2021版高考化学一轮复习专题9有机化学基础1有机物的结构分类与命名课件苏教版

专题9有机化学基础第一单元有机物的结构、分类与命名考点1:研究有机物的一般步骤和方法2.有机物分子式的确定(c)(1)元素分析。(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的_________与其_____的比值)_____值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大3.有机化合物分子结构的鉴定(b)物理方法化学方法红外光谱核磁共振氢谱利用特征反应鉴定出________,再制备其衍生物,进一步确认不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息不同化学环境的氢原子种数:等于____________每种个数:与______________成正比吸收峰的个数吸收峰的面积官能团【强化训练】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。()提示:×。质谱法只能测定有机物的相对分子质量,二者的相对分子质量相同。(2)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4。()提示:×。甲醇的分子式为CH4O,其中碳、氢原子个数比也为1∶4。(3)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰。()提示:√。(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。()提示:×。核磁共振氢谱不能确定有机物的官能团类型。(5)已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有机物的分子式。()提示:√。根据相对分子质量和实验式,可推出有机物的分子式。(6)的核磁共振氢谱中有6种峰。()提示:×。核磁共振氢谱中有5种峰。2.(1)有机物CH2BrCHBrCH2Br的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。(2)有机物Br—CH2CH2COOCH2CH3的核磁共振氢谱中峰的组数为________。答案:(1)2(2)43.(SJ·选修5·P14改编题)二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用1H核磁共振谱【解析】选B。乙醇可与活泼金属Na或K反应产生H2,而二甲醚不能,A正确;红外光谱法可测定有机物中含有的化学键,1H核磁共振谱可测定有机物中氢的种类,C、D正确;质谱法只能测定有机物的相对分子质量,B错误。4.已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下:回答下列问题:(1)结合以上谱图推断:有机物A的相对分子质量为______,分子式为________,所含官能团的名称______;有机物A的1H核磁共振谱图中有________种吸收峰,峰面积之比为________。(2)链烃B的相对分子质量比A小4,含3个甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,符合题意的B有______种。(3)链烃C是B的同系物,且其对乙烯的相对密度为3,C的1H核磁共振谱图显示:C中只含有一种氢原子。则C在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为________________________________。【解析】(1)由质谱图可确定相对分子质量为74,由红外光谱图可知含有—CH3、CO、C—O—C等基团。可推知该物质为乙酸甲酯,分子式为C3H6O2,所以所含官能团的名称为酯基;有机物A的1H核磁共振谱图中有2种吸收峰,峰面积之比为1∶1。(2)链烃B的相对分子质量为70,且含3个甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,则一定是2-甲基-2-丁烯。(3)链烃C是B的同系物,说明也是烯烃;其对乙烯的相对密度为3,说明C的相对分子质量为84;C的1H核磁共振谱图显示只含有一种氢原子,则它只能是。答案:(1)74C3H6O2酯基21∶1(2)1(3)􀰷【归纳总结】有机物分子式的确定方法1.有机物组成元素的推断2.有机物相对分子质量的确定(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子质量:Mr(A)=D×Mr(B)。(3)混合物的平均相对分子质量:。rmMn总总3.确定有机物分子式的六种方法(1)直接法。①由题意计算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最后得到分子式。②利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。例如:rrrwCMwHMNCNH121wOMNO16，，。(2)最简式法:各元素的质量分数最简式分子式。例如:N(C)∶N(H)∶N(O)==a∶b∶c(最简整数比),则最简式为CaHbOc,分子式为(CaHbOc)n,n=。wCwHwO12116∶∶rM12ab16c(3)通式法。类别通式相对分子质量烷烃CnH2n+2Mr=14n+2(n≥1)烯烃、环烷烃CnH2nMr=14n(烯烃,n≥2),Mr=14n(环烷烃,n≥3)炔烃、二烯烃CnH2n-2Mr=14n-2(炔烃,n≥2,二烯烃,n≥4)类别通式相对分子质量苯及其同系物CnH2n-6Mr=14n-6(n≥6)饱和一元醇CnH2n+2OMr=14n+2+16饱和一元醛CnH2nOMr=14n+16饱和一元酸及酯CnH2nO2Mr=14n+32(4)商余法。①=n……2,该烃分子式为:CnH2n+2。②=n……0,该烃分子式为:CnH2n。③=n……-2,该烃分子式为:CnH2n-2。④=n……-6,该烃分子式为:CnH2n-6。(Mr:相对分子质量n:分子式中碳原子的数目)rM14rM14rM14rM14(5)化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有(6)平均值法:当几种烃混合时,往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时,可以得出平均摩尔质量,进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为,两成分的摩尔质量为M1、M2,且M1M2,则一定有M1M2。平均分子式中C、H个数介于两成分之间,故可确定烃的范围。MM考点2:有机物的分类一、官能团与有机物的分类(a、b)1.官能团:决定化合物特殊性质的_____________。2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物(名称、结构简式)烷烃甲烷CH4原子或原子团类别官能团典型代表物(名称、结构简式)烯烃(碳碳双键)乙烯H2CCH2炔烃—C≡C—(碳碳叁键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇_____(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH—OH二、有机物的结构特点(a、b、c)1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机化合物的表示方法(1)结构式、结构简式、键线式。物质名称丁烷丙烯乙醇乙酸结构式结构简式CH3CH2CH2CH3CH2=CH—CH3CH3CH2OHCH3COOH键线式(2)球棍模型、比例模型。模型类型甲烷乙烯乙炔乙醇球棍模型比例模型3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的_______,但_____不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有_____________的化合物互为同分异构体分子式结构同分异构现象类型碳链异构碳链骨架不同位置异构官能团位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和_______________官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和___________CH3—CH=CH—CH3CH3—O—CH3【典例精析】【典例】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是世纪金榜导学号()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】选C。环戊烯与螺[2.2]戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,B正确;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺[2.2]戊烷()的分子式为C5H8,若生成1molC5H12则至少需要2molH2,D正确。【强化训练】1.思维诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。()提示:×。硝基苯,含有苯环,但不属于芳香烃。(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()提示:×。醇、酚都含有羟基,但不属于同一类物质。(3)和都属于酚类。()提示:×。苯酚属于酚,苯甲醇属于醇。(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。()提示:×。可能为羧酸、酯等。(5)醛基的结构简式为“—COH”。()提示:×。“—COH”为醇,醛基应为—CHO。(6)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。()提示:×。C2H4Cl2有两种结构。2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有__________。【解析】根据图中所示结构,可以看出该物质含有如下官能团:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键3.四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。4.已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是世纪金榜导学号()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【解析】选D。b的同分异构体除了d和p外,还有、等,A项错误;二氯代物的种数分别是b有3种,d有6种,p有3种,B项错误;b和p不含双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D项正确。5.(1)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______________________。Ⅰ.分子含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢原子(2)化合物乙仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。乙与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且乙分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则乙的结构简式为________________________。(3)化合物丙()有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的丙的同分异构体的结构简式_______________。①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢原子。【解析】根据同分异构体的书写方法进行书写,但是要注意题干中所给的限定条件,写出来之后要复核一下是否符合相应的条件。(1)E的一种同分异物体含有3种不同化学环境的氢,就是不等效的氢有3种,且含有2个苯环,是结构对称,则对应结构为(2)与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明乙中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,而110-94=16,因此还含有一个氧原子,故为二元酚,又因为乙分子中烃基上的一氯代物只有一种,所以2个羟基只能是对位。(3)由条件可知,该物质含有酚羟基、醛基,具有5种等效氢,故其结构简式可能为、【归纳总结】1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:①成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。③往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。④摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链,同邻间。当有多个相同或不同的支