专题11-有机化学基础

2021/2/22•第11讲有机化学基础2021/2/22•【考纲点击】•1．有机化合物的组成与结构•(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。•(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。•(3)了解有机化合物中碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2021/2/22•(4)了解常见有机物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。•(5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。•(6)了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。2021/2/22•2．烃及其衍生物的性质与应用•(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质，了解它们的主要用途。•(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。•(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。•(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。•(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。2021/2/22•3．糖类、油脂、氨基酸和蛋白质•(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用。•(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。2021/2/22•4．合成高分子化合物•(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。•(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。•(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。•5．以上各部分知识的综合应用。2021/2/222021/2/22•【自查自纠】•①取代②加成、加聚反应③加成、加聚、氧化反应④取代、加成反应⑤取代、消去反应⑥置换(Na)、氧化、取代(酯化)、消去反应⑦弱酸性(NaOH)、取代、显色、氧化反应⑧加成(还原)、氧化反应⑨酸性、取代(酯化)反应⑩水解(取代)反应⑪氧化、还原、酯化反应2021/2/22•1．具有相同官能团的物质是否一定属于同一类物质？•答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：•(1)CH3—OH、OH虽都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。•(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于糖类等。•2．利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？•答案酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。2021/2/22•3．乙酸和乙醇的酯化反应实验中，浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用各是什么？•答案(1)浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，且提高了乙酸乙酯的产率。•(2)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。2021/2/22•4．在有机反应中①取代反应，②水解反应，③消去反应，④加成反应，能引入羟基的反应有哪些？答案①取代反应，②水解反应，④加成反应。分别如：CH3CH2Br＋NaOH――→H2OCH3CH2OH＋NaBrCH3COOCH2CH3＋H2OH＋CH3COOH＋CH3CH2OHCH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH2021/2/22•5．发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团？•答案单体分子中至少含有2个官能团，官能团可以相同，也可以不同。2021/2/22•6．如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反应？卤代烃发生消去反应有什么规律？•答案把生成的气体通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液，若能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明溴乙烷在NaOH醇溶液中发生了消去反应。卤代烃发生消去反应的规律为：。因此只含一个碳原子的卤代烃、连有卤素原子的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃都不能发生消去反应。2021/2/22•知识链接•(1)有机化合物中碳原子的成键特点：考点一有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物角度1有机化合物的成键特点及空间结构(2013·福建理综，7C)2021/2/22(2)有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法①甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②借助键可以旋转而键、键不能旋转以及立体几何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。2021/2/22•知识链接•(1)烷烃•烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。•(2)具有官能团的有机物•一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。•(3)芳香族化合物•取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。角度2同分异构的书写技巧[2013·四川化学，10(6)]2021/2/22•知识链接•(1)同系物的判断要点：①结构相似，但并不完全相同，如主碳链(或碳环)结构相似(与碳链的长短和环的大小无关)，②元素相同，所含官能团的种类和数目相同，③有机物所属类别相同，但同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，④通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，⑤分子式一定不同，组成相差一个或若干个CH2原子团，相对分子质量相差14n(n为碳原子的差)。角度3同系物的判断(2013·天津化学，1C)2021/2/22•(2)图示说明2021/2/22[高考印证]1．(2013·高考试题汇编)下列有关有机物说法不正确的是()。①乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键(2013·福建理综，7C)②戊烷(C5H12)有两种同分异构体(2013·福建理综，7B)③互为同系物(2013·天津化学，1C)2021/2/22④烯烃分子中能够共平面的碳原子个数为4(2013·海南，16(2)改编)A．①②④B．①②③C．①③④D．②③④2021/2/22解析①苯分子、聚氯乙烯分子不含碳碳双键；②戊烷有三种同分异物，③是苯酚，是苯甲醇，不属于同一类物质，不是同系物；④结合乙烯的结构知分子中有4个碳原子共平面。综上所述，B项符合题意。答案B2021/2/22•1．(2013·巴中检测)下列有关有机物的叙述不正确的是•()。•A．常温下，4gCH4含有NA个C—H共价键•B．分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物•C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体•D．C4H10有三种同分异构体[应用体验]2021/2/22解析4gCH4的物质的量n(CH4)＝0.25mol，1个CH4分子中含有4个C—H共价键，故4gCH4含有C—H共价键的数目为0.25mol×4×NA＝NA个，A项正确；分子式为C2H4的有机物一定为乙烯(CH2===CH2)，分子式为C3H6的有机物可能为丙烯(CH3CH===CH2)也可能为环丙烷()，2021/2/22•故B项正确；葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖分子中含有醛基为还原性糖，果糖没有醛基，故二者互为同分异构体，C项正确；C4H10有两种同分异构体：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷[(CH3)2CHCH3]，D项错误。•答案D2021/2/22考点二官能团与有机化合物的性质角度1有机物中官能团的性质(2013·山东，10C、D)知识链接常见官能团的特征反应1．能使溴水褪色的有机物通常含有、—C≡C—或—CHO。2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO或苯的同系物。2021/2/22•3．能发生加成反应的有机物通常含有、•—C≡C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。•4．能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。•5．能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。•6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。2021/2/22•7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。•8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。•9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。•10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。•角度发散•有机物中官能团的检验。2021/2/22角度2有机化学反应中的定量关系(2013·重庆，5B)知识链接(1)H2用量：有机物分子中1mol的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下分别与H2按照1∶2∶3∶1∶1发生加成反应。注：—COOH、中的C===O通常不与H2发生加成反应。(2)NaOH的用量：2021/2/22•1mol的—COOH、—OH(酚羟基)均能与1molNaOH发生中和反应；酯类物质、卤代烃能在NaOH溶液中水解，一般情况下，1mol—X和1mol酯基消耗1molNaOH，但特别注意，水解产物也能与NaOH发生反应的情况，如1mol(HCOOC6H5COOH)在NaOH溶液中反应时可消耗3molNaOH。2021/2/22(3)Br2用量：烷烃、苯、酚类(邻对位)与Br2发生取代反应时，1molBr2可取代1molH原子；1mol可与1molBr2发生加成反应；1mol—C≡C—可与2molBr2发生加成反应。(4)醛类(除甲醛)中—CHO与消耗的新制Cu(OH)2或消耗的Ag(NH3)2OH的物质的量之比均为1∶2，若为甲醛，则物质的量之比为1∶4。(5)发生水解时，酯(油脂)中酯基、蛋白质中肽键与消耗水物质的量之比为1∶1。2021/2/22•知识链接•(1)常见有机物的鉴别方法：①物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；②化学法：如用新制取Cu(OH)2悬浊液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。•(2)常见有机物分离提纯的方法：①洗气法：如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃；②分液法：如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；③蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸馏出乙酸。角度3有机物的鉴别和分离提纯的方法(2013·海南，7)2021/2/22•知识链接角度4有机物分子式和结构式的确定(2013·新课标Ⅰ，38)2021/2/22•2．(2013·山东，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是()。•A．分子式为C7H6O5•B．分子中含有2种官能团•C．可发生加成和取代反应•D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋[高考印证]2021/2/22•解析A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应。因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D项，在水溶液中羟基不能电离出H＋，羧基能电离出H＋，错误。•答案C2021/2/22•3．(2013·新课标Ⅰ，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：2021/2/22已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。⑤RCOCH3＋R′CHO――→一定条件RCOCHCHR′2021/2/22•回答下列问题：•(1)A的化学名称为____________。•(2)由B生成C的化学方程式为_________