步步高 同课异构[化学]3.2 醛课件（人教版选修5）1一般

第三章烃的含氧衍生物第二节醛第二节醛一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构⒉乙醛的物理性质⒋乙醛的用途⒊乙醛的化学性质：1、醛类的结构特点和通式2、醛的化学通性3、同分异构体4、常见的醛；①甲醛；②乙二醛二、醛类⒌乙醛的工业制法⑴加成反应⑵氧化反应一、乙醛结构式:分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能团:比例模型球棍模型⒈乙醛的分子组成和结构HO▏‖H－C－C－H▏H•乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？一、乙醛⒉乙醛的物理性质醛基易加成,发生还原反应H－C－C－H－HH－醛基易被氧化(受羰基的影响)一、乙醛⒊乙醛的化学性质一、乙醛⑴加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH⑴加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OH催化剂△有机物得氢或去氧,发生还原反应有机物得氧或去氢,发生氧化反应H—CN注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应一、乙醛1、加成反应⑵氧化反应①催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸一、乙醛②与银氨溶液的反应•在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。•不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O⑵氧化反应②银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-［］Ag(NH3)2+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O说明:(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑵氧化反应1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失]5.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项⑵氧化反应③与Cu(OH)2的反应在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。⑵氧化反应③乙醛与Cu(OH)2的反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)2应现配现用；2.成功条件：碱性环境(碱过量）、加热.乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？问题注意醛基的检验方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成一、乙醛小结氧化还原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：醇醛羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，断C—H键:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛还原(加氢)，断C=O键:O=R—C—H+H2R—CH2—OHNi△O=—C—H乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：⒋乙醛的用途一、乙醛一、乙醛PdCl2-CuCl2100℃-110℃（3）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O△（2）乙炔水化法：+H2O催化剂CH3CHOHCHC⒌乙醛的工业制法:HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛二、醛类⑴分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物R—CHO⑵饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛类的结构特点和通式CnH2n+1—CHO二、醛类（1）可以与氢发发生加成(还原)反应2、醛的化学通性（2）可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色——生成醇二、醛类（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O△（1）醛的加成反应——还原成醇RCHOH2催化剂△RCH2OH二、醛类-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-----2Ag121R-CHOR-COOH【O】-CHO----Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系二、醛类●相同碳原子数的醛、酮、互为同分异构体.通式：CnH2nO例:(1)写出C3H6O的链状可能结构简式.(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体.提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写在端点4种4种二、醛类3、同分异构体C5H10O→C4H9CHO醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体-C4H9有四种同分异构体想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体乙醛是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.8℃。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常见的醛二、醛类结构：性质：与乙醛相似不同点：①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?4、甲醛甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析O=（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）H—C—H+42NH4++CO32-+6NH3+4Ag↓+2H2O［］Ag(NH3)2++4OH-△O=氧化反应：—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛树脂缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应只生成一种高分子化合物.*缩聚反应：还原反应：O=H—C—H+H—HCH3OHNi△小节第二节醛一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构⒉乙醛的物理性质⒋乙醛的用途⒊乙醛的化学性质1、醛类的结构特点和通式2、醛的化学通性3、同分异构体4、常见的醛；①甲醛；②乙二醛二、醛类⒌乙醛的工业制法:⑴加成反应⑵氧化反应醛和酮共同之处是都含羰基（-C-）CHORCR’OR醛酮饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加成反应还原成醇。丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化剂*酮（和醛）O已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1－C＝CH－R3R2O3H2O、ZnR1－C＝OR2+R3CHO现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反应生成2,3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(R－C－R’)由此推断该有机物的结构简式为O*1、烯烃氧化生成醛和酮CH3－CH＝O＋CH2－CHOCH3－CH－CH－CHOOHHHCH3CH＝CH－CHO△－H2O已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：R－CH2－CH＝O＋R－CH－CHOR－CH2－CH－C－CHOOHHHRRCH2CH＝C－CHOR△H2O试以乙醛为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH*2、醛的自身加成反应⑴、某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（）A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加热时间太短√C⑵、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L，据此推断乙一定不是（）A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH⑶、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是现已知柠檬醛的结构式为：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是√√溶液由紫色变无色CD先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色⑷、下列物质中不能发生银镜反应的是()A.乙醛B.苯酚C.酒精D.葡萄糖BC⑸、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇C.甲醛和水D.苯和水D⑹、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg则该醛是()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛A2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH3OH属康尼查罗反应,下列说法正确的是A此反应是氧化还原反应B甲醛只被氧化成甲酸C甲醛只被还原成甲醇D甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸（A）在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！