2019-2020学年高中化学 专题4 烃的衍生物 微专题突破3 有机合成与推断学案 苏教版选修5

1EvaluationWarning:ThedocumentwascreatedwithSpire.Docfor.NET.微专题突破3有机合成与推断一、常见的有机合成路线1．一元合成路线。例如：R—CH===CH2――→HX；RCH===CHCHO＋H2O②。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________________、________________。(3)E的结构简式为__________________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为__________________________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式：________________________________________________________________________。(6)写出用环戊烷和2­丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析：由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E()，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F()，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件2的同分异构体的结构简式为(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案：(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(6)5．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________________________________。(4)由E生成F的反应类型为____________。(5)G的分子式为________________。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO33反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。解析：结合C的结构简式，A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为。结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为则E为，再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为。(4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1molL能与2molNa2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3，2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。答案：(1)(2)2­丙醇(或异丙醇)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)64