2021版高考化学一轮复习第十三章有机化学基础第三节烃的含氧衍生物课件新人教版

第三节烃的含氧衍生物最新考纲1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。3．了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点一醇、酚/知识·再认再现(一)醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为_________________。CnH2n＋1OH(n≥1)理清概念基础需抓牢2．分类[注意]在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。3．物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_____沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐____增大高于减小4．化学性质将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：发生反应化学方程式序号与Na反应_________________________________________________2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①催化氧化___________________________________________________与HBr的取代_______________________________________________与浓硫酸加热分子内脱水________________________________________________与乙酸的酯化反应______________________________________________________________2CH3CH2CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CH2CHO＋2H2O①③CH3CH2CH2OH＋HBr―→CH3CH2CH2Br＋H2O②CH3CH2CH2OH――→浓硫酸△CH3CH===CH2↑＋H2O②⑤CH3CH2CH2OH＋CH3COOH――→浓硫酸△CH3COOCH2CH2CH3＋H2O①5．几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇—甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇(二)苯酚1．组成与结构2．物理性质3．化学性质(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为______________________________反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液显色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫(4)加成反应____________________________(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。。4．脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①取代反应②消去反应(与羟基相邻的碳原子上含有H)③氧化反应①弱酸性②取代反应③显色反应④氧化反应⑤加成反应羟基H的活动性酚羟基＞醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色题组·跟进训练题点(一)醇、酚的结构与性质1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与1mol溴水中的Br2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2mol溴水中的Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。答案：D2．(2020·宜丰中学月考)维生素P的结构简式如图所示，其中R为烷烃基，维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是()A．分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基B．若R为甲基，则该物质的分子式为C16H14O7C．该化合物遇氯化铁溶液发生显色反应D．1mol该化合物与氢气加成消耗氢气的物质的量最多是7mol解析：分子中的官能团有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，A错误；若R为甲基，其分子式为C16H12O7，B错误；该有机物分子中含有酚羟基，故遇氯化铁溶液显紫色，C正确；该有机物分子中含2个苯环、1个羰基和1个碳碳双键，故1mol该有机物最多能与8mol氢气发生加成反应，D错误。答案：C3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_______________________，B______________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_____________________________________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。题点(二)醇类的氧化反应和消去反应4．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析：发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合，A、D项不符合。答案：C5．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇的分子式为C11H16O4B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应解析：芥子醇的分子式为C11C14O4，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。答案：D6．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_______________。解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。答案：(1)②③(2)①(3)①[归纳拓展]1．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。2．醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。考点二醛/知识·再认再现1．概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为____________，饱和一元醛的分子通式为_____________。2．常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色____刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色____刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶醛基(—CHO)CnH2nO(n≥1)气体液体理清概念基础需抓牢3．化学性质(1)氧化反应①银镜反应：______________________________________________________________。②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：____________________________________________________________。③催化氧化反应：_______________________________。④—CHO具有明显的还原性，能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)还原反应(加氢)CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OHCH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→△CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ONaOH――→△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOHCH3CHO＋2Cu(OH)2＋4．在生产、生活中的作用和影响(1)35%～40%的甲醛水溶液称为_________，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。(2)劣质的装饰材料中挥发出的_____，是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛5．含醛基有机物的特征反应及检验与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→△RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉；⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液直接加热煮沸，才有明显的红色沉淀；④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致题组·跟进训练1．(2020·衡阳八中月考)大气中氮氧化物和碳氢化合物受紫外线作用可产生二次污染物光化学烟雾，其中某些反应过程如图所示。下列说法正确的是()A．丙烯发生氧化反应生成甲醛和乙醛B．生成O3的反应属于氧化还原反应C．反应Ⅰ属于复分解反应D．该过程中O2作催化剂解析：丙烯转化成甲醛和乙醛的过程中，分子中的碳碳双键发生断裂、加氧，此反应属于氧化反应，A正确；根据题中的示意图，O2→O3，化合价没有发生变化，因此生成O3的反应不属于氧化还原反应，B错误；反应Ⅰ中NO转化成NO2，N元素的化合价升高，故反应Ⅰ为氧化还原反应，一定不属于复分解反应，C错误；该过程中有O2参与反应，但没有O2的生成，因此O2不作催化剂，D错误。答案：A2．自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()，下列说法错误的是()A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物B．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内解析：肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中不含碳碳双键，因此两者不