2019选修5烯烃

二、烯烃分子中含有碳碳双键的一类烃叫烯烃。注意：烯烃通常所指是链状单烯烃。烯烃根据碳架分:链烯烃、环烯烃根据所含碳碳双键数目分:单烯烃、多烯烃1、概念：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）2、烯烃分子通式：CnH2n（n≥2）*相同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体符合该通式的烃不一定是烯烃，如：环烷烃注意：最简式（或实验式）：表示分子中各元素原子最简整数比的式子。最简式均为CH2，C的质量分数均为85.7%3、烯烃分子的结构特点：与双键C原子相连的原子一定与双键C原子共平面例：CH2=CHCH2CH3分子中最少有几个C原子共面？最多呢？分子中最少有几个原子共面？最多呢？3个4个6个8个乙烯分子中所有原子共平面4、烯烃的命名1）选择含碳碳双键在内的最长碳链为主链，依碳原子数称为“某烯”。2）从离碳碳双键最近的一端给主链碳原子依次编号定位。4）其它命名法同烷烃。3)用阿拉伯数字标明碳碳双键的位置（只需写出双键中碳原子位次较小的一个）放在烯烃名称前。（用汉字数字二、三等表示双键的个数）基本原则：例：①CH2=CHCH2CH31234②CH3CH=CHCH31234③(CH3)2C=CH2321④CH2=C—CH=CH3CH312341-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯2-甲基-1，3-丁二烯命名步骤：１、选主链，含双键；２、定编号，近双键；３、写名称，标双键。小结CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3烯烃系统命名的名称组成：2，3–二甲基–2–戊烯取代基位置取代基名称双键位置主链名称取代基数目12345CH3—CH—CCH2CH3CH2CH33-甲基-2-乙基-1-丁烯4321CH3—CH—CCH—CHCH3CH3C2H5CH31234562，5-二甲基-3-乙基-3-己烯•试一试用系统命名法命名。CH3—CCH—CH—CHCH2CH3CH33，5–二甲基–1，4–己二烯654321•试一试用系统命名法命名。①CH2=CHCH2CH3②CH3CH=CHCH3③(CH3)2C=CH21-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯思考与交流以下三种烯烃是何关系？③与①、②属于碳链异构（C原子连接顺序不同）①与②属于位置异构（碳碳双键位置不同）以上三种物质都是属于烯烃，是否还存在其他类别物质的同分异构体？CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3类别异构（又称官能团异构）（官能团种类不同）即：5、烯烃的同分异构体碳原子的连接顺序不同官能团的位置不同(2)位置异构:(1)碳链异构:官能团种类不同(3)官能团异构:构造异构1）类型CH3CH=CHCH3（2-丁烯）分子中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？如果处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子处于双键的同侧或异侧时，形成的分子是否相同？思考与交流CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3原子或原子团的连接顺序相同双键位置相同原子或原子团在空间的排列方式不同相同点：不同点：结构性质：CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3熔点：沸点：相对密度：-139.3℃-105.4℃4℃1℃0.6210.6042-丁烯的部分物理性质CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3原子或原子团的连接顺序相同双键位置相同原子或原子团在空间的排列方式不同相同点：不同点：结构性质：化学性质基本相同，物理性质有差异顺-2-丁烯反-2-丁烯＊烯烃的顺反异构烯烃的键的旋转受限由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。1）定义:＊烯烃的顺反异构两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。顺-2-丁烯反-2-丁烯2)形成条件：CCCCCCCCababbaadddabaaab无顺反异构的类型有顺反异构的类型②每个双键碳原子上均必须连接有两个不同的原子或原子团。①分子中具有碳碳双键()。√×C1.下列物质中没有顺反异构的是（）A．1，2-二氯乙烯B．1，2-二氯丙烯C．2-甲基-2-丁烯D．2-氯-2-丁烯5、烯烃的同分异构体碳原子的连接顺序不同官能团的位置不同(2)位置异构:(1)碳链异构:官能团种类不同(3)官能团异构:构造异构1）类型顺反异构(属于立体异构）C—C—C—C—C5、烯烃的同分异构体2）书写例：试写出C5H10的所有烯烃同分异构体的结构简式（不考虑顺反异构）C－C－CCCC—C—C—CC——先碳链后位置再补氢①先写出相应烷烃的碳链②再考虑双键的位置即：哪些C—C键可改为C=C键。③根据C四价补氢原子。①②④③⑤×CH3CHCH=CH2CH3CH2=C－CH2CH3CH3CH3C=CHCH3CH32-甲基-2-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯CH3CH=CHCH2CH32-戊烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-1-丁烯C5H10的烯烃：①②④③⑤注意：若无烯烃的限定范围，则还有5种环烷烃C=CCH2CH3CH3HHC=CCH2CH3CH3HH顺-2-戊烯反-2-戊烯CH3CH=CHCH2CH32-戊烯的顺反异构H3CHHCH3H3CHHCH31，2-二甲基环丙烷的顺反异构顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷CH3—CH—CH—CH—C—CH3C2H5CH3CH3CH3CH3是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有()A.4种B.5种C.6种D.7种烷烃①②④③⑤⑥C表2-2部分烯烃的沸点和相对密度名称结构简式沸点/℃相对密度乙烯CH2＝CH2－161.50.466丙烯CH2＝CHCH3－88.60.5271-丁烯CH2＝CHCH2CH3－0.50.57881-戊烯CH2＝CH(CH2)2CH336.00.62621-己烯CH2＝CH(CH2)3CH3150.80.7181-庚烯CH2＝CH(CH2)4CH3194.50.741（1）常温下状态：（2）沸点：（3）相对密度：（4）溶解性：6、烯烃的物理性质烯烃的物理性质变化规律类似于烷烃随分子中碳原子的增多：气态(碳数≤4)→液态→固态逐渐升高；碳原子相同时，支链越多，熔沸点越低。逐渐增大，但都小于水；不溶于水，能溶于有机溶剂。7、烯烃的化学性质官能团：碳碳双键（）与乙烯类似，能发生氧化、加成、加聚反应。1、写出烯烃（CnH2n）完全燃烧反应的通式。2、写出丙烯分别与Br2、HCl、H2O发生加成反应化学方程式。3、写出丙烯发生加聚反应的化学方程式。4、写出R1—C=C—R3发生加聚反应的化学方程式。R2R4nCOnOH22+HC2n3O2n2n+点燃烯烃燃烧通式：最简式相同的有机物以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也对应相同。1、ag乙烯与ag丙烯分别完全燃烧，比较两者消耗O2的量的多少？2、ag的乙烯、ag的丙烯、ag的乙烯与丙烯的混合气体分别完全燃烧，比较三者消耗O2的量的多少？3、ag的乙烯与丙烯的混合气体完全燃烧，消耗O2的量与乙烯和丙烯混合时的比例有关吗？思考：CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br+HBr→CH3CHCH3CH3CH=CH2BrCH3CH2CH2OH()CH3CH2CH2Br()研究发现：当不对称烯烃与HX、H2O发生加成反应时，通常“氢主要加到含氢多的不饱和碳原子上”。——马尔可夫尼可夫规则（简称马氏规则）。（主）（主）（次）（次）+H2O→CH3CHCH3CH3CH=CH2OH催化剂“锦上添花”加成反应：nCH2=CHCH3催化剂加聚反应：—CH2—CH—CH3n[]聚丙烯R1—C=C—R3R2R4n催化剂—C—C—n[]R3R1R2R4单烯烃加聚反应的通式：注意：单烯烃加聚反应时，只是不饱和碳原子相互连接成主链，其它基团均作为支链。nCH2＝CH2+nCH2＝CHCH3—CH2—CH—CH3n—CH2—CH2][催化剂乙烯和丙烯的共聚：聚乙丙烯写出乙烯和丙烯按1︰1（物质的量之比）发生加聚反应的化学方程式。•试一试1、二烯烃：分子里含有两个碳碳双键的链烃。CH2=CH—CH=CH21，3-丁二烯CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）二烯烃C—C=C=C—C①累积二烯烃C=C—C=C—C②共轭二烯烃C=C—C—C=C③孤立二烯烃根据两个双键在碳链中的不同位置：（不稳定）（与单烯烃类似）资料卡片P301、二烯烃：分子里含有两个碳碳双键的链烃。CH2=CH—CH=CH21，3-丁二烯CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）2、分子通式：CnH2n－2（n≥3）与单烯烃相似，一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。二烯烃3、化学性质：资料卡片P30CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2-CH-CH=CH2ClClCH2-CH=CH-CH2ClCl1）加成反应（1）1︰1时CH2=CH-CH=CH2+2Cl2ClCH2-CH-CH-CH2ClClCl（2）1︰2时3，4-二氯-1-丁烯1，4-二氯-2-丁烯1，2，3，4-四氯丁烷同时发生，相互竞争，结果取决于反应条件。nCH2=CH-CH=CH2——1,4加成原理2)加聚反应催化剂[CH2-CH=CH-CH2]n[CH2-C=CH-CH2]nCH3nCH2=C-CH=CH2催化剂CH31，3-丁二烯聚1，3-丁二烯2-甲基-1，3-丁二烯聚2-甲基-1，3-丁二烯聚异戊二烯（天然橡胶）异戊二烯注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。nCH2＝CH–CH＝CH2+nCH2＝CHCH3催化剂—CH2—CH—CH3n—CH2—CH＝CH—CH2][1，3-丁二烯和丙烯的共聚：•试一试写出1，3-丁二烯和丙烯按1︰1（物质的量之比）发生加聚反应的化学方程式。丁丙橡胶分析下面高聚物的单体。—CH—CHCH3n—CH2—C＝CH—CH2—][CH3CH3•试一试CH3CH3CH3CHCH2C—CH——CH—CH2单键两两断，单键变双键，双键四个碳，单双键互换。双烯合成环己烯＋一定条件（1,4加成原理）＋一定条件RR（Diels-Alder反应）CH3CH2CH＝CH2+Cl2500℃CH3CHCH＝CH2Cl+HCl烯烃的α-H的取代反应烯丙氢或α-H乙烯氢αβ烷氢H的活泼性：（α-H）烷氢乙烯氢烯丙氢