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第三章有机化合物第四讲基本营养物质复习重点:糖类、油脂和蛋白质组成的特点;糖类、油脂和蛋白质的主要性质。复习难点:葡萄糖与弱氧化剂氢氧化铜的反应;油脂的水解反应。知识梳理一、糖类从结构上看,它一般是__________________的物质。糖的分类:__糖__糖__糖。1、葡萄糖:白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜),分子式:____(180)最简式:___(30)符合此简式的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。结构简式:_____________或_____________。化学性质:①还原性:银镜反应:________________;与新制Cu(OH):浊液反应:________________;②加成反应:能与H2加成生成己六醇________________;③酯化反应:________________;④发酵反应:________________;⑤生理氧化:1mol葡萄糖完全氧化生成液态水时,放出约2804kJ的热量,是维持人体生命活动所需要的能量,其反应热化学方程式为:________________。2、双糖—蔗糖低聚糖:糖类水解后生成几个分子单糖的糖.双糖、三糖等.其中最重要的是双糖(蔗糖和麦芽糖)。蔗糖与麦芽糖的比较:蔗糖麦芽糖分子式C12H22011结构差异不含醛基含醛基来源在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。C6H1206+C6H1206酶H20+C12H22011(果糖)(葡萄糖)淀粉水解糖化而成。2(C6H10O5)+nH20酶nC12H22011淀粉(麦芽糖)性质差异①不显还原性,不发生银镜反应①有还原性能发生银镜反应②可水解,生成一分子果糖和一分子葡萄糖②可水解,生成二分子葡萄糖③有甜味③有甜味,但不如蔗糖甜3、淀粉:定义:多糖是由很多个单糖分子按照一定方式,通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水,没有甜味,没有还原性。淀粉与纤维素的比较:淀粉纤维素分子组成(C6H1005)(C6H1005)(与淀粉分子式中的n是不同的值)结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,与淀粉不是同分异构体.......。分子的一个结构单元含三个醇羟基物理性质白色粉末状物质。不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊白色、无臭、无昧的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂化学性质1.不与银氨溶液发生银镜反应。不显还原性,是一种非还原性糖;2.在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖:在人体内也水解为葡萄糖:3.淀粉遇碘后变蓝色1.不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性,是一种非还原性糖;2.在酸作用下水解,最终产物是葡萄糖,但比淀粉水解困难(需水浴加热,用70%的H2S04催化):3.与硝酸发生酯化反应(纤维素三硝酸酯)二、油脂1.油脂的组成与结构油脂属于类。是和生成的。包括:。脂肪:由的高级脂肪酸甘油酯组成;油:由的高级脂肪酸甘油酯组成,油脂的结构可表示为:______________。R1、R2、R3代表烃基,R1、R2、R3相同的油脂为甘酯,不相同的为甘油酯。2.油脂的性质(1)物理性质:密度比水,溶于水,易溶于有机溶剂。(2)化学性质:①油脂的氢化(硬化、),反应方程式为:,C17H33—COOCH2C17H35—COOCH2C17H33一COOCH+3H2C17H35—COOCHC17H33—COOCH2C17H35—COOCH2②油脂的水解:油脂在酸性条件下水解不完全,在碱性条件下可完全水解。如:C17H35—COOCH2H+C17H35—COOCH+3H2OC17H35—COOCH2C17H35—COOCH2C17H35—COOCH+3NaOHC17H35—COOCH2(皂化反应)注意:工业上利用皂化反应制肥皂。肥皂的主要成分是高级脂肪黢钠。油脂水解后,为Ni使肥皂和甘油充分分离,采用盐析的方法,即加入食盐细粒,使肥皂析出。三、蛋白质1.氨基酸(1)结构:氨基酸是一种含氮有机物,分子中含有羧基(一COOH),也含有氨基(-NH2),天然氨基酸都是。(2)性质①两性R-CHCOOH+HClR-CHCOOHNH2NH2C1R—CHCOOH+NaOHR-CHCOONa+H2ONH2NH2②缩合反应2.蛋白质(1)定义:蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是α一氨基酸)经缩聚后形成的高分子化合物。(2)结构特点:与氨基酸相似,分子中存在着氨基(NH2)和羧基(-COOH),是两性物质,蛋白质溶液是胶体。(3)化学性质①两性:与氨基酸相似。②水解:最后得到多种氨基酸③盐析:提纯蛋白质少量Na2SO4、(NH4)SO4可促进蛋白质的溶解,浓的..上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度,盐析是可逆的...。④蛋白质的变性:蛋白质在、、、、、、等的作用下发生变性,蛋白质的变性是不可逆的。⑤颜色反应:某些..具有苯环结构的蛋白质..........遇浓HNO3变性,产生黄色不溶物。⑥灼烧气味:灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。(4)蛋白质的鉴别①颜色反应。②灼烧,闻气味。如鉴别毛料和棉料、毛纤等。疑难点拨一、比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚盐析变性胶体凝聚概念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚,丧失生理活性胶体中加入强电解质,不同电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒对象高分子等(如蛋白质等)高分子(如蛋白质)带电的胶粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐,某些有机物等强电解质,不同电荷的胶体,加热变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用途分离,提纯杀菌,消毒等鉴别,分离等二、酯和油脂的比较酯油脂油脂组成有机酸或无机酸与醇类反应的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态存在花草或动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪中实例CH3COOC2H5(C17H33C00)2C3H5(C17H35COO)3C3H5联系油和脂统称油脂,均属于酯类,含相同的酯基三、蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒四、硝基化合物与硝酸的无机酯的区别硝基化合物硝酸的无机酯定义硝基-N02直接与烃基碳相连接的化合物-N02通过氧原子与烃基相连,即R-0-N02实例CH3CH2-N02硝酸乙烷C6H5-N02硝基苯CH3CH2-0-N02硝酸乙酯五、淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂,但淀粉用20%H2SO4,纤维素用90%H2SO4,均需微热;(2)检验产物时,必须用...NaOH....溶液中和过量的酸........,才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2,进行检验。(3)淀粉是否发生水解的判断:利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解,则不能发生银镜反应;如淀粉已完全水解,则遇碘不能变蓝色;如既能发生银镜反应,又能遇碘变蓝色,则说明淀粉仅部分水解。典例剖析【例1】下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是()A、甲酸甲酯B、蔗糖C、葡萄糖D、麦芽糖解析:蔗糖不显还原性;蔗糖发生水解反应能生成葡萄糖和果糖,其产生物能发生银镜反应。甲酸甲酯、麦芽糖均能水能,且分子中均含有醛基。故能发生银镜反应。答案:A、D【例2】将蔗糖与稀H2SO4共煮后,向溶液中加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾一直未见红色沉淀产生,其原因是________________。解析:水解反应中稀H2SO4是催化剂,性质不变,加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4,无法发生Cu(OH)2与醛基的反应。答案:未加NaOH溶液中和酸,酸溶解了Cu(OH)2。【例3】下列关于油脂的叙述不正确的是()A、油脂属于酯类B、油脂没有固定的熔、沸点C、油脂是高级脂肪酸甘油酯D、油脂都不能使溴水褪色解析:从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以A、C正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色,所以D不正确答案:D。【例4】低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为:。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为:。解析:已知乳糖是二糖。水解后生成的半乳糖和葡萄糖互为同分异构体,即二者的分子式均为C6H12O6联系所学蔗糖水解的反应,蔗糖也是二糖。可将它的分子视为一个葡萄糖分子和一个果糖分子脱一分子水时的缩合产物。由此推断乳糖脱去一分子时的聚合产物,其分子式应为C12H22O11。进一步推理,一个三糖分子应是由一分子二糖一分单糖脱一分子水的缩合产物。根据题给棉子糖水解生成蔗糖和半孔糖的反应,可知棉子糖的分子式为:C12H22O11+C6H1206一H20C18H32016(蔗糖)(半乳糖)(棉子糖)再由题意,棉子糖水解的最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖,所以棉子糖水解的化学方程式为:C18H32016+2H2OC6H1206+C6H1206+C6H1206(棉子糖)(半乳糖)(葡萄糖)(果糖)答案:C12H22O11、C18H32016+2H2OC6H1206+C6H1206+C6H1206(棉子糖)(半乳糖)(葡萄糖)(果糖)【例5】某同学为了检验淀粉的水解情况,设计了如下三个实验方案:方案甲:淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝,结论:淀粉未水解;方案乙:淀粉溶液水解液,无银镜生成;结论:淀粉未水解;方案丙:淀粉溶液水解液中和液红色沉淀结论:淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确,不正确的请说明原因。解析:淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,另外应特别注意,检验葡萄糖前要中和水解液的酸性.........。答案:(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性,不能检测出葡萄糖是否存在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解,是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在,如不变蓝,则水解完全。【例6】(2002·春·京皖)在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:葡萄糖请填空:(1)过程①是________反应,过程②是________反应。过程③是________反应(填写反应类型的名称)。(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。(3)上述物质________和________互为同分异构体(填写字母代号)。解析:(1)小题是考查有机反应的基本类型,要求对有机反应的基本概念非常熟悉,根据概念进行判断:①是消去反应,②是加成反应,③是氧化反应。根据质量守恒可以知道,④的另一种产物应该是CO2;其中,A和C互为同分异构体。答案:(1)①消去;②加成;③氧化。(2)CO2(3)A、C。【例7】(2002·全国高考题)L一多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是()A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性解析:从L-多巴的结构式可知,分子中含有羧基、酚羟基可推知化合物具有酸性,含有氨基可推知化合物具有碱性。答案:B。知能训练一、选择题1.(2003年上海,1)下列物质一定不是天然高分子的是()A.橡胶B.蛋白质C.尼龙D.纤维素2.(2003年上海,2)上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用,近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法。其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等
本文标题:高三化学基本营养物质练习
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