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专题18官能团名称专练1.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示:(1)反应1的反应类型是________,A的官能团名称是________,B的名称是________。【答案】取代反应羧基、氯原子1,3-丙二酸【解析】CH3COOH与PCl3发生羟基的取代反应产生A是一氯乙酸,化学式是ClCH2COOH,ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应,Cl原子被-CN取代,产生NC-CH2COOH,NC-CH2COOH发生水解反应产生B是1,3丙二酸HOOC-CH2-COOH,B含有2个羧基,与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应,产生C是CH3CH2OOC-CH2-COOCH2CH3,C与邻羟基苯甲醛发生反应产生D;D在催化剂存在时,在加热时发生反应产生E,同时脱去1和分子的乙醇CH3CH2OH,E与足量的NaOH溶液加热发生反应产生F是,然后酸化得到香豆素-3-羧酸;,据此分析解答。(1)反应1是CH3COOH与PCl3产生ClCH2COOH的反应,反应类型是取代反应;根据A的结构简式可知A的官能团名称是羧基、Cl原子,B的名称是1,3-丙二酸。2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;②。回答下列问题:(1)C的结构简式为_______________________。(2)F中官能团的名称为___________________。【答案】CH=CH-COOH碳碳三键、酯基【解析】根据上述分析可知A为;B为B为,C为CH=CH-COOH,D为,E为,F为,G为。(1)C的结构简式为CH=CH-COOH;(2)F结构简式为,根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基。3.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:(1)A的名称是______;B中所含官能团的名称是______。(2)G的分子式为______。【答案】对氟苯酚(4-氟苯酚)氟原子、酯基C10H9O3F【解析】(1)氟原子与羟基在苯环的对位上,名称为:对氟苯酚(4-氟苯酚);B中含有的官能团为酯基、氟原子;(2)分子G中含有苯基、羧基,支链还有3个碳原子,其分子式为:C10H9O3F。4.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)D的名称是_______,B含有的含氧官能团的名称是_______________。(2)C的结构简式为_______________,D→E的反应类型为________________。【答案】3-氯丙烯酯基取代反应或水解反应【解析】(1)D是A(C3H6)与Cl2的反应产物,D又能在NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH,该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基,所以D的结构简式CH2=CHCH2Cl,用系统命名法给该有机物命名为:3-氯丙烯。由高聚物结构特点可推知B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B含有的含氧官能团的名称是酯基。(2)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应,再酸化生成羧基,则C的结构简式为。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl,D分子中含有氯原子,在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2=CHCH2OH),所以D→E的反应类型为水解反应或取代反应。5.用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题:(1)B的名称________;D中官能团名称_________。(2)E→G的化学方程式为____,反应类型是_________。【答案】2-丙醇羟基、羧基酯化反应(或取代反应)【解析】(1)B的名称2-丙醇;D中官能团名称羟基、羧基。(2)E→G的化学方程式为:,属于酯化反应,也属于取代反应。6.氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:(1)A的化学名称为___________,C中官能团的名称是___________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是___________,该反应的反应类型是___________。【答案】甲苯氟原子浓硫酸和浓硝酸硝化反应(取代反应)【解析】(1)结合B的分子式和C的结构中可反推出A为甲苯。C中官能团的名称为氟原子。(2)③的反应是硝化反应,所需要的试剂是浓硫酸和浓硝酸,反应条件是(水浴)加热,反应类型为硝化反应(取代反应)。7.H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:(1)A的物质名称为___________,H中官能团名称是___________。(2)E的结构简式为___________,反应②的反应类型为___________。【答案】甲苯溴原子、酯基取代反应【解析】(1)A为,物质名称为甲苯,H中官能团名称是溴原子、酯基。(2)E的结构简式为,反应②为甲基上氯原子被-CN取代的反应,反应类型为取代反应。8.根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下:已知①②+R’’CHO+H2O(1)A的化学名称是___________,B→C的反应类型是___________。(2)D的结构简式是___________,其核磁共振氢谱共有___________组峰。(3)G的官能团的名称是___________。【答案】苯酚取代反应4(酚)羟基、醛基【解析】(1)根据以上分析,A的化学名称是苯酚;B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C,所以B→C的反应类型是取代反应,故答案为:苯酚;取代反应;(2)D的结构简式是,分子中有4种类型的氢原子,其核磁共振氢谱共有4组峰,故答案为:;4;(3)G的结构简式为,含有的官能团的名称是(酚)羟基、醛基,(酚)羟基、醛基。9.高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下:已知:I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII.-CH=CH-COOH回答下列问题(1)G中的含氧官能团名称为______,M的结构简式为_______。(2)上述合成路线中,D→E的转化在合成M中的作用为_________________。【答案】羧基保护碳碳双键,防止其被氧化【解析】(1)通过上述分析,G为,含氧官能团是羧基。G再发生加聚反应得到M为,故答案为:羧基;;(2)D与Br2发生加成反应生成的E,F在Zn粉的作用下发生消去反应生成重新得到碳碳双键,所以D→E是为了保护碳碳双键,故答案为:保护碳碳双键,防止其被氧化。10.物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;B可以发生银镜反应。②R-CHO+R’CH2CHO。③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题:(1)C中含氧官能团的名称是____________,⑦的反应类型是___________,A分子中最多有________个原子共平面,E的结构简式为_____________。【答案】醛基硝化反应或取代反应13【解析】(1)C的结构简式为,含氧官能团的名称是羟基;反应⑦为甲苯发生硝化反应生成;分子中苯环上的6个C原子、5个H原子和与苯环相连的甲基上C原子一定在同一个平面上,甲基上还有1个H原子可能在平面上,则最多有13个原子共平面;E的结构简式为,故答案为:醛基;硝化反应或取代反应13;。11.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下:已知:R-OHR-BrR-Br+R’-NaR’-R+NaBr回答下列问题:(1)辣椒素的分子式为___________,A所含官能团的名称是___________,D的最简单同系物的名称是___________;(2)A→B的反应类型为___________。【答案】C18H27O3N碳碳双键、溴原子丙烯酸取代反应【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,B:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,D:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,E:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(1)键线式的端点、转折点均有碳原子,据碳4价原则确定氢原子数,辣椒素的分子式为C18H27O3N;由“已知”信息,合成第一步即原料中羟基被溴原子取代,A所含官能团是碳碳双键、溴原子;D的同系物必须有1个碳碳双键和1个羧基,D的最简单同系物为CH2=CHCOOH,名称是丙烯酸。(2)由“已知”信息,A→B的反应生成NaBr,原料中其余部分连接生成B,为取代反应。12.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成线路如下:请回答下列问题:(1)环丁基甲酸(H)的分子式为_________。(2)环丁基甲酸(H)由原料A和D经一系列反应制得,A为烯烃,则A的名称为_________,D物质的官能团为_________。(3)C+E→F的反应类型为_________。【答案】C5H8O2丙烯羧基取代反应【解析】用逆合成分析法:由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br,A为CH2=CH-CH3,D与乙醇发生酯化反应生成E,由E的结构简式可推出D为丙二酸,结构简式为HOOC-CH2-COOH;(1)根据有机物中碳原子成键特点,环丁基甲酸的分子式为C5H8O2;(2)根据上述分析,A的结构简式为CH2=CH-CH3,化学名称为丙烯;D的结构简式为HOOCCH2COOH,官能团为羧基;(3)对比C、E、F的结构简式,C+E→F反应方程式为+→+2HBr,其反应类型为取代反应。13.化合物E是香料、染料的中间体,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A中官能团名称为______________,②的反应类型是___________。1molA与NaOH热溶液充分反应消耗NaOH的物质的量为__________mol。【答案】氯原子、羧基取代反应2【解析】(1)ClCH2COOH是氯代乙酸,官能团是氯原子、羧基;B是ClCH2COON,该物质与NaCN发生取代反应,-CN取代-Cl原子得到C:NC-CH2-COONa,ClCH2COOH与NaOH在一定条件下发生反应,产生NaCl、HO-CH2-COONa和水,反应方程式为ClCH2COOH+2NaOHNaCl+HO-CH2-COONa+H2O,所以1molClCH2COOH反应消耗2molNaOH。14.白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物,目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下:回答下列问题:(1)物质A中官能团的电子式为____,合成路线中设置反应①的目的是____。(2)化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍,则X的结构简式为____。(3)在反应①~④中属于取代反应的有____。【答案】保护羟基①②【解析】(1)根据A的结构简式,推出A中含有官能团是羟基,其电子式为;酚羟基容易被氧化,因此为防止后续反应氧化酚羟基,即反应①的目的是保护酚羟基,不被氧化;(2)对比A和B结构简式,推出化合物X中含有“”,化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍,即化合物X的相对分子质量为102,因此化合物X的结构简式为;(3)在反应①~④中,①为酯化反应,②为Br原子取代甲基中H,①②为取代反应。15.对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,具有极高的紫外
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