2019-2020学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第二单元 食品中的有机化合物 第3课

第3课时酯油脂1.知道酯的存在、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。酯1．概念和结构特点酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物，结构简式表示为RCOOR′(R、R′为相同或不同的烃基)。2．物理性质密度：一般比水小；气味：芳香性气味；状态：液态或固态；在水中的溶解度：难溶于水。实验操作现象及结论现象：无明显现象结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解现象：油状层液体减少，有一点醋酸的味道结论：酸性条件下乙酸乙酯部分水解现象：分层现象及芳香气味消失结论：碱性条件下乙酸乙酯全部水解反应方程式CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH――→△CH3COONa＋C2H5OH1．判断正误(1)酯的官能团是羧基，其结构式为。()(2)酯类物质都有香味，且均难溶于水。()(3)酯化反应与酯的水解反应所需条件相同。()(4)分子式为C3H6O2的物质一定是甲酸乙酯。()(5)乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸和乙醇。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×2．一股淡淡清香能给人心旷神怡的感觉，主要由香精、酒精和水构成的香水备受爱美人士的青睐。又知香精里面含有酯类物质，下列对香水的看法中，不妥的是()A．香水具有很强的挥发性B．香水中的酯类物质可以发生水解反应C．香水中的酒精可以溶解酯类物质D．香水中的酯类一定是气态物质解析：选D。通常情况下，酯类属于液态或固态物质。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应化学方程式CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋H2O酸或碱△CH3COOH＋C2H5OH断键方式断键与成键的关系酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水剂，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率，书写方程式用“―→”不用“”加热方式酒精灯直接加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应乙酸与乙醇反应生成的酯叫做乙酸乙酯，同理，甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)反应生成的酯叫做甲酸甲酯(HCOOCH3)，乙酸与丙醇(CH3CH2CH2OH)反应生成的酯叫做乙酸丙酯(CH3COOCH2CH2CH3)……某有机酸酯X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是()A．甲酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯[解析]Y的蒸气和Z的蒸气在同温同压、同质量的条件下体积相同，则Y和Z的相对分子质量相等。根据题干中的信息和有机酸酯水解生成羧酸RCOOH和醇R′OH的规律，分析各选项中酯的水解产物，A、C、D中生成的羧酸和醇相对分子质量不相等，B中生成的甲酸和乙醇相对分子质量相等。[答案]B(1)写出乙酸甲酯在碱性条件下水解的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________。(2)通过上述例题归纳饱和一元羧酸和饱和一元醇的相对分子质量有什么关系？答案：(1)CH3COOCH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3OH(2)分子式为CnH2nO2的羧酸与分子式为Cn＋1H2(n＋1)＋2O的醇的相对分子质量相等。酯的水解1．有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物，乙中①～⑥是标出的该有机化合物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤解析：选B。酯化反应中有机羧酸脱去羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键()。酯水解时，同样在α处断裂，即上述有机化合物水解时，断裂的键应是③⑤。2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O5解析：选A。由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O――→水解1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。酯的组成和结构3．下列有机化合物不属于酯的是()A．HCOOCH3B．C．D.解析：选B。分子结构中含有结构的有机化合物属于酯。4．有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是___________________________________________________。解析：酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机化合物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：这3种物质按题意重新酯化有①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，故①与①生成链状酯的相对分子质量最大。答案：35油脂1．组成高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯。2．结构如硬脂酸甘油酯的结构为3．分类(1)油：常温下呈液态，如花生油、豆油等植物油。(2)脂肪：常温下呈固态，如牛油、羊油等动物油。4．化学性质(1)加成反应(又称氢化反应或硬化反应)油酸甘油酯和氢气反应的化学方程式为目的：提高油脂的稳定性，使其不易变质，便于运输。(2)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性水解反应目的：制备甘油和高级脂肪酸。②碱性水解反应(又叫皂化反应)目的：制备甘油和高级脂肪酸钠(肥皂)。5．用途(1)为人体提供能量，调节人体生理活动。(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。(3)制肥皂、油漆等。1．判断正误(1)“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂。()(2)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色。()(3)油脂属于共价化合物，均为非电解质。()(4)植物油的主要成分是高级脂肪酸。()(5)油脂在空气中完全燃烧转化为水和CO2。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√2．有以下物质①CH3COOCH3②CH3COOC2H5⑦HCOOH⑧CH3COOH其中属于酯类物质的是________________(填序号，下同)；属于油脂的物质是________________。答案：①②③④⑤⑥⑤⑥1．酯和油脂的比较酯油脂定义由酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯物理性质密度都比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质水解水解、部分加成联系油脂是一类特殊的酯2.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸形成的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)的混合物含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解两者具有酯的性质，能水解；油还具有烯烃的性质，能加成鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化举例牛油、羊油菜籽油、花生油煤油、润滑油、石蜡油3.肥皂的去污原理肥皂去污是高级脂肪酸钠所起的作用。从结构上看，高级脂肪酸钠分子可以分为两部分，一部分是极性的—COONa或—COO－，它易溶于水，是亲水基团；另一部分是非极性链状的烃基—R，它与油脂的亲和力大，不溶于水，是亲油基团。在洗涤过程中，污垢的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内，而易溶于水的羧基部分伸在油滴外面，插入水中。这样油滴就被肥皂分子包围起来，再经摩擦、振动，大的油滴便分散成小的油珠，最后脱离被洗的纤维织品，分散到水中形成乳浊液，从而达到洗涤的目的。如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精。加入酒精的作用为________________________________________________________________________________________________。(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10min，皂化反应基本完成，此时如用一束光通过液体，会产生丁达尔效应，则所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，液体分为上下两层，肥皂在________层。(4)图中长玻璃导管的作用为_________________________________________________。(5)写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。[解析]肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，可由动物脂肪或植物油与NaOH溶液发生皂化反应制取。由于油脂是有机化合物，与浓碱溶液不能互溶，需要加入少量乙醇作为溶剂并不断搅拌，以加快皂化反应。反应完成后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合物。为了将高级脂肪酸钠从混合物中分离出来，需要向其中加入饱和食盐水(或食盐细粒)以降低高级脂肪酸钠的溶解度，使其从混合物中析出，浮到液面上。[答案](1)作溶剂，溶解硬脂酸甘油酯，使硬脂酸甘油酯与NaOH溶液充分接触(2)胶体(3)NaCl上(4)导气兼冷凝回流可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层解析：选D。油脂跟NaOH溶液未反应前分两层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合物，不会出现分层现象，故C项错误，D项正确；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据石蕊试纸变色判断反应是否完成，故A、B项错误。(1)如何判断油脂水解是否完全，也是该实验需要掌握的重点知识。其方法是用玻璃棒蘸取水解液滴到清水中，若无油滴浮在水面上，则表示水解完全。(2)油脂中的烃基可能会含有不饱和键，如植物油，可发生加成反应，也可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。油脂的组成、结构及性质1．下列物质属于油脂的是()④润滑油⑤花生油⑥石蜡A．①②B．④⑤C．①⑤D．①③解析：选C。所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸(或盐)；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。C项正确。2．洗涤盛过植物油的试管，最宜选用的试剂是()A．热水B．稀硫酸C．浓硝酸D．热NaOH溶液解析：选D。植物油在热碱液中水解较彻底，生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。3．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)该油脂能否使溴水褪色？____________(填“能”或“不能”)。(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：__________、__________、__________、____________。解析：根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色；该油脂在氢氧化钠溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。答案：(1)能(2)C17H35COONaC17H33COONa油脂的分离、提纯及应用4．下列各组液体混合物中有两种成分