直爬梯,必须经专人检查绑扎牢固后方可使用,对于一些为了安装方便而搭设的临时操作平台,除必须绑扎牢固,并且其自身保证一定的安全强度。•4.这首诗以现实主义的手法叙述故事,最后一段中,松柏梧桐覆盖相交,鸳鸯双双和鸣,是运用了浪漫主义的手法,既象征了刘、焦爱情的不朽,又象征了他们的悲愤和控诉。所以,这首诗是浪漫主义的诗歌。•5.这首诗最大的艺术特色是通过大量的人物个性化的语言刻画了人物的性格,一些段落浓墨重彩,如刘、焦话别,兰芝辞母等,使人物形象更鲜明。•6.春夏秋冬,流转无穷;人的一生,就像早晨的露水,太阳一晒就消失了。人生好像旅客寄宿,但人生功绩却能刻入金石永远流传。•7.“万岁更相迭,圣贤莫能度”是说岁月更替,人生有阻,即便是圣人贤人,也无法超越,这为下文写对待生活的态度做了铺垫。•8.诗中“老骥伏枥”四句是千古传诵的名句,笔力遒劲,韵律沉雄,内蕴着一股自强不息的豪迈气概,深刻地表达了曹操老当益壮、锐意进取的精神面貌。感谢观看,欢迎指导!
本文标题:人教版选修5化学-第2章第3节-卤代烃
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