江苏专用2021高考化学一轮复习专题15生命活动的物质基础高分子化合物有机合成练习含解析

1专题15生命活动的物质基础高分子化合物有机合成备考篇提纲挈领【考情探究】课标解读考点糖类、油脂、蛋白质高分子化合物有机合成与推断解读1.认识糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质。了解淀粉和纤维素,了解葡萄糖和氨基酸的结构特点、主要性质与应用,认识化学科学在生命科学发展中的主要作用2.了解聚合物、单体和链节。了解加聚反应和缩聚反应的特点认识官能团与有机化合物特征性质的关系,知道常见官能团的鉴别方法,能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物考情分析与糖类、油脂、蛋白质和高分子化合物有关的考题以容易题为主,通常为选择题的一个选项;与有机合成与推断相关的考题以难题为主,设题形式通常是“根据题给信息,结合已学知识,设计合成路线”。一般合成题步骤不超过5步,若答案超过5步必须仔细检查,确保无误备考指导2021年高考备考重点关注有机合成题,平时练习注意寻找规律、总结经验,要形成自己的方法,做到“心中有谱”【真题探秘】2基础篇固本夯基【基础集训】考点一糖类、油脂、蛋白质高分子化合物1.下列说法正确的是()A.向新制Cu(OH)2悬浊液中加入蔗糖溶液,加热,出现红色沉淀B.向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质变性,出现白色沉淀C.常温下,向浓硫酸中加入铁片,铁片溶解D.向FeCl3溶液中加入少量铜粉,铜粉溶解答案D2.下列有关物质性质的叙述错误的是()A.将过量氨气通入CuSO4溶液中可得深蓝色溶液B.蛋白质溶于水所得分散系可产生丁达尔效应C.硅酸钠溶液与稀盐酸反应可生成硅酸胶体D.过量铁粉在氯气中燃烧可生成氯化亚铁答案D3.化学与材料、生活和环境等密切相关。下列有关说法中不正确．．．的是()A.新型材料聚酯纤维、碳纤维都属于有机高分子B.减少机动车尾气的排放,可有效降低雾霾的发生3C.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂D.甲醛水溶液用于浸制生物标本因为它使蛋白质发生了变性答案A考点二有机合成与推断4.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:C(酮洛芬)(5)请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH[说明:本题第(2)小问中已解出E的结构简式为]答案(5)5.化合物D是合成一种药物雷洛昔芬的中间体。可以通过以下方法合成:4(4)已知:R1COCl+H2NR2R1CONHR2+HCl请写出以CH3OH、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见题干)。[说明:本题第(2)小问已解出X的结构简式为]答案(4)CH3OHCH3Cl综合篇知能转换【综合集训】1.[2020届南通调研,19(5)]杀灭菊酯是一种高效低毒农药,一种合成杀灭菊酯的路线如下:(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。5[说明:本题第(2)小问已解出B的结构简式为]答案(5)2.[2020届连云港新海中学学情检测二,17(5)]化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物,其合成路线流程图如下:已知:(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。[说明:本题第(3)小问已解出X的结构简式为]答案(5)3.[2019南京调研,17(5)]有机化合物G可用作医药中间体,其合成路线如下:6B(5)写出以和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、甲醇和甲醇钠任用,合成路线流程图示例见本题题干)。[说明:本题第(3)小问已解出B的结构简式为]答案(5)应用篇知行合一【应用集训】1.[2020届南通调研,18(5)]白藜芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成:7CCC9H12C(5)请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备的合成路线流程图,无机试剂可任选,合成示例见本题题干。[说明:本题第(3)小问已解出D的结构简式为]答案(5)2.[2019泰州一模,17(5)]那可汀是一种药物,该药适用于刺激性干咳病人服用,无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体,合成路线如下:(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。8答案(5)3.[2018淮阴中学检测,17(5)]化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体,可通过以下方法合成:ABCEF9H(5)已知:①+R'—OH②请以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO为原料制备[],写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5)创新篇守正出奇【创新集训】1.(2020届河北秦皇岛六校联考,13)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示:已知:ⅰ.RC2BrR—HCCH—R'ⅱ.R—HCCH—R'ⅲ.R—HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)10(1)A属于芳香烃,其名称是。(2)D的结构简式是。(3)由F生成G的反应类型是。(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是;此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是。(5)下列说法正确的是(选填字母序号)。A.G存在顺反异构体B.由G生成H的反应是加成反应C.1molG最多可以与1molH2发生加成反应D.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应,均消耗2molNaOH(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。。答案(1)邻二甲苯(2)(3)消去反应(4)+I2+HI(5)BD(6)2.(2019湖北1月联考,36)芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等,对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下:11J回答下列问题:(1)A的化学名称为。()A→B的反应类型是。(3)实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为。(4)G中官能团的名称是。(5)E与I反应生成J的化学方程式为。(6)写出只含酯基的D的同分异构体的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为∶∶∶):。(7)参照上述合成路线,以1,3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备邻苯二甲酸的合成路线。答案(1)2,4-己二烯(2)加成反应(3)浓硝酸/浓硫酸、加热(4)氨基(5)n+n(2n-1)HCl+(6)(7)12【五年高考】考点一糖类、油脂、蛋白质高分子化合物1.(2019课标Ⅱ,,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物答案D2.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确．．．的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案D3.(2018课标Ⅰ,,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A134.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B考点二有机合成与推断5.(2019江苏单科,17,15分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为和。()A→B的反应类型为。()C→的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:。14(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为∶。(5)已知:R—ClRMgCl(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(15分)(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(3)(4)(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO6.[2018江苏单科,17(5),5分]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:15已知:+‖(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5)7.[2017江苏单科,17(5),5分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5)168.[2016江苏单科,17(5),5分]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(5)已知:①苯胺()易被氧化②请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5)9.[2015江苏单科,17(4),5分]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:C14H14O2ABCD17EF(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(4)或10.(2019课标Ⅰ,6,分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。()⑤的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。18(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)羟基(2)(3)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H511.(2019课标Ⅲ,6,分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应③的类型为,W的分子式为。19(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶∶;③mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(