2019-2020年高中化学 第2章 第2节 第1课时 醇教案 鲁科版选修5

第1课时醇目标与素养：1.了解醇的物理性质。(宏观辨识)2.掌握简单饱和一元醇的系统命名。(模型认知)3.掌握醇的结构和化学性质。(微观探析)一、醇的概述1．定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH。2．分类(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。3．醇的命名微点拨：含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。4．饱和一元醇(1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)物理性质①沸点a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。②溶解性a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比互溶。b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。c．碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。d．含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。微点拨：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。5．三种重要的醇名称俗名物理性质毒性水溶性用途甲醇木醇无色、具有挥发性的液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒互溶防冻液、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、有甜味的黏稠液体无毒互溶日用化妆品、硝化甘油二、醇的化学性质为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？提示：由于醇分子中的烃基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。()(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。()(5)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()[答案](1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A．溴苯和水B．甘油和水C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇A[能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。]3．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为()A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶2D[生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基，由题意得：2CH3OH～H2、HOCH2CH2OH～H2、，故产生1molH2分别要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、23mol丙三醇。]醇的化学性质与断键方式反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①—取代反应卤代反应醇、HX②H＋酯化反应醇、酸①浓硫酸，△自身反应醇一分子断①另一分子断②浓硫酸，140℃消去反应醇②⑤浓硫酸，△氧化反应催化氧化醇、氧气①④或①③催化剂，△燃烧反应醇、氧气全部点燃【典例1】乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓硫酸共热到170℃时断裂键②和⑤C．和浓硫酸共热到140℃时断裂键②，其他键不断D．在银催化下与O2反应时断键①和③C[A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂；C选项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键；D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③。]下列反应中，不属于取代反应的是()A．乙醇与氧气反应生成醛B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．乙醇与浓硫酸加热到140℃D．乙醇与浓硫酸、溴化钠共热[答案]A醇的消去反应和催化氧化反应1.醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2．醇的催化氧化规律【典例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是__________；(2)可以发生催化氧化生成醛的是________________；(3)不能发生催化氧化的是________________；(4)能被催化氧化为酮的有________________种；(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有______________种。[解析]因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α­碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心的分子不对称。连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。[答案](1)C(2)D(3)B(4)2(5)3酸性KMnO4溶液具有强氧化性，也可氧化部分醇生成酸或酮。下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()D[能发生消去反应，羟基碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。]1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：甲醇1­丙醇1­戊醇1­庚醇醇X65℃97.4℃138℃176℃117℃则醇X可能是()A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇B[由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117℃介于97.4℃与138℃之间。]2．某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为()A．1­甲基­2­乙基­1­丙醇B．3­甲基­2­戊醇C．1,2­二甲基­1­丁醇D．3,4­二甲基­4­丁醇B[据醇的命名原则：选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，进行命名。将该醇的结构简式展开为，可知其名称为3­甲基­2­戊醇。]3．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是()B．(CH3)2CHOHC．CH3CH2C(CH3)2CH2OHD．CH3CH2C(CH3)2OHD[羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。]4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其键线式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液退色C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色D．能发生加成反应不能发生取代反应A[A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液退色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色退去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。]5．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________________________。(2)B的化学名称是____________________________________。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为______________________。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是____________________。(5)由乙醇生成F的化学方程式为____________________________________________________________________________。[解析](1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)由乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H被取代，所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D，根据D的分子式可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。[答案](1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OH――→170℃浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O