沪科版化学高二下册-11.4--一种特殊的碳氢化合物——苯-课件-

一种特殊的碳氢化合物——苯该工厂的主要产品为对苯二胺、邻苯二胺等，而苯是这类物质的主要原料。盐城119接线员也透露，此次发生爆炸的是该厂内一处生产装置，爆炸物质为苯。2019年3月21日下午14时58分左右，位于江苏盐城市响水县陈家港化工园区的天嘉宜化工有限公司发生爆炸。25日下午16时，“3·21”江苏盐城响水县化工园天嘉宜公司爆炸事故召开第四次新闻发布会，通报事故有关情况。通报称，截至目前，本次爆炸事故造成78人死亡，56人确认身份。从化学性质上看，苯是一类致癌物，并且也是易燃易爆品，常温下是液态，沸点仅有80℃，容易挥发，如果吸入可能引起急性中毒。而作为产品的对苯二胺等物质，则属于低毒物质，也没有明确的证据证明其有致癌性。•苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。•从煤焦油中提取•从石油中提取•烷烃芳构化•蒸汽裂解•芳烃分离•......苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一•苯是工业上一种常用的溶剂•苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂•苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。•制尼龙的环己烷；•合成顺丁烯二酸酐；•用于制作苯胺的硝基苯；•多用于农药的各种氯苯；•合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。1834年，德国科学家米希尔里希在实验室中制出了同一种液体，命名为苯1825年，法拉第在煤气罐中发现一种油状液体法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。1865年凯库勒终于悟出解决苯分子结构的关键。思考：1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？苯的分子式为C6H6写出可能的结构简式A．CH≡C—CH2—CH2—C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3C．CH2=CH—CH=CH—C≡CHD．......科学家们提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后分子式：C6H6结构特点：6个C和6个H均在同一平面凯库勒“我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理，……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”凯库勒式结构决定性质，根据你所写出的结构简式，苯应该具备哪些化学性质？有单键有双键单双键交替出现(下层几乎无色)（）上层紫红色1ml苯0.5ml碘水振荡0.5ml溴水1ml苯振荡（）上层橙红色(下层几乎无色)性质反映结构，这些现象说明了什么？②使溴的四氯化碳溶液褪色溶液不褪色溶液不褪色①使酸性高锰酸钾溶液褪色分子式：C6H6Ω=4苯分子高度不饱和结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键键长C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m苯1.40×10-10m◇乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较◇邻二氯苯有且只有一种苯分子高度对称大π键结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种介于单键和双键之间独特的键（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。（4）键角120°分子式C6H6结构式结构简式或CCCCCCHHHHHH无色,带有特殊气味的液体密度比水小熔沸点低：沸点80.1℃;熔点5.5℃不溶于水,易溶于有机溶剂易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种介于单键和双键之间独特的键可能发生饱和烃的取代反应可能发生不饱和烃的加成反应易取代难加成+Br2FeBr3+HBrBr◇取代反应溴苯(无色液体，密度大于水)苯与溴水“只萃取，不取代”；②催化剂FeBr3可用Fe粉代替，但真正起催化作用的是FeBr3。①反应物:纯Br2(或纯Cl2)【实验现象】①导管口出现白雾；②AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀；③烧瓶底部有褐色不溶于水液体。◇溴苯的制取问题1：溴苯无色的，褐色？问题2：如何提纯溴苯？关于溴苯:*.无色油状液体,比水重,不溶于水实验中得到的溴苯常显褐色:溶解了Br2*.提纯:加NaOH溶液除去Br2,再分液Br2+2NaOHNaBrO+NaBr+H2O+HO-NO2+H2O浓硫酸50-60℃◇取代反应(硝化反应)①反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计②浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂③温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置注意事项：①温度计水银球的位置——水浴中；②长导管的作用——冷凝回流；③试剂添加顺序浓HNO3浓硫酸(冷却)加苯,混匀关于硝基苯:无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒.不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)提纯:加NaOH溶液,再分液◇加成反应+3H2Ni加热加压环己烷平面结构立体结构很困难苯的性质特点：易取代，难加成Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！Tips2：不要认为反应很容易发生！苯比烯、炔烃难进行加成反应六氯环己烷ClClClClClCl+3Cl2紫外光(“六六六”)1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2、可燃性OH6CO12O15HC222266点燃现象：火焰明亮，产生大量黑烟。◇氧化反应小结１、苯的分子结构２、苯的物理性质３、苯的化学性质饱和烃性质（取代反应）不饱和烃性质（加成反应）