医用化学-不饱和链烃

第三节不饱和链烃一、烯烃的结构和命名二、炔烃的结构和命名•复习：•饱和链烃是指分子中全部以碳碳单键和碳氢单键结合的烃。•饱和链烃也叫烷烃。•不饱和链烃：是指分子里含有碳碳双键的烯烃和含有碳碳三键的炔烃。不饱和链烃的概念CH3CH3CC2-丁炔CH3-CH2-CH=CH21-丁烯CH3-CH=CH-CH32-丁烯一、烯烃的结构和命名•（一）烯烃的结构•烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。•烯烃的通式：CnH2n（举例说明）•乙烯、丙烯、丁烯、戊烯•含有四个碳原子的烯烃都存在同分异构体。如1-丁烯和2-甲基丙烯；1-戊烯和2-戊烯；2-戊烯和2-甲基2-丁烯；CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH31-丁烯2-丁烯•（二）烯烃的命名法•1、选择主链。•有碳碳双键的含碳原子数目最多的碳链作为主链，根据主链上碳原子的个数称为“某烯”，并把双键位置用阿拉伯数字标在烯烃名称的前面，用短线隔开。•如：•CH2=CH-CH31-丙烯•CH3-CH=CH-CH2-CH32-戊烯•2、给主链编号。•从靠近双键的一端开始给主链上的碳原子编号。•CH3-CH=CH-CH-CH3CH312345•3、确定名称。•把支链作为取代基，将其位置，数目和名称依次写在“某烯”之前。CH3-CH=CH-CH-CH3CH3123454-甲基-2-戊烯支链作为取代基课堂练习•命名有机物•CH3CH=CHCH3•CH3-C=CH2CH2CH3-CH=C-CH3CH22-丁烯CH32-甲基-1-丁烯CH2CH33-甲基-2-己烯CH3-CH-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH3CH3CH23-甲基-1-丁烯3-甲基-2-戊烯•物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固体。二、炔烃的结构和命名•（一）炔烃的结构•炔烃：分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃。•炔烃分子里氢原子数目比含相同碳原子数目烯烃分子还要少2个。H-C≡C-H乙炔炔烃的通式：CnH2n-2（举例说明）如乙炔、丙炔、丁炔、戊炔•（二）炔烃的命名•炔烃的命名跟烯烃相似，将“烯”改为“炔”字即可。CH3CHCH2CCHCH34-甲基-1-戊炔CH3CH3CC2-丁炔1、选主链：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链2、编号：从距碳碳三键最近的一端起编号3、取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称CH3CH3CCH3CHC123454-甲基-2-戊炔课堂练习•1、3-甲基-2-戊炔。•2、2-甲基-1-丁炔。•3、4-甲基-2-庚炔。•4、3-甲基-1-己炔CHΞC-CH2-CH2-CH3CH32-甲基-1-戊炔给有机物命名CH3-CH2-CH-CHΞCH2CH3CH3-CΞC-CH-CH3CH2CH33-甲基-1-戊炔4-甲基-2-己炔闭链烃闭链烃（又称环烃）：碳原子互相连接成闭合的环。环烃又分为脂环烃和芳香烃。一、芳香烃•分子中含有一个或多个苯环结构的烃称为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。•（一）苯的结构•苯的分子式是C6H6.十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物”。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。德国化学家FriedrichAugustKekule决心解开这个难解之谜（经典有机化学结构理论的奠基的人之一1847年考入吉森大学建筑系，形象思维发达，善于捕捉直观形象,他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”）.1865年的一天晚上，任教于比利时根特大学的Kekule坐在家中编写《化学教程》，写到苯分子的结构这一部分时---做了一个梦……苯的结构苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯来自石油和煤的两种基本化工原料苯的用途•（二）苯的同系物及命名•苯的同系物是指苯分子中的氢原子被烷基取代的衍生物。•苯及苯的同系物分子式为：•CnH2n-6（n≥6）•1、当苯环上只有一个取代基时，可以以苯环为母体命名，烷基作为取代基。甲苯乙苯CH22、如果苯环上有两个取代基，则可以根据它们的位置不同，在前面加邻、间、对等字或用数字表示。邻二甲苯（1,2-二甲苯）对二甲苯（1,4-二甲苯）间二甲苯（1,3-二甲苯）•3、芳香烃分子中的一个氢原子被去掉以后，所余下的原子团称为芳烃基，用Ar-表示。甲基苯基酮即苯乙酮苯基环丙烷•（三）稠环芳香烃•通过共用相邻的的两个碳原子相互稠合而成的芳香烃称为稠环芳香烃。•1、萘•分子式：C10H8•由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。•萘是一种白色的片状晶体，在室温下容易升华，熔点80.5°C，沸点218°C，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，具有特殊气味，萘蒸汽或粉尘对人体有害。•2、蒽和菲•分子式C14H10二者互为同分异构体。蒽菲•蒽为无色片状晶体，熔点216°C，沸点340°C，是制造染料的重要原料；菲为无色晶体，熔点101°C，沸点340°C，用于制造染料和药物。