2019-2020学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物学案 苏

第三单元人工合成有机化合物1.了解简单有机化合物的合成，初步学会选择合理的合成方法和路线。2.了解有机高分子的合成方法，掌握加聚反应，了解缩聚反应。3.学会由高分子化合物推断其单体，了解链节聚合度。简单有机物的合成1.有机合成的定义和意义（1）定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。（2）意义：①有机合成可以制备有机物，以弥补自然资源的不足；②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。2.合成有机物的一般思路3.有机合成的思维方法——逆向思维法产品―→中间产物―→原料4.乙酸乙酯的合成（1）合成路线一涉及的化学反应方程式如下：CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH；2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△有机高分子合成领域需要解决的问题（1）对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广，使之性能不断提高，应用范围不断扩大。（2）研制具有特殊功能的材料。（3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。（4）研制易分解的新型合成材料，防治废弃的合成材料造成的“白色污染”。1.判断正误（1）聚丙烯的结构简式为。（）（2）高分子化合物的特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大。（）（3）聚乙烯是由相同分子组成的化合物，有固定熔点。（）（4）等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后产生二氧化碳的质量相同。（）（5）乙烯的化学性质与聚乙烯相同。（）答案：（1）×（2）×（3）×（4）√（5）×2.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）A.CF2—CF2B.—CF2—CF2—C.CF2===CF2D.—CF2===CF2—解析：选B。聚四氟乙烯的结构简式为链节为—CF2—CF2—。加聚反应和缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应基本定义单体间通过加成反应而生成高分子化合物的反应单体间通过缩合反应生成高分子化合物（同时缩去小分子）的反应单体的结构特点及高分子的组成单体中含不饱和键（一般是碳碳双键或碳碳叁键）。产物只有高分子，高分子的组成与单体相同单体中有2个或2个以上可缩去的基团。产物中有高分子，也有小分子（如H2O等），高分子的组成与单体不同续表反应类型加聚反应缩聚反应基本类型与反应的原理—COOH与—OH间脱水；—COOH与—NH2间脱水；酚与醛间脱水产品实例聚乙烯、聚氯乙烯、丁苯橡胶、有机玻璃酚醛树脂、涤纶、锦纶、阻燃纤维（1）加聚反应具有加成反应的特征。（2）两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚反应，如nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH2―→。聚甲基丙烯酸甲酯（又称有机玻璃）是一种可降解塑料，其结构简式如下所示。下列叙述错误的是（）A.合成聚甲基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应B.聚甲基丙烯酸是高分子化合物C.聚甲基丙烯酸甲酯不易被氢氟酸腐蚀D.聚甲基丙烯酸甲酯的链节是[解析]A.从聚甲基丙烯酸甲酯分子中的结构“”来看，合成聚甲基丙烯酸甲酯的化学反应是加聚反应。B.聚甲基丙烯酸的结构简式为，含有“”，是高分子化合物。C.氢氟酸易腐蚀无机玻璃，聚甲基丙烯酸甲酯是有机玻璃，不易被氢氟酸腐蚀。D.聚甲基丙烯酸甲酯的链节为。[答案]D（1）合成聚甲基丙烯酸甲酯的单体是什么？（2）有机玻璃有哪些化学性质？答案：（1）甲基丙烯酸甲酯（CH3—CH===CH—COOCH3）。（2）能发生水解反应，氧化反应（燃烧）。高分子化合物的结构与性质1.某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中正确的是（）A.若n为聚合度，则该物质的相对分子质量为97nB.该聚合物的链节是C.该聚合物的化学式为（C3H3Cl3）nD.其单体不能使溴水褪色解析：选A。由高分子化合物的结构可知，其链节为，单体为，聚合物的化学式为（C2H2Cl2）n，相对分子质量为97n。2.保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）A.PVC保鲜膜在高温时易熔化，能溶于酒精B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C.鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PED.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等解析：选B。PE的单体为CH2===CH2，其与HCl加成后得到CH3CH2Cl，CH3CH2Cl分子中不含，故不能发生加聚反应，即无法制得PVC。3.现有高分子化合物，其重复结构单元是，它又叫，结构简式中的n叫，若这种高分子的相对分子质量（平均值）为56000，则n值为；该高分子的单体是。该高分子化合物（填“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。答案：—CH2—CH2—链节聚合度2000乙烯（或CH2===CH2）不能加聚反应、缩聚反应的判断及特点4.下列合成高分子化合物的反应中属于加聚反应的是（）解析：选C。加聚反应是等不饱和键断开相互连接形成高分子化合物，其组成与形成它的小分子物质相同，且没有其他小分子生成。5.下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（）A.单体CH2===CH2制高聚物B.单体与CH2===CH—CH===CH2制高聚物C.单体CH2===CH—CH3制高聚物D.单体与制高聚物解析：选D。A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。6.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有（）解析：选C。乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是A项的结构；如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。重难易错提炼1.有机合成即有机化合物制备方法的选择，首先要符合化学反应原理，其次再考虑产率、设备条件、安全、环保等方面的问题。2.有机合成实质是有机物分子中官能团之间的衍变。3.加聚反应是含有不饱和键的物质的加成反应。4.通常发生缩聚反应的有—COOH和—OH的酯化反应、—COOH和—NH2的缩合以及—CHO与的缩合等。