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4第二章烷烃习题1.用IUPAC命名法命名下列化合物,并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷(4)3,3-二甲基-4-乙基-4-(1,2-二甲基丙基)辛烷(5)CH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH2CH3CH353-甲基-4-乙基庚烷(6)3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。(1)新戊烷(2)甲基乙基异丙基甲烷(3)4-叔丁基庚烷6(4)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(5)2,2,4-三甲基戊烷(6)2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。7稳定不稳定4.把下列化合物CH3CFCl2的三个透视式改写成纽曼投影式。它们是否是相同构象?5.比较下列各组化合物的沸点高低。(1)(a)CH3CH2C(CH3)3,(b)CH3CH2CH2CH2CH2CH3(b)(a)(2)(a)庚烷,(b)辛烷,(c)3,3-二甲基戊烷,(d)2,3-二甲基己烷,(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)(d)(a)(c)(e)6.按稳定性大小排列下列自由基(3)(2)(1)7.在光照下,乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应,写出一氯代反应的主要产物及其反应(1)(CH3)2CHCH2CH2(2)(CH3)2CHCHCH3(3)(CH3)2CCH2CH3...8机理。链引发:链增长:链终止:8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C键和C-H键的形成。45%55%CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl光(hv)25光9第三章烯烃、二烯烃习题1.用系统命名法(IUPAC)命名下列化合物,如有顺反异构用Z-E标记。(1)2-甲基-3-己烯(2)(3)CH2=C-CH2CHCH3CH3CH2CH3CH24-甲基-2-乙基己烯(4)CH3CH2CHCHCH3CH=CH2CH3CH3CH2CH=CHCHCH3CH310(5)2,3,4-三甲基-3-己稀(6)2.写出下列化合物的结构式。(1)异丁烯(2)对称甲基乙基乙烯H3CCH=CHCH2CH3(3)反-4,4-二甲基-2-戊烯(4)Z-3-甲基-3-庚烯C=CCH3CH2CH2CH2CH3HCH3(5)2,2,3-三甲基-3-庚烯(6)(Z,Z)-2-溴-2,4-辛二烯CCH3CCH3CH2CH3(H3C)2HC11C=CHBrC=CHHCH2CH2CH3CH33.下列化合物有无顺反异构体?若有写出它们所有的顺反异构体,并用Z-E命名法命名。(1)2,4-庚二烯(有)(2)(无)(3)(有)(4)3-甲基-2,5-庚二烯(有)4.完成下列反应式(1)(CH3)3CBr(CH3)2CHCH2Br(2)CH3CH2CH-CHOHCl(3)CH2CCHCH2CH2CH3CH3CHCHCHCH3CH2CH3CH3CH2CH=CH2+HOClCH3CH2CH=CH2121.B2H62.H2O2-OH有过氧化物无过氧化物CCH2+HBrCH3CH312CH3CH2CH2CH2OH(4)Cl3CCH2CH2I(5)CH3CH2CH2CH2CH3(6)CH3CHCH=CH2ClCH3CHCHCH2ClClCl5.完成下列反应式(1)(2)(3)+BrBrBrBr(4)(5)CH3CH2CHCH=CHCH3CH3CHCH=CHCH2CH3+ClClCCl3CH=CH2+HICH3CH2CH=CHCH2CH3KMnO4()CH3CH2CH=CH2Cl2300℃()Cl2()CH2=CH-CH=CH2+CH≡CH?加热CH2=CHCH2C≡CHCH2=CHCH2C=CHCH2CH2CH2CH2CH3??+Br2(1mol)?CH2CCHCH3CH2+HBr+HClCH3CHCHCHCHCH313(6)(7)CH3CH3COOCH3COOCH3(8)C=OCH3C=OCH3BrBr6.比较下列正碳离子的稳定性。(1)CH3CH2CH2+(2)CH3CH+CH3(3)(CH3)3C+(4)Cl2CHCH+CH3(5)Cl2CHCH2CH+CH3(3)(2)(5)(4)(1)7.写出下列正碳离子重排后的结构。(1)CH3CH2CH2+CH3CHCH3+(2)(CH3)2CHCH+CH3(CH3)2CCH2CH3+(3)(CH3)3CCH+CH3(CH3)2CCH-CH3+CH38.比较下列各组化合物与水进行亲电加成反应的活性。(1)乙烯、丙烯、2-丁烯、丙烯醛(2)溴乙烯、1,2-二溴乙烯、3-溴乙烯9.下列两组化合物分别与1,3-丁二烯或顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应,比较活性大小。14(1)丙烯醛,丙烯(2)1,3-丁二烯,2-甲基-1,3-丁二烯10.以丙烯为原料合成下列化合物(1)2-溴丙烷CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3HBrBr(2)1-溴丙烷CH3-CH=CH2CH3CH2CH2BrHBrROOR(3)1,2,3-三氯丙烷(4)异丙醇CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3H2OH2SO4(5)正丙醇CH3-CH=CH2CH3CH2CH2OH(1)B2H6(2)H2O2\OH11.解释下列反应中如何产生(a),(b)两个化合物,但不生成(CH3)3C(CH2)2OH。(a)(b)11(CH3)3CCH=CH2+H+(CH3)3CCHCH3(CH3)2CCH(CH3)2(CH3)2CCH(CH3)2(b)(CH3)3CCHCH3(a)+OH重排+OH1512.(a)两种无色液体,分别为正已烷和1-已烯,试用简单化学方法分辨。(b)若正已烷中有少量1-已烯,请用简单的化学方法去除正已烷中的1-已烯。13.A、B两个化合物的分子式都是C6H12,A经臭氧氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮,B经KMnO4氧化只得到丙酸,请推测A和B的构造式,并写出各步反应式。CH313A.CH3CH=CCH2CH3B.CH3CH2CH=CHCH2CH314.(CH3)2C=CH2在酸性催化条件下(H+)可进行二聚反应,生成(CH3)3CCH=C(CH3)2和。试写出一个包括中间体R+的反应机理。(CH3)3CCH2C=CH2CH316第四章炔烃习题1.用系统使命名法命名下列化合物(1)(2)(CH3)2CHC≡CC(CH3)3解:(3)(4)解:2.写出下列化合物的结构式(1)二异丙基乙炔(2)3-甲基-3-戊烯-1-炔(3)1,5-已二炔(4)乙基叔丁基乙炔3.完成下列反应式(1)CH3CCH3BrBr(2)CH3CHCH2CCHClCCH2CHCH3CH3CCH3(CH3)3CCCCCC(CH3)3CH3CH2CH2CCCCHCH2CH2CH3CH2HCHBr+CH3CCH2CH2CHCH2CCH+HCl17(3)CH3CHCHCH3(4)CH3CCCH2CH2CCCH3(5)COCH3CH2CH34.以丙炔为原料合成下列化合物(1)CH3CH=CHCH2CH2CH3解CHCCH3H2LindlarCH2CHCH3BrHRCOORCH2CH2CH3BrCH3CCH钠CH3CCNaBrCH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3H2LindlarCH3CHCHCH2CH2CH3(2)CH3CHBrCH3解:CH3CCHH2LindlarCH3CHCH2CH3CHCH3BrBrH(3)CH3CBr2CH3(4)CH3(CH2)4CH35.由指定原料合成下列化合物(无机试剂任选)(1)由乙炔合成2-丁醇解:+H2CH3CCCH3Pd--BaSO4CH3CCNa2-++BrCH2CH2Br液氨18CHCHH2P-2CH2CH2BrHCH3CH2BrCHCH钠CHCNaCH3CH2BrCHCCH2CH3H2P-2CH2CHCH2CH3H2OCHCH2CH3CH3OH(2)由乙炔合成3-已炔解:CHCH钠CCNaNaCH3CH2BrCCCH2CH2CH3CH3(3)由1-已烯合成1-已醇解:HBr/过氧化物BrCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3OHH2O或(BH3)2(CH3CH2CH2CH2CH2CH2)3BH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH3OHCH4CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3(4)由1-丁烯合成2-丁醇解:CH2CHCH2CH3H2O/H2SO4加热CH3CHCH2CH3OH6.鉴别下列各组化合物(1)2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁烯,3-甲基-1-丁炔解:2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烷3-甲基-1-丁炔Br2/CCl4不褪色褪色褪色AgNO3无沉淀有沉淀(2)CH3CH2C≡CH,CH3C≡CCH3(3)1-已炔,1,3-已二烯,已烷197.一种化合物能使溴的四氯化碳溶液褪色,与银氨溶液反应生成白色沉淀,氧化后得到CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。试写出该化合物的结构式和各步反应式。解:8.化合物A的分子式为C5H8,与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B。用KMnO4氧化B得到两种分子式均为C4H8O2的酸(C,D),C、D彼此互为同分异构体。A在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用可得到酮E。试推测化合物A,B,C,D,E的结构式及写出以上相关的反应式。解:209.分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)、(C)都能与溴反应,且(B)和(C)反应的溴量是(A)的2倍。三个异构体都能和HCl发生反应,(B)和(C)在Hg2+催化下与HCl作用得到同一种产物。(B)和(C)能迅速地和含HgSO4的稀硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。(B)能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀,(C)则不能。试推测(A)、(B)和(C)的结构式,并写出相关的反应式。第五章脂环烃习题1.写出分子式为C5H10的所有异构体,并命名。2.命名下列化合物(1)解:1,3-二甲基环己烯(2)CH3CH3CH3CH321解:5,5-二甲基-1,3-环戊二烯(3)解:2-甲基螺【3.5】壬烷(4)解:7,7-二甲基二环【4.1.0】庚烷(5)(6)(7)(8)3.写出下列化合物的结构(1)1,1-二甲基环已烷CH3CH3CH3CH3CH2CH322(2)叔丁基环丙烷:(3)3-甲基-1,4-环己二烯(4)3-甲基双环[4.4.0]癸烷:(5)双环[3.2.1]辛烷(6)2-甲基-9-乙基螺[4.5]-6-癸烯:3.下列取代环己烷的构象中,哪一个为最优势构象?为什么?解:第一个为最优构想,因为它的取代基位于e键4.完成下列反应式:CH3CH3CH3CH3ABCH3CH3C23(1)(2)(3)(4)24(5)5.试用简单的化学方法区别:环丙烷、丙烷和丙烯。解:第七章芳烃习题1.命名下列化合物或写出结构式(1)(2)反(或E)-1-苯基-2-丁烯1-甲基-4-丙烯基苯(3)(4)??CH2=CHCNCH2=CHCOOCH3C=CCH3HCH3CH=CH-CH3CH3NO2NO2251,5-二硝基萘1,4-二甲苯(5)(6)2-硝基-5-氯甲苯4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(7)2,4,6-三硝基甲苯(8)对胺基苯磺酸(9)异丁基苯(10)顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯2.以溴化反应活性降低次序,排列下列化合物(1)(2)COOHNO2COOHBrHNH2CH3NO2CH3ClHOHCH3BrNH2(5)SO3HBrOHSO3H263.完成下列反应(1)(2)(3)(4)?+??+?SO3H2SO4HNO3H2SO4?CH3BrFeBr3CH2CH3??光照Fe+Br227(5)(6)(7)(8)CH3CH3?无水ZnCl2△+(CH2O)3+HCl??BrCH2CH3AlCl3?(CH3)2C=CH2HFK2Cr2O7H2SO4,H2O,??CH=CH21)O32)Zn/H3O++AlCl3()HNO3H2
本文标题:有机答案汇总(1)-(1)
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