高中化学必修二第三章-有机化合物知识点归纳-

有机化合物最简单的有机化合物——甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料生活中两种常见的有机物基本营养物质要点：1、知识网络：炔烃酯醛醇卤代烃烯烃烷烃芳香烃羧酸酚水解还原水解酯化氧化氧化水解酯化取代取代加成加成加成取代加成消去加成取代加成氧化烷烃——甲烷要点：1、有机化合物的组成元素与成键特点2、甲烷的分子结构与性质：氧化反应O2、取代反应Cl23、烷烃CnH2n+2：熔沸点、密度、常温状态的递变关系；化学性质的相似性；4、同系物：5、同分异构体：6、烷烃的命名——习惯命名法烷烃——甲烷考点：1、有机物与无机物的比较2、有机物组成的表示方法：化学式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型3、取代反应与置换反应的区别4、甲烷取代反应注意的问题：反应条件、反应产物、物质的量的关系（生成物中HCl的量最多）5、同系物的判断：符合同一通式、同一类物质、组成元素相同相差若干个CH2结构、结构相似但不完全相同6、同分异构体的书写：主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排列对邻到间7、同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同种物质比较有机化学基础考点：基本知识1、有机物的分类：按碳骨架分类、按官能团分类2、官能团与基的区别：基是有机物中的原子或原子团、官能团是有机物中特殊性质的原子或原子团官能团属于基；但基不一定是官能团3、有机化合物的命名4、有机物的分离提纯：蒸馏、重结晶、萃取、色谱法5、相对分子质量的测定——质谱法6、分子结构的鉴定——红外光谱法、核磁共振氢谱7、同分异构现象：碳链异构、官能团异构、位置异构、空间异构返回有机化学基础考点：8、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2代表物CH4C2H4C2H2结构特点单键，正四面体双键，平面120。三键，直线型物理性质无色气体，难溶于水易溶于有机溶剂，密度比水小化学活动性稳定活泼活泼取代反应光照卤代加成反应H2、X2、HX、H2O、HCN等加成氧化反应燃烧火焰较明亮火焰明亮带黑烟火焰很明亮带浓黑烟不与KMnO4(H+)反应KMnO4(H+)溶液褪色KMnO4(H+)溶液褪色加聚反应不能发生反应发生反应发生反应鉴别Br2/KMnO4(H+)不褪色Br2、KMnO4(H+)均褪色用途燃料、化工原料植物生长调节剂、原料|氧炔焰、化工原料有机化学基础考点：9、烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物性质的比较液溴溴水溴的CCl4溶液KMnO4(H+)溶液烷烃溴蒸气、光照下取代反应不反应，液态烷烃萃取不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，发生萃取褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照侧链取代催化苯环取代不反应，发生萃取褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色有机化学基础考点：10、卤代烃的结构与性质（取代反应、消去反应）11、卤代烃的用途和危害12、消去反应与水解反应的比较13、醇的性质：和Na反应、消去反应（分子内脱水）、取代反应（卤代反应、酯化反应、分子间脱水生成醚）、氧化反应（催化氧化、高锰酸钾溶液褪色、重铬酸钾酸性溶液褪色反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O断裂C—O与H—X生成含C—X即可醇消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H断裂C=C或C≡C与H—X生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃有机化学基础考点：14、苯、甲苯、苯酚的性质比较返回类别苯甲苯苯酚化学式C6H6C6H5—CH3C6H5—OH氧化反应KMnO4(H+)不褪色被KMnO4(H+)氧化常温O2氧化呈粉红色取代反应状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5—Br甲苯的邻间对三种一溴代物三溴苯酚特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代与H2加成反应条件催化剂，加热催化剂，加热催化剂，加热结论都含苯环，故都可发生加成反应有机化学基础考点：15、醛类的性质：银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应16、醇、酚、羧酸中—OH性质的比较醇羟基水酚羟基碳酸羧羟基氢原子活泼性从左到右逐渐增强电离极难电离微弱电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性很弱酸性弱酸性弱酸性与Na反应反应H2反应H2反应H2反应H2反应H2与NaOH反应不反应不反应反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应能否由酯水解生成能能能有机化学基础考点：17、有机物归纳返回物质官能团主要化学性质烷烃光照下卤代、高温分解、不能使KMnO4(H+)褪色烯烃C=C加成反应、加聚反应、易被氧化KMnO4(H+)褪色炔烃C≡C加成反应、加聚反应、易被氧化KMnO4(H+)褪色苯C6H6Fe催化卤代反应、硝化反应、加成反应苯同系物C6H5—CH3同苯性质、光照支链卤代、能使KMnO4(H+)褪色卤代烃—XNaOH水溶液共热取代、NaOH醇溶液共热消去醇—OH金属生H2、消去反应、催化氧化生醛、酯化酚C6H5—OH弱酸性、还原性、与浓溴水取代、遇FeCl3紫色醛—CHOH2加成生醇、[Ag(NH3)2]+或Cu(OH)2氧化为酸羧酸—COOH酸的通性、酯化反应酯—COO—发生水解反应生成羧酸和醇有机化学基础考点：2、有机反应类型1.取代反应（类别、条件）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。2.加成反应（类别、条件）1）能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。2）加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。返回有机化学基础考点：2、有机反应类型3.消去反应（类别、条件）1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。2）反应机理：相邻消去4.聚合反应（类别、条件）1）加聚反应：烯烃加聚的基本规律：2）缩聚反应：a.二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：b.醇酸的酯化缩聚：返回19.有机化学基础考点：2、有机反应类型5.氧化反应、还原反应（判断依据、类别、条件）1）氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。2）还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。6、酯化反应1）酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。2）酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。返回19.有机化学基础考点：2、有机反应类型7．水解反应1）能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等2）从本质上看，水解反应属于取代反应。3）注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）8、中和反应、裂化反应及其它反应1）醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。2）要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：3）显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。返回19.有机化学基础考点：3、有机化学易错易混点1、在记忆有机化学反应的化学方程式时注意条件不同产物不同2、同分异构体的书写注意要有规律才会不漏不重碳链异构、位置异构、官能团异构、*空间异构“减链法”——选择最长的碳链为主链；找出主链的中心对称线主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布间邻对3、同位素、同素异形体、同分异构体、同系物的区别4、常见有机物的空间结构：甲烷→正四面体；乙烯→平面型；苯→平面六边型；返回乙烯和苯要点：1、烯烃CnH2n：2、乙烯的分子结构（平面结构）、性质:氧化反应O2、加成反应Br2、Cl2、H2O、H2、HCl、加聚反应（催化剂）3、苯C6H6的分子结构（正六边形结构的非极性分子、存在一种介于单键和双键之间的独特的共价键）、性质:氧化反应O2、取代反应Br2/FeBr3、HO-NO2、加成反应H2。注意：苯与氯水、溴水不反应；4、芳香烃（取代反应三硝基甲苯、加成反应）和芳香族化合物乙烯和苯考点：1、乙烯的氧化反应、加成反应中问题的比较：a.甲烷与乙烯燃烧现象的比较：烟b.乙烯通入溴水和溴的四氯化碳溶液中现象比较：前者褪色分层c.甲烷和乙烯与酸性KMnO4溶液反应的比较：只有后者褪色d.制氯乙烷用乙烯与HCl加成和用乙烷与Cl2取代的比较：后不纯2、烃燃烧的计算规律：O2乙烯和苯考点：3、甲烷、乙烯和苯的比较：甲烷乙烯苯分子式CH4C2H2C6H6状态气体气体液体碳碳键型单键双键独特键空间结构正四面体平面形平面六边形取代反应能不能能加成反应不能能能燃烧体积不变体积不变体积增大使溴水褪色不能能不能，但萃取使KMnO4（H+）褪色不能能不能用途燃料衡量石油发展水平；塑料；调节剂；溶剂合成橡胶、纤维、塑料；有机溶剂等乙醇和乙酸要点：1、烃的衍生物：概念、官能团2、乙醇的结构特点和性质（燃烧、与Na反应、催化氧化Cu/Ag、与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应直接被氧化）3、乙酸的结构特点和性质（弱酸性、酯化反应）4、酯：性质、存在和用途5、乙酸乙酯的制备：酸脱羟基醇脱氢a.药品添加顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸b.药品的作用：浓硫酸、饱和碳酸钠溶液乙醇和乙酸要点：1、乙醇的分子结构及反应机理：与Na、催化氧化、燃烧、消去反应、酯化反应机理2、羟基与氢氧根的比较：前者不显电性、不能独立存在；后者带一个单位负电荷、能独立存在于离子晶体或溶液中3、不同环境中氢原子的活泼性乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性从左到右逐渐增强电离极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应乙醇和乙酸返回物质官能团特性或特征反应甲烷CH4氧化反应：燃烧，不能使KMnO4（H+）褪色取代反应：与Cl2光照反应乙烯C2H2C=C氧化反应：燃烧，能使KMnO4（H+）褪色加成反应：使Br2的水溶液和CCl4溶液褪色苯C6H6氧化反应：燃烧，不能使KMnO4（H+）褪色取代反应：与Br2(纯)催化反应，与HNO3反应加成反应：与H2催化（Ni）反应乙醇C2H5OH—OH置换/取代：与Na反应氧化反应：燃烧、与O2催化、KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)乙酸CH3COOH—COOH酸性：使石蕊试液和pH试纸变红酯化反应：与乙醇反应葡萄糖C6H12O6与银氨溶液反应，析出单质银与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀淀粉遇到碘变蓝蛋白质与浓硝酸显黄色、盐析、变性灼烧闻气味——烧焦羽毛的气味基本营养物质要点：重要的化学反应方程式nCH2＝CH2→CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2取代反应：CH3CH2Br+H2O→CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH→CH2＝CH2+NaBr+H2O2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH←→CH3COOCH2CH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OC12H2