2020高考化学二轮复习 题型十二 有机化学基础（选考）课件

题型十二有机化学基础(选考)年份卷别题号考查角度命题预测2019卷Ⅰ36有机合成流程综合考查及合成路线设计本模块通常以新药品、新材料合成为线索,将信息和问题交织在一起,环环相扣。此类试题陌生度高、密切联系生产实际和科技成果,起点高、新颖性强,主要涵盖了包括结构简式及同分异构体的书写、重要有机反应方程式的书写、反应类型判断、官能团的名称、反应条件等该模块的核心知识,常常通过有机物合成路线设计,考查考生知识运用及信息迁移能力。预测2020年高考中仍会以新的合成材料、新药物等新型的有机物合成路线为载体,利用有机物官能团的转化,延续历年来的考查方式;需特别注意的是利用题给信息设计合成路线的考查卷Ⅱ36结合流程图考查模块核心知识卷Ⅲ36有机合成流程综合考查及合成路线设计2018卷Ⅰ36结合流程图综合考查核心知识及合成路线设计卷Ⅱ36结合流程图考查模块核心知识卷Ⅲ36结合流程图考查模块核心知识五年高考命题统计与预测2017卷Ⅰ36有机合成流程综合考查及合成路线设计卷Ⅱ36结合有机合成流程图考查有机物的结构与性质卷Ⅲ36药物的合成及有机合成路线的设计2016卷Ⅰ38结合流程图考查核心知识及合成路线设计卷Ⅱ38结合合成路线考查核心知识卷Ⅲ38有机合成流程综合考查及合成路线设计2015卷Ⅰ38结合流程图考查核心知识及合成路线设计卷Ⅱ38结合合成路线考查模块核心知识常见有机物的转化关系题点一题点二真题诊断必备知识对点演练有机物的结构与特定结构同分异构体的判断1.(2019·全国Ⅱ,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:题点一题点二真题诊断必备知识对点演练已知以下信息:①+②++NaOH+NaCl+H2O③+题点一题点二真题诊断必备知识对点演练回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8题点一题点二真题诊断必备知识对点演练解析:A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和—OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(4)根据所给信息①和F的结构简式可知E为。(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有—CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为3∶2∶1,可以判断分子中一定有一个—CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断—CH3与—CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:、题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为765g,即NaCl和H2O物质的量均为10mol,因此n+2=10,所以n=8。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练方法点拨由D的结构确定A为丙烯,在此基础上结合参与反应的物质和分子式推断B、C的结构;信息①用于推断E的结构;信息②用于推测D和F生成G的端基,信息③用于推测D和F生成G的“链节”。本题最后一问难度最大,解题的关键一步是正确写出反应的化学方程式,根据化学方程式进行计算。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练2.(2018·全国Ⅱ,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:题点一题点二真题诊断必备知识对点演练回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练答案:(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)+NaOH+CH3COONa(6)9题点一题点二真题诊断必备知识对点演练解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个—OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。C→D是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为。根据E的结题点一题点二真题诊断必备知识对点演练构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30gF为0.05mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24LCO2(标准状况),则一个F分子中含有2个—COOH,结合F的分子式,其结构有、、题点一题点二真题诊断必备知识对点演练、、、、、、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为(或写成)。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练3.(2018·全国Ⅲ,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O题点一题点二真题诊断必备知识对点演练回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练答案:(1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)(7)(任选3种皆可)题点一题点二真题诊断必备知识对点演练解析:(1)A含有碳碳三键,为丙炔。(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。(3)由信息可知F→G的反应为+CH3CHO+H2O,G→H反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。(4)由E的结构及D→E的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物的结构简式为。(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。方法技巧hν表示光照,为烷烃取代反应的条件;A~E的判断,可依据反应条件和分子式、结构简式,利用差异判断转化关系,如A的分子式为C3H4,C的分子式为C4H3N,增加了一个C原子和N原子,则A→B为甲基的取代反应;B→C的转化为—CN取代—Cl;C→D的转化为水解产生羧基,再发生酯化反应生成D;D→E增加一个H原子和I原子,为加成反应。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练4.(2017·全国Ⅱ,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:题点一题点二真题诊断必备知识对点演练已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。答案:(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6题点一题点二真题诊断必备知识对点演练解析:A的分子式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,属于饱和一元醇,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的分子式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。(1)A的结构简式为;(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇(或异丙醇);题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生脱水反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O;(4)和发生取代反应生成F;(5)由有机物G的结构可知分子式为C18H31NO4;题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子中含有2个酚羟基和1个甲基。当两个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,故满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为或。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练5.(2016·全国Ⅱ,38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰题点一题点二真题诊断必备知识对点演练②回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、、(填官能团名称)。(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种(不含立体异构)。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练答案:(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8题点一题点二真题诊断必备知识对点演练解析:根据可推知氰基丙烯酸酯的结构简式为。根据FG可知,G为,F为。然后采用逆推法并结合已知条件可知,A为,B为,C为,D为,E为。题点一题点二真题诊断必备知识对点演练(1)为丙酮。(2)B为,分子内只有两种不同化学环境的氢,两种氢原子个数比为6∶1。(3