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当前位置:首页 > 中学教育 > 高中教育 > 2021届高考化学一轮复习第十二章有机化学基础2烃卤代烃课件鲁科版
第二节烃、卤代烃最新考纲:1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。核心素养:1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。知识点一脂肪烃的结构与性质1.结构特点与通式2.典型代表物的组成与结构3.物理性质4.化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应反应条件气态烷烃与气态卤素单质在下反应产物成分多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX定量关系即取代1mol氢原子,消耗卤素单质生成1molHCl光照1mol(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为②乙炔加聚反应方程式为nCH≡CH――→催化剂CH=CH(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应:nCH2=CH—CH=CH2――→催化剂CH2—CH=CH—CH2(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃现象火焰较明亮火焰明亮,带黑烟火焰很明亮,带浓黑烟燃烧反应方程式①烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+3n+12O2――→点燃nCO2+(n+1)H2O;②单烯烃的燃烧通式:CnH2n+3n2O2――→点燃nCO2+nH2O通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色5.乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理反应装置收集方法集气法集气法或向排空气法CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2=CH2↑+H2OCaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑排水排水下乙烯乙炔实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3;②先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度迅速升至170℃;⑥浓H2SO4的作用:①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率催化剂和脱水剂饱和食盐水乙烯乙炔净化因乙醇会被碳化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用将其除去NaOH溶液CuSO4溶液判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.乙烯中的SO2气体可用KOH溶液除去()2.乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应()×√提示:在有催化剂且加热的条件下才能发生加成反应。3.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应()4.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n()×提示:烯烃中如果含有烷烃基时,可能发生取代反应。×提示:单烯烃通式为CnH2n,而二烯烃通式为CnH2n-2。5.密度:溴苯H2O苯()6.石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃()√√1.烷烃性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,而且液态烷烃还能萃取溴水中的溴。2.不对称烯烃与H2O、HCl等不对称试剂发生加成反应时,产物应为两种,如CH3CH===CH2与H2O加成的产物分别为(为主)和CH3CH2CH2OH(为次)。1.(2020·河南豫西名校联考)下列叙述正确的是()A.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应B.β月桂烯的结构为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的量相同D.有机物的一溴代物有4种B解析:烯烃能发生加成反应,若烯烃中还含有烷基时,一定条件下也可发生取代反应,A错误;因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示③①②;1分子该物质与1分子Br2加成时,可以在的位置上发生加成,还有1分子Br2在①②之间发生1,4加成反应,故所得产物共有4种,B正确;1molC2H2充分燃烧耗氧量为2.5mol,1molC6H6充分燃烧耗氧量为7.5mol,相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的量不相同,C错误;如图所示,该有机物中有5种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有5种,D错误。2.科学家在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应D.与乙炔互为同系物A解析:观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,不符合炔烃的分子式通式CnH2n-2(n≥2),D错误。3.(2020·西安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH=CHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()A.X与溴的加成产物可能有3种B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C解析:X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确;X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物,C项错误;Y的化学式为C8H8,与X相同,D项正确。4.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,下列说法不正确的是()A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑B.c的作用是除去影响后续实验的杂质C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化C解析:乙炔与溴水发生加成反应生成CHBr2CHBr2,与AgNO3溶液不反应。5.1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是()A.CH3CH===CH2B.CH3C≡CHC.CH3CH2C≡CHD.CH2===CHCH===CH2B解析:1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应,生成1mol氯代烷,则该链烃中含有2个或1个—C≡C—;又知生成的氯代烷1mol能和6molCl2发生完全取代反应,可知该氯代烷分子中含有6个氢原子,则原链烃中有4个氢原子。据此可知符合题意的只有B项。6.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题:(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是(填字母)。A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3C.C的分子式为C4H5O3D.M的单体是CH2=CHCOOCH3和D(2)A分子中所含官能团的名称是,反应①的反应类型为。(3)设计步骤③⑤的目的是,C的名称为。(4)C和D生成M的化学方程式为碳碳双键取代反应保护碳碳双键,防止被氧化丙烯酸甲酯解析:A为烯烃,分子式为C3H6,其结构简式为CH3CH=CH2;结合反应②的生成物为CH2=CHCH2OH,及反应①的条件可知B为ClCH2CH=CH2;生成D的反应物为CH2=CH—CN,由粘合剂M逆推可知D为,故C为CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应,不能发生缩聚反应,A项错误;B为ClCH2CH=CH2,B项错误;CH2=CHCOOCH3的分子式为C4H6O2,C项错误。(2)A为CH3CH=CH2,其官能团为碳碳双键,反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应③是CH2=CHCH2OH通过加成反应,使碳碳双键得以保护,防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化,待羟基被氧化后,再通过消去反应,得到原来的碳碳双键;C为CH2=CHCOOCH3,其名称为丙烯酸甲酯。7.(2020·山东枣庄薛城区期中)2甲基1,3丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生如图所示反应。已知请回答下列问题:(1)2甲基1,3丁二烯与溴水发生加成反应。①完全加成所得有机产物的名称:。②发生1,2加成所得有机产物的结构简式为。③发生1,4加成反应的化学方程式为。2甲基1,2,3,4四溴丁烷CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2―→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br(2)B为含有六元环的有机物,写出2甲基1,3丁二烯与乙烯反应的化学方程式:。(3)是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有(填标号)。A.加成反应B.氧化反应C.消去反应D.酯化反应CH2=C(CH3)CH=CH2+CH2=CH2―→AB(4)X的分子式为C3H4O3,其结构简式为;X与乙醇发生酯化反应的化学方程式:。解析:(1)①2甲基1,3丁二烯与溴水发生完全加成所得产物为CH2BrCBr(CH3)CHBrCH2Br,名称为2甲基1,2,3,4四溴丁烷;②2甲基1,3丁二烯与溴水发生1,2加成所得产物为BrCH2CBr(CH3)CH=CH2和;③2甲基1,3丁二烯与溴水发生1,4加成反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2+Br2―→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br。(2)2甲基1,3丁二烯与乙烯发生加成反应生成B,B为含有六元环的有机物,则B为。(3)的结构中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故选AB。(4)根据已知信息,2甲基1,3丁二烯被酸性高锰酸钾氧化生成和HCOOH(HCOOH可以继续被氧化为二氧化碳),X的分子式为C3H4O3,则X结构简式为;与乙醇发生酯化反应的化学方程式为+C2H5OH浓硫酸△+H2O。知识点二芳香烃结构与性质1.芳香烃2.苯的同系物与苯的结构和性质比较苯及苯同系物性质的理解①烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。②苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:a.在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。b.在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:a.苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。b.并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。3.苯的同系物的同分异构体(1)C8H10(2)C9H12(3)判断芳香烃同分异构体数目①等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):②定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种。判断正误(正确的打“
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