2019-2020年高中化学 专题2 第1单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示

第1课时有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法目标与素养：1.了解有机物中碳原子的成键特点，通过碳原子的四价原则，理解有机物中碳原子的三种成键方式及空间取向。(宏观辨识与微观探析)2.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构，初步学会键线式的表示方法。(证据推理与模型认知)一、有机物中碳原子的成键特点1．碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。2．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)当一个碳原子与其他4个原子以单键连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近120°，而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，与叁键相连的单键和叁键之间的夹角为180°，即形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。3．饱和碳原子和不饱和碳原子(1)饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。二、有机物结构的表示方法1．结构式表示有机化合物分子中每个原子的成键情况，如乙醇：。2．结构简式在不影响表示物质结构特点的基础上，把相同的原子(或原子团)合并，用数字标注在元素符号右下角(或把原子团用小括号括起来，并将数字标在小括号外右下角)，单键“—”可省略，如乙醇：CH3CH2OH。3．键线式用锯齿状折线来表示有机化合物中的共价键情况，键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，如丙酸：。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)碳原子只有形成四条单键，才是饱和碳原子。()(2)乙烯的结构简式为CH2CH2。()(3)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH。()[答案](1)√(2)×(3)√2．根据键线式，写出下列有机物的分子式：(1)________。(2)________。(3)Cl________。(4)________。[解析]键线式中每个拐点或终点均表示有一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，再根据碳原子的四价键结构特点来确定氢原子个数。[答案](1)C6H14(2)C5H10(3)C7H11Cl(4)C10H8有机物的空间结构分析1.认识五种基本结构2.知识联想与迁移(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。(2)掌握分子中所有原子共面，CHCH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出分子中所有原子可能共面。CH2===CH—CN中的氰基结构可写作—CN，由它联想炔烃中的叁键，因有同样的叁键结构，可推知CH2===CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。【典例1】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如下图所示的烃的说法中正确的是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物C[根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为。以分子中左边苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子必定在同一平面上。]1．(2019·全国Ⅲ卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1，3­丁二烯[答案]D有机物分子结构的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来结构简式①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；CH3CH===CH2、OHC—COOH②表示碳碳双键的“===”、碳碳叁键的“≡”不能省略；③醛基()、羧基()可分别简写成—CHO、—COOH键线式①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团；②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足；③只忽略C—H键，必须表示出C===C、C≡C等官能团球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小几种表示方法的转换关系结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、叁键的“≡”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。【典例2】下列化学用语书写正确的是()A．甲烷的电子式：B．丙烯的键线式：C．乙烯的结构简式：CH2CH2D．乙醇的结构式：A[B项，键线式表示有机物分子中有4个碳原子。C项，乙烯的碳碳双键不能省略。D项，该结构式表示的是甲醚。]有机物结构表示时应注意的三点事项(1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3、CH3CH3等。(2)“C===C”和“C≡C”中的“===”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2===CH2、H2C===CH2等，而不能写为CH2CH2。但是，醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。(3)应准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH和CH3CH2—OH，不可写为CH3CH2—HO。2．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中属于结构简式的为______(填相应序号，后同)；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。[解析]①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和终点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。[答案](1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH21．下列说法不正确的是()A．含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键B．C3H8中的所有碳原子不在同一条直线上C．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键D．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成碳碳双键或碳碳叁键A[5个C成环时可以形成5个C—C。]2．已知—CN是直线形结构，下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()D[D项中—CH3的4原子不共面。]3．如图是某有机物分子的比例模型：有关该物质的推断不正确的是()A．分子中可能含有羟基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．该物质的分子式可能为C3H6O3C[题图所示是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式可能为HOCH2CH2COOH。]4．下列化学用语不正确的是()C[对氯甲苯的结构简式为。]