2021版高考化学一轮复习第十三章有机化学基础第一节认识有机化合物课件新人教版

第一节认识有机化合物最新考纲1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5．能正确命名简单的有机化合物。考点一有机物的分类和命名/知识·再认再现1．按碳的骨架分类理清概念基础需抓牢2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的_____________。(2)有机物主要类别与其官能团官能团官能团类别名称结构简式类别名称结构简式烷烃——烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键—C≡C—芳香烃——卤代烃卤素原子____醇_________酚____—OH醚醚键醛____酮羰基羧酸羧基酯____原子或原子团—X—OH羟基醛基羟基酯基[注意]①苯环不属于官能团。②含醛基的物质不一定为醛类，如：HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。3．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯及其同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如(5)烃的含氧衍生物的命名①醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编号位从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置②酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。[注意]有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④“-”、“，”忘记或用错。题组·跟进训练1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基()(4)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()××××(5)命名为2­乙基丙烷()(6)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷()(7)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯()(8)的名称为2­甲基­3­丁炔()×√××2．按官能团分类，下列说法正确的是()解析：A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。答案：B3．识别下列有机物中的官能团。(2)中含氧官能团的名称是________。(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基4．用系统命名法给下列有机物命名答案：(1)3,3,4­三甲基己烷(2)2­甲基­2­戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3­氯­1­丙烯(5)4­甲基­2­戊醇(6)2­乙基­1,3­丁二烯考点二同系物与同分异构体/基础·自主落实1．同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个__________的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。CH2原子团深化提能素养再进阶2．同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的______，但____不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有_____________的化合物互为同分异构体碳链异构_______________________位置异构如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3类型官能团异构如：CH3CH2OH和_____________分子式结构同分异构现象CH3—O—CH33．常考的官能团异构CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2n－2单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃CnH2n＋2O饱和一元醇、饱和一元醚CnH2nO饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮CnH2n＋1O2N氨基酸、硝基烷4．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。以C4H10O为例且只写出骨架与官能团(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。5．记忆、推理同分异构体的数目(1)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇、丁醛、丁酸均有2种。(2)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇、戊醛、戊酸均有4种。(3)戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。(4)苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个取代基不同时有10种。[基础排查]1．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种解析：该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。答案：C2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有()A．8种B．10种C．12种D．14种解析：分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故C正确。答案：C3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基答案：(1)6(2)6(3)7素养·应用达成巧用解题模型突破限制条件下同分异构体的判断与书写[典例1](2019·全国Ⅱ卷·节选)有机物的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式____________、____________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。[解析]的同分异构体是芳香化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3∶2∶1。则符合条件的有机物的结构简式为。[答案][典例2]X为有机物的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。[解析]的分子式为C8H9O2I，同分异构体X含苯环，则支链最多含两个C，且1molX与足量金属Na反应可生成2g氢气，则有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢个数比为6∶2∶1，则一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为含醇羟基同分异构体中没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。[答案][解题方略]限定条件下同分异构体的思维方法1．明确不饱和度(Ω)与结构关系不饱和度思考方向Ω＝11个双键或1个环Ω＝21个三键或2个双键Ω＝33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω4考虑可能含有苯环2．记住化学性质与结构关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基发生银镜反应醛基发生水解反应卤素原子、酯基3．准确判断核磁共振氢谱与结构的关系(1)确定有多少种不同化学环境的氢。(2)判断分子的对称性。4．建立限定条件同分异构体的书写流程判官能团根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团写碳链除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳链异构移官位在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推氢饱和按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式[对点训练]1．芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式：_________________________________。解析：除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知X中含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，其中有6个氢原子化学环境相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。2．具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________________________。解析：W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为答案：123．HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是__________________(写结构简式)。答案：5考点三研究有机物的一般步骤和方法/知识·再认再现1．研究有机化合物的基本步骤理清概念基础需抓牢2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中_______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受____影响较大沸点溶解度温度(2)萃取分液①液—液萃取利用有机物在两种______________中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶的溶剂3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最__值即为该有机物的相对分子质量。大(3)烃类分子式确定的常用方法——商余法①先求算烃的相对分子质量a．M＝22.4L·mol－1·ρg·L－1(标准状况下)b．M＝D·M′c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……②再利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为M，则最大碳原子数最小氢原子数M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子